β-bromopicrotoxinin | 20744-71-2

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

β-bromopicrotoxinin

英文别名

β-Brompicrotoxinin

CAS

20744-71-2；21291-24-7；97672-20-3

化学式

C₁₅H₁₅BrO₆

mdl

——

分子量

371.184

InChiKey

UYKGADJBIAMBLV-UMCHDNMNSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

0.55
重原子数：

22.0
可旋转键数：

1.0
环数：

6.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.87
拓扑面积：

74.36
氢给体数：

0.0
氢受体数：

6.0

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
木防己苦毒宁	picrotoxinin	17617-45-7	C₁₅H₁₆O₆	292.288

反应信息

作为反应物：

描述：

β-bromopicrotoxinin 在硼酸三钠、氢氧化钾、水作用下，生成 (2aS)-2t-bromomethyl-3c,8c-dihydroxy-2c,9-dimethyl-(2ar)-octahydro-1,5,6-trioxa-4t,9t-cyclo-7c,9ac-methano-benz[cd]azulene-8t-carboxylic acid

参考文献：

名称：

Picrotoxin. III.¹ α-Picrotoxininic and Bromopicrotoxininc Acids; Apopicrotoxininic Dilactone

摘要：

DOI：

10.1021/ja01564a054
作为产物：

描述：

Picrotoxin 在水、溴作用下，生成 β-bromopicrotoxinin 、 α-bromopicrotoxinin

参考文献：

名称：

Beiträge zur Kenntnis des Pikrotoxins. Ueber das Verhalten der Brompikrotoxinine gegen konzentrierte Halogenwasserstoffsäuren

摘要：

DOI：

10.1002/ardp.19212590108

点击查看最新优质反应信息

文献信息

Pikrotoxin. 5. Mitteilung. �ber die Einwirkung von Diazomethan auf Brompikrotoxinin, Pikrotoxinin und ?-Pikrotoxinins�ure sowie �ber die Alkalibehandlung der ?-Pikrotoxinins�ure

作者：M. Sutter、E. Schlittler

DOI：10.1002/hlca.19500330419

日期：——

Pikrotoxinin, Brompikrotoxinin und α-Pikrotoxininsäure wurden mit Diazomethan umgesetzt. Bei Pikrotoxinin und Brompikrotoxinin konnte die Öffnung eines Lactonrings nachgewiesen werden. Beim Pikrotoxinin findet noch eine weitere Umwandlung eines sauerstoffhaltigen, noch unbekannten Systems statt, wobei man die Substanz C erhält. Diese wurde untersucht und die funktionellen Gruppen weitgehend bestimmt

使微毒素，溴微毒素和α-微毒素酸与重氮甲烷反应。对于pictotoxinin和bromopicrotoxinin，可以检测到内酯环的打开。在皮毒素的情况下，还进行了未知系统的含氧的进一步转化，从而获得了物质C。对此进行了调查，并确定了官能团。
Horrmann, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 2090,2092

作者：Horrmann

DOI：——

日期：——
Sielisch, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 2555,2560

作者：Sielisch

DOI：——

日期：——
Meyer; Bruger, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 2958,2972

作者：Meyer、Bruger

DOI：——

日期：——
Benstead et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2292,2299

作者：Benstead et al.

DOI：——

日期：——

同类化合物

马桑宁内酯薁并[6,5-b]呋喃-2,4-二酮,十氢-5-(3-羟基丙氧基)-3a,4a-二甲基- 苦毒浆果[木防已属] 苦亭艾瑞布林中间体艾瑞布林甲磺酸艾日布林木防己苦毒宁呋喃并[4,3,2-ij][2]苯并吡喃-2,7-二酮,2a,3,4,6,8a,8b-六氢-6-甲基-5-[(1S)-1,3,3-三甲基环己基]-,(2aR,6R,8aS,8bR)- 全内酯二氢苦毒宁 6-甲基-4-氧代-4H-呋喃并[3,2-c]吡喃-3-甲酰氯 6-(4-羟基苯基)-2,3,3-三甲基-2H-呋喃并[5,4-b]吡喃-4-酮 4H-呋喃并[2,3-c]吡喃基莫匹罗星钠 3-甲基2H-呋喃并[2,3-c]吡喃-2-酮 3,5-二甲基2H-呋喃并[2,3-c]吡喃-2-酮 2H-呋喃并[2,3-c]吡喃-2-酮 2-[(1E,3E)-己-1,3-二烯基]-2,6-二甲基-5,6-二氢呋喃并[5,4-b]吡喃-3,4-二酮 (3aS,5S,6R,9E,14R,15R,15aR)-2,3,3a,4,5,6,7,8,11,12,13,14,15,15alpha-十四氢-6,10,14-三甲基-3-亚甲基-2-氧代-5,15-环氧环十四烷并[b]呋喃-6-醇乙酸酯 (3aR,4S,7aR)-4-羟基-3,3a,4,7a-四氢呋喃并[5,4-b]吡喃-2-酮 (3aα,3bβ,6aβ,7aα)-(+/-)-hexahydro-6-hydroxy-3a-(phenylmethyl)difuro<2,3-b:3',4'-d>furan-2(3H)-one (2R,3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-6-ethynyl-2-methoxy-4-p-methoxybenzyloxyhexahydrofuro[2,3-b]pyran (1R,2S,6S,7S)-5,6-Dimethoxy-8-oxo-3,9-dioxa-tricyclo[5.2.2.02,6]undeca-4,10-diene-10-carboxylic acid methyl ester N3,5'-Cyclo-2',3'-O-isopropyliden-8-oxyguanosin (3aR,4aR,7aS,8aS)-2-Thioxo-hexahydro-furo[3',4':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-5-one 9-(3',5'-O-Isopropyliden-2-keto-β-D-xylofuranosyl)-adenin (1aR,1bS,4aS,5aS)-1a-Isopropyl-hexahydro-1,4-dioxa-cyclopropa[a]pentalen-3-one [(3aR,4S,6R,7S,7aR)-7-acetyloxy-2-oxo-4-phenylsulfanyl-3,3a,4,6,7,7a-hexahydropyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]methyl acetate (2R,3R,3aS,6R,7R,7aR)-7-azido-6-methoxy-2-phenylsulfanyl-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-3-ol 7-Dihydroxymethyl-O¹,O²-isopropyliden-3,7-anhydro-6-desoxy-D-glucofuranose (1S,2S,6S,7R)-5,6-Dimethoxy-8-oxo-3,9-dioxa-tricyclo[5.2.2.02,6]undeca-4,10-diene-10-carboxylic acid methyl ester (2R,3S)-2-Methyl-4-oxo-oxetane-3-carboxylic acid (1R,5S)-6-methylene-3-oxo-bicyclo[3.2.1]oct-1-ylmethyl ester 3-C-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranosyl)-1-propene (2R,4aR,5aS,8aS,9S,9aR)-5a-methoxy-7-oxo-2-phenyloctahydrofuro[2',3':5,6]pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-9-yl acetate (4R,5E,7R,9S,10S,11E,14S)-9-((benzyloxy)methoxy)-4,10-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-(dimethoxymethyl)-14-(furan-3-yl)-6,12-dimethyloxacyclotetradeca-5,11-dien-2-one 3-Furan-3-yl-8-methyl-5-(4,5,6,7-tetrahydro-isobenzofuran-4-yl)-2,7-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane methyl 2,3"-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-C-[2,2-dihydroxyethyl]-α-D-glucopyranoside (3aR,5S,6S,7aR)-5-((R)-but-3-en-2-yl)-6-hydroxyhexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-2-one 7-(3-Furan-3-yl-8-methyl-2,7-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-5-yl)-1,3,4,5,6,7-hexahydro-isobenzofuran-1-ol