N4.N4-Didemethyltetracyclin | 1771-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 四环素类
• 英文名称: N4.N4-Didemethyltetracyclin
• 英文别名: (4R,4aS,5aS,6S,12aR)-4-amino-1,6,10,11,12a-pentahydroxy-6-methyl-3,12-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide；4-Dedimethylaminotetracyclin
• CAS: 1771-31-9；53864-51-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₈
• 分子量: 416.387
• InChiKey: MIDVVUVOZKIQOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  818.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.82
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  204.4
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四环素 生成 二氧化碳 、 N4.N4-Didemethyltetracyclin 、 、 、 、 、 、 、 4,8-Dihydroxy-4-methyl-2,3-dihydronaphthalen-1-one 、 、 、 dedimethylaminotetracycline
  参考文献：
  名称：

  水热合成新型花状BiVO 4 / Bi 2 Ti 2 O 7具有优异的四环素去除光催化活性

  摘要：

  首先通过无表面活性剂水热法合成了一种新颖的花状BiVO 4和BiVO 4 / Bi 2 Ti 2 O 7异质结光催化剂，该方法非常方便，快速，可控且环保。通过XRD，XPS，SEM，HRTEM，BET，UV-vis DRS和PL技术表征了所制备样品的晶体结构，化学组成，形态，光学和光催化性能。BiVO 4 / Bi 2 Ti 2 O 7异质结光催化剂比纯BiVO 4和Bi 2 Ti 2表现出更高的光催化活性。O 7用于在氙灯照射下降解四环素（TC）。BiVO 4 / Bi 2 Ti 2 O 7复合材料的增强的光催化活性与复合材料中BiVO 4和Bi 2 Ti 2 O 7的特定结构特征或质量比有关。BiVO 4 / Bi 2 Ti 2 O 7的可能光催化机理通过基于自由基捕获实验检测反应物种来推测复合材料。在使用LC-TOF / MS鉴定出的中间体的基础上，提出了四环素的初步去除途径。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2016.06.025

文献信息

• Substituted tetracycline compounds
  申请人：Paratek Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2298323A2

  公开（公告）日：2011-03-23

  A compound of formula II: wherein: X is CHC(R13Y'Y), CR6'R6, S, NR6, or O; R2, R4', R4", R7' and R7" are each hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, arylalkyl, aryl, heterocyclic, heteroaromatic or a prodrug moiety; R4 is NR4'R4", alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, hydroxyl, halogen, or hydrogen; R2', R3, R10, R11 and R12 are each hydrogen or a pro-drug moiety; R5 is hydroxyl, hydrogen, thiol, alkanoyl, aroyl, alkaroyl, aryl, heteroaromatic, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, arylalkyl, alkyl carbonyloxy, or aryl carbonyloxy; R6 and R6' are independently hydrogen, methylene, absent, hydroxyl, halogen, thiol, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, or an arylalkyl; R7 is NR7'R7", alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, hydroxyl, halogen, or hydrogen; R8 is hydrogen, hydroxyl, halogen, thiol, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, or an arylalkyl; R9 is -CH2NR9aR9b or linked with R10 to form a furanyl ring; R9a is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, arylalkyl, aryl, heterocyclic,or heteroaromatic; R9b is hydrogen or alkyl; R8 is hydrogen, hydroxyl, halogen, thiol, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, or an arylalkyl; R13 is hydrogen, hydroxy, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, or an arylalkyl; Y' and Y are each independently hydrogen, halogen, hydroxyl, cyano, sulfhydryl, amino, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, or an arylalkyl, or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof.

  式 II 的化合物： 其中 X 是 CHC(R13Y'Y)、CR6'R6、S、NR6 或 O； R2、R4'、R4"、R7'和 R7 "各自是氢、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、芳烷基、芳基、杂环基、杂芳基或原药分子； R4 是 NR4'R4"、烷基、烯基、炔基、芳基、羟基、卤素或氢； R2'、R3、R10、R11 和 R12 分别是氢或原药分子； R5 是羟基、氢、硫醇、烷酰基、芳酰基、烷芳基、芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、芳基烷基、烷基羰基氧基或芳基羰基氧基； R6 和 R6' 独立地是氢、亚甲基、无、羟基、卤素、硫醇、烷基、烯基、炔基、芳基、 烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基或芳基烷基； R7 是 NR7'R7"、烷基、烯基、炔基、芳基、羟基、卤素或氢； R8 是氢、羟基、卤素、硫醇、烷基、烯基、炔基、芳基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基或芳基烷基； R9 是-CH2NR9aR9b 或与 R10 连接形成呋喃环； R9a 是氢、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、芳烷基、芳基、杂环或杂芳族； R9b 是氢或烷基； R8 是氢、羟基、卤素、硫醇、烷基、烯基、炔基、芳基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基或芳基烷基； R13 是氢、羟基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基或芳基烷基； Y' 和 Y 各自独立地为氢、卤素、羟基、氰基、巯基、氨基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基或芳基烷基，或其药学上可接受的盐、酯或原药。
• 9-substituted tetracycline compounds
  申请人：Paratek Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2319829A1

  公开（公告）日：2011-05-11

  1. A compound of formula II: wherein: X is CR6'R6; R3 is hydrogen; R2, R2', R5, R6, R6', R8, R10, R11, and R12 are each hydrogen; R4', R4", R 7' and R 7" are each lower alkyl; R4 is NR4'R4"; R7 is NR7'R7" or hydrogen; R9 is -CH2NR9aR9b or linked with R10 to form a furanyl ring; R9a is alkyl, alkenyl or arylalkyl; and R9b is hydrogen or alkyl; or wherein R9a and R9b are linked to form a pyrrolidinyl, piperazinyl, piperidinyl, pyrazinyl, azapanyl, thiomorpholinyl, morpholinyl, tetrahydroquinolinyl, or decahydroquinolinyl ring; or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof.

  1.式 II 的化合物： 其中 X 是 CR6'R6 R3 是氢 R2、R2'、R5、R6、R6'、R8、R10、R11 和 R12 各自是氢； R4'、R4"、R 7' 和 R 7 "各自是低级烷基； R4 是 NR4'R4"； R7 是 NR7'R7" 或氢； R9 是-CH2NR9aR9b 或与 R10 连接形成呋喃环； R9a 是烷基、烯基或芳烷基；和 R9b 是氢或烷基； 或其中 R9a 和 R9b 连接形成吡咯烷基、哌嗪基、哌啶基、吡嗪基、氮杂萘基、硫代吗啉基、吗啉基、四氢喹啉基或十氢喹啉基环； 或其药学上可接受的盐、酯或原药。
• Tetracycline derivatives for the treatment of bacterial, viral and parasitic infections
  申请人：Paratek Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2455367B1

  公开（公告）日：2015-12-16