2-(4-氟苯基)苯乙酮 | 347-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(4-氟苯基)苯乙酮
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)acetophenone；2-(4-fluorophenyl)-1-phenylethan-1-one
• CAS: 347-91-1
• 化学式: C₁₄H₁₁FO
• mdl: MFCD02260684
• 分子量: 214.239
• InChiKey: CWYRBOMWOQXYFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  208-209 °C(Press: 42 Torr)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)苯乙酮 在 C₄₂H₄₂CeN₆Ni₃O₆⁽³⁺⁾*3C₂H₃O₂^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到4-氟苯偶酰
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基酮在可见光下由具有大环三（salen）配体的 CeNi3 配合物催化的有氧氧化

  摘要：

  具有大环配体的杂四核CeNi 3 配合物在可见光辐射下催化与羰基相邻的亚甲基的有氧氧化，以产生相应的α-二酮。在有氧氧化之前提出了可见光诱导的双（烯醇化物）中间体的 Ce-O 键的均裂。

  DOI：

  10.1039/d1cc04540g
• 作为产物：
  描述：

  4-氟溴苄 在 magnesium 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 以94.8%的产率得到2-(4-氟苯基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Phosphorus-containing HMG-CoA reductase inhibitors, new intermediates

  摘要：

  提供了一种作为胆固醇生物合成抑制剂和降胆固醇药物的化合物，其结构为##STR1##其中R为OH，或其盐或较低的烷氧基；R.sup.x为H或烷基；X为--CH.sub.2 --，--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--，--C.tbd.C--，--CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 --或--CH.sub.2 O--（其中O与Z连接）；Z为疏水锚，例如##STR2##其中虚线代表可选的双键。还提供了用于制备上述化合物的新中间体，含有这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物抑制胆固醇生物合成的方法。

  公开号：

  US05091378A1

文献信息

• Direct preparation of benzylic manganese reagents from benzyl halides, sulfonates, and phosphates and their reactions: applications in organic synthesis
  作者：YoungSung Suh、Jun-sik Lee、Seoung-Hoi Kim、Reuben D Rieke

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00500-x

  日期：2003.11

  The use of highly active manganese (Mn)*, prepared by the Rieke method, was investigated for the direct preparation of benzylic manganese reagents. The oxidative addition of the highly active manganese to benzylic halides was easily completed under mild conditions. Moreover, benzylic manganese sulfonates and phosphates were prepared by direct oxidative addition of Mn* to the carbon–oxygen bonds of

  研究了通过Rieke方法制备的高活性锰（Mn）*用于直接制备苄基锰试剂的方法。高活性锰在苄基卤化物中的氧化加成反应很容易在温和的条件下完成。此外，通过将Mn *直接氧化加成到苄基磺酸盐和磷酸盐的碳-氧键上来制备苄基锰磺酸盐和磷酸盐。发现所得的苄基锰试剂与多种亲电试剂发生交叉偶联反应。这些反应大多数在温和条件下在不存在任何过渡金属催化剂的情况下进行。此外，还研究了使用高活性锰制备不含过渡金属催化剂的功能化苄基卤化物的均偶联产物。N-烷氧基羰基吡啶鎓盐。
• Palladium-Catalyzed Denitrative α-Arylation of Ketones with Nitroarenes
  作者：Zhirong Li、Yonggang Peng、Tao Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04104

  日期：2021.2.5

  The palladium-catalyzed α-arylation of ketones with readily available nitroarenes and nitroheteroarenes provides access to useful α-aryl and α-heteroaryl ketones. The use of the Pd/BrettPhos catalysts was critical to achieve high efficiency for these transformations, whereas other catalysts led to decreased yields or no conversions. The intramolecular type substrate was also applied in this methodology

  钯催化α -用容易获得的硝基芳烃和芳基化nitroheteroarenes酮的提供访问有用的α -芳基和α -杂芳基酮。Pd / BrettPhos催化剂的使用对于实现这些转化的高效率至关重要，而其他催化剂则导致收率降低或没有转化。分子内型底物也用于该方法中，得到色酮衍生物。聚芳族羰基化合物可以通过多组分串联反应而容易地获得，经由亲核芳族取代（S Ñ AR）或交叉偶联反应，接着此denitrative芳基化。动力学实验表明，硝基苯的电子效应比酮的电子效应对反应速率的影响更大。
• Stabilization of Ketone and Aldehyde Enols by Formation of Hydrogen Bonds to Phosphazene Enolates and Their Aldol Products
  作者：Kristopher J. Kolonko、Hans J. Reich

  DOI：10.1021/ja804221x

  日期：2008.7.1

  the benzyl ketones 1a and 1b, the acetophenone 2, the arylacetaldehyde 1c, and the methyl arylacetate 1d formed the expected "naked" (P4H+) enolates 3 and 7. However, at a half-equivalent of base the ketones 1a and 1b as well as the aldehyde 1c formed solutions of stable hydrogen-bonded dimeric (enol-enolate) structures (4). The acetophenone 2, on the other hand, forms only traces of the H-bonded dimer

  通过 NMR 光谱研究了使用磷腈 (Schwesinger) 碱 P4-tBu 生成的烯醇化物的溶液性质。在完全当量的碱下，苄基酮 1a 和 1b、苯乙酮 2、芳基乙醛 1c 和芳基乙酸甲酯 1d 形成预期的“裸”(P4H+) 烯醇化物 3 和 7。酮 1a 和 1b 以及醛 1c 形成了稳定的氢键二聚体（烯醇-烯醇化物）结构的溶液 (4)。另一方面，苯乙酮 2 在 2 的去质子化过程中仅形成痕量的 H 键合二聚体 8。热力学产物是异构的自醛醇缩合产物 12。通过低温快速注射阐明了这种缩合的机理(RI) 核磁共振光谱。通过使用 RINMR 在 -130 摄氏度下使用 HCl.OEt2 对烯醇 7 进行半质子化，可以瞬时生成 8 的溶液足以进行 NMR 表征。酯烯醇化物1d即使在1d的半去质子化期间或烯醇化物3d的半质子化期间在-130℃下短至几秒的时间尺度上也没有给出4d的痕迹。衍生自 1a、1b、1c
• Thianthrenation-Enabled α-Arylation of Carbonyl Compounds with Arenes
  作者：Xiao-Xue Nie、Yu-Hao Huang、Peng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02913

  日期：2020.10.2

  The Pd-catalyzed α-arylation of carbonyl compounds with simple arenes enabled by site-selective thianthrenation has been demonstrated. This one-pot process using thianthrenium salts as the traceless arylating reagents features mild conditions and a broad substrate scope. In addition, this protocol could also tolerate the heterocyclic carbonyl compounds and complex bioactive molecules, which is appealing

  已经证明了Pd催化的具有简单芳烃的羰基化合物的α-芳基化，可以通过位点选择性的thththrenation实现。使用th盐作为无痕芳基化试剂的一锅法工艺具有温和的条件和广泛的底物范围。另外，该方案还可以耐受杂环羰基化合物和复杂的生物活性分子，这对药物化学具有吸引力。
• A Novel Method of Arylation of α-Chloroketones
  作者：Muriel Durandetti、Soline Sibille、Jean-Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1080/00397919408013812

  日期：1994.1

  Abstract α-Arylated ketones were obtained in moderate to good yields by one-step electroreductive coupling of α-chloroketones and arylhalides in DMF and in the presence of a Al- or Zn-sacrificial anode and a catalytic amount of a nickel complex.

  摘要 通过 α-氯酮和芳基卤化物在 DMF 中的一步电还原偶联，在铝或锌牺牲阳极和催化量的镍配合物的存在下，以中等至良好的收率获得了 α-芳基化酮。