N-(1-(hydroxyamino)-5-(3-nitroguanidino)-1-oxopentan-2-yl)-2-naphthamide | 1176197-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-(hydroxyamino)-5-(3-nitroguanidino)-1-oxopentan-2-yl)-2-naphthamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-(hydroxyamino)-5-[[(E)-N'-nitrocarbamimidoyl]amino]-1-oxopentan-2-yl]naphthalene-2-carboxamide
• CAS: 1176197-03-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₆O₅
• 分子量: 388.383
• InChiKey: DHENBWAOBADTQO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-硝基-L-精氨酸 在 羟胺钾盐 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1-(hydroxyamino)-5-(3-nitroguanidino)-1-oxopentan-2-yl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  新型L-精氨酸衍生物作为氨肽酶N抑制剂：设计，化学和药理学评估

  摘要：

  考虑到在肿瘤中发挥的重要作用，氨肽酶N已成为抗肿瘤药物开发的有吸引力的靶标。在这里，设计，合成和评估一系列新型的L-精氨酸支架的氨肽酶N抑制剂的氨肽酶N抑制活性。初步的抗酶活性测定表明，化合物5e，5h，11e，11g和11h显示出与阳性对照Bestatin（一种批准的氨肽酶N抑制剂）相当的活性。在体外抗增殖试验中，化合物5f对四种过表达氨基肽酶N的肿瘤细胞显示出优异的活性。在体内抗转移试验中，化合物5f和11g表现出比Bestatin更好的活性。因此5f和11g应作为进一步开发的新型氨基肽酶N抑制剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1999-2

文献信息

• Design, synthesis and primary activity evaluation of l-arginine derivatives as amino-peptidase N/CD13 inhibitors
  作者：Jiajia Mou、Hao Fang、Fanbo Jing、Qiang Wang、Yingzi Liu、Huawei Zhu、Luqing Shang、Xuejian Wang、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.056

  日期：2009.7

  L-arginine derivatives were designed, synthesized and assayed for their activities against amino-peptidase N (APN)/CD13 and metalloproteinase-2 (MMP-2). The results showed that most compounds exhibited high inhibitory activities against APN and low activities against MMP-2. Within this series, two compounds 5q and 5s (IC(50)=5.3 and 5.1 microM) showed similar inhibitory activities compared with bestatin

  设计、合成了一系列 L-精氨酸衍生物，并测定了其抗氨基肽酶 N (APN)/CD13 和金属蛋白酶-2 (MMP-2) 的活性。结果表明，大多数化合物对APN具有较高的抑制活性，而对MMP-2具有较低的抑制活性。在该系列中，两种化合物5q和5s（IC（50）= 5.3和5.1 microM）与bestatin（IC（50）= 3.8 microM）相比表现出相似的抑制活性，可作为未来APN抑制剂的新型先导化合物开发作为抗癌剂。
• Novel L-arginine derivatives as aminopeptidase N inhibitors: design, chemistry, and pharmacological evaluation
  作者：Jiajia Mou、Yepeng Luan、Danghui Chen、Qiang Wang

  DOI：10.1007/s00044-017-1999-2

  日期：2017.11

  in tumor, aminopeptidase N has been an appealing target for anti-tumor drug development. Here, a serial of novel aminopeptidase N inhibitors with L-arginine scaffold were designed, synthesized and evaluated for aminopeptidase N inhibitory activities. The preliminary anti-enzyme activity assay demonstrated that compounds 5e, 5h, 11e, 11g, and 11h showed comparable activities with the positive control

  考虑到在肿瘤中发挥的重要作用，氨肽酶N已成为抗肿瘤药物开发的有吸引力的靶标。在这里，设计，合成和评估一系列新型的L-精氨酸支架的氨肽酶N抑制剂的氨肽酶N抑制活性。初步的抗酶活性测定表明，化合物5e，5h，11e，11g和11h显示出与阳性对照Bestatin（一种批准的氨肽酶N抑制剂）相当的活性。在体外抗增殖试验中，化合物5f对四种过表达氨基肽酶N的肿瘤细胞显示出优异的活性。在体内抗转移试验中，化合物5f和11g表现出比Bestatin更好的活性。因此5f和11g应作为进一步开发的新型氨基肽酶N抑制剂的先导化合物。