3α-hydroxy-5α-estran-17-one glucuronide | 294213-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-5α-estran-17-one glucuronide
• 英文别名: 5α-estran-17-one-3α-O-glucuronide；19-norandrosterone glucuronide；5α-NG；(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(3R,5S,8R,9R,10S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 294213-86-8
• 化学式: C₂₄H₃₆O₈
• 分子量: 452.545
• InChiKey: JGNAYBFRYHOLMC-LFFCILJBSA-N

物化性质

• 沸点：
  661.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-5α-estran-17-one glucuronide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 19-nor-5α-androstane-3α,17β-diol-3-O-glucuronide
  参考文献：
  名称：

  甾族葡糖醛酸苷缀合物的质谱。II-电子对3-酮-4-烯-和3-酮-5α-类固醇-17-O-β葡萄糖醛酸内酯和5α-类固醇-3α，17β-二醇3-和17-葡萄糖醛酸内酯的冲击破碎。

  摘要：

  16,16,17-d（3）-睾丸激素，表睾酮，nandrolone（19-nortestosterone），16,16,17-d（3）-nortestosterone，甲基睾丸激素，metenolone，mesterolone，5alpha-androstane- 3alpha，17beta-二醇，2,2,3,4,4-d（5）-5alpha-雄甾烷-3alpha，17beta-二醇，19-nor-5alpha-androstane-3alpha，17beta-二醇，2,2,4通过Koenigs-Knorr反应合成了1-4-d（4）-19-nor-5α-雄甾烷-3α，17β-二醇和1α-甲基-5α-雄烷-3α/β，17β-二醇。选择性3-或双 - 羟基化类固醇17-O-缀合由相应的类固醇ketole和通过四步合成从单羟基化的类固醇包括（a）保护起始酮基或随后的还原的葡萄糖醛酸化任一执行（b）

  DOI：

  10.1002/jms.203
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3α-hydroxy-5α-estran-17-one glucuronide
  参考文献：
  名称：

  甾族葡糖醛酸苷缀合物的质谱。I.5α-/5β-雄甾烷-3α-ol-17-一葡糖醛酸苷，5α-雌二醇-3α-ol-17-一葡糖醛酸苷和氘标记的类似物的电子冲击碎裂。

  摘要：

  由于分析仪器和界面的发展（例如，将高效液相色谱与质谱联用），人们对新的参考材料（例如，使用类固醇葡糖醛酸苷共轭物的掺杂分析）的兴趣日益增加。合成的参考物质必须通过几个表征步骤，包括使用气相色谱/质谱（GC / MS）进行结构确认。在本研究中，使用GC / MS离子阱和GC / MS四极杆仪器研究了内源性和合成代谢类固醇的几种类固醇葡糖醛酸化物共轭物在衍生为过三甲基甲硅烷基化产物和甲酯过三甲基甲硅烷基化产物后的裂解和质谱行为。雄甾酮葡糖醛酸苷衍生物的质谱，d5-雄甾酮葡糖醛酸，表雄甾酮葡糖醛酸，乙胆甾酮葡糖醛酸，11β-羟基乙胆甾酮葡糖醛酸，19-去雄甾酮葡糖醛酸，d4-19-去雄甾酮葡糖醛酸和1α-甲基-5α-雄甾烷-3α-ol-17-one基于不同的衍生化技术，包括用d18-双三甲基甲硅烷基乙酰胺衍生化，甲酯和三甲基甲硅烷基酯衍生化和选择的反应监测，提出了糖基和甾体部分典型碎片离子的制备

  DOI：

  10.1002/jms.117

文献信息

• Enzyme-assisted synthesis and structure characterization of glucuronide conjugates of eleven anabolic steroid metabolites
  作者：Laura Hintikka、Tiia Kuuranne、Olli Aitio、Mario Thevis、Wilhelm Schänzer、Risto Kostiainen

  DOI：10.1016/j.steroids.2007.10.008

  日期：2008.3

  Enzyme-assisted in vitro synthesis of eleven glucuronide-conjugated anabolic androgenic steroid (AAS) metabolites was performed using biphenyl-induced rat liver microsomal enzymes. The substrates within the study were the main compounds and metabolites detected in human urine after dosing of, e.g. metandienone, metenolone, methyltestosterone, nandrolone, and testosterone. Yields of glucuronidation reactions were 13-28% for most compounds, but significantly higher (77-78%) for the substrates with 4-ene-3-one double bond system of the steroid A-ring. Characterization of glucuronide-conjugated AAS structures was based on nuclear magnetic resonance spectroscopy (H-1 NMR) and on liquid chromatographic-mass spectrometric (LC-MS) and tandem mass spectrometric (LC-MS/MS) analyses in positive and negative ion mode electrospray ionization (ESI). Only minor differences were observed in optimal synthesis conditions between various substrates, which offer a potential to apply this in vitro assay as a default method for glucuronidation of new AAS substrates. The method allowed for a rapid production pathway of stereochemically pure AAS glucuronides in milligram amount, such as needed, e.g. in the development of analytical methods in forensic or pharmaceutical sciences, as well as in doping control. (C) 2007 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Mass spectrometry of steroid glucuronide conjugates. II-Electron impact fragmentation of 3-keto-4-en- and 3-keto-5α-steroid-17-<i>O</i>-β glucuronides and 5α-steroid-3α,17β-diol 3- and 17-glucuronides
  作者：Mario Thevis、Georg Opfermann、Hans Schmickler、Wilhelm Schänzer

  DOI：10.1002/jms.203

  日期：2001.9

  means of the Koenigs-Knorr reaction. Selective 3- or 17-O-conjugation of bis-hydroxylated steroids was performed either by glucuronidation of the corresponding steroid ketole and subsequent reduction of the keto group or via a four-step synthesis starting from a mono-hydroxylated steroid including (a) protection of the hydroxy group, (b) reduction of the keto group, (c) conjugation reaction and (d) removal

  16,16,17-d（3）-睾丸激素，表睾酮，nandrolone（19-nortestosterone），16,16,17-d（3）-nortestosterone，甲基睾丸激素，metenolone，mesterolone，5alpha-androstane- 3alpha，17beta-二醇，2,2,3,4,4-d（5）-5alpha-雄甾烷-3alpha，17beta-二醇，19-nor-5alpha-androstane-3alpha，17beta-二醇，2,2,4通过Koenigs-Knorr反应合成了1-4-d（4）-19-nor-5α-雄甾烷-3α，17β-二醇和1α-甲基-5α-雄烷-3α/β，17β-二醇。选择性3-或双 - 羟基化类固醇17-O-缀合由相应的类固醇ketole和通过四步合成从单羟基化的类固醇包括（a）保护起始酮基或随后的还原的葡萄糖醛酸化任一执行（b）
• Mass spectrometry of steroid glucuronide conjugates. I. Electron impact fragmentation of 5α-/5β-androstan-3α-ol-17-one glucuronides, 5α-estran-3α-ol-17-one glucuronide and deuterium-labelled analogues
  作者：Mario Thevis、Georg Opfermann、Hans Schmickler、Wilhelm Schänzer

  DOI：10.1002/jms.117

  日期：2001.2

  chromatography to mass spectrometry), there has been increased interest in new reference materials, for example in doping analysis with steroid glucuronide conjugates. The synthesized reference material has to pass several characterization steps including the use of gas chromatography/mass spectrometry (GC/MS) for its structure confirmation. In the present study, the fragmentation and mass spectrometric

  由于分析仪器和界面的发展（例如，将高效液相色谱与质谱联用），人们对新的参考材料（例如，使用类固醇葡糖醛酸苷共轭物的掺杂分析）的兴趣日益增加。合成的参考物质必须通过几个表征步骤，包括使用气相色谱/质谱（GC / MS）进行结构确认。在本研究中，使用GC / MS离子阱和GC / MS四极杆仪器研究了内源性和合成代谢类固醇的几种类固醇葡糖醛酸化物共轭物在衍生为过三甲基甲硅烷基化产物和甲酯过三甲基甲硅烷基化产物后的裂解和质谱行为。雄甾酮葡糖醛酸苷衍生物的质谱，d5-雄甾酮葡糖醛酸，表雄甾酮葡糖醛酸，乙胆甾酮葡糖醛酸，11β-羟基乙胆甾酮葡糖醛酸，19-去雄甾酮葡糖醛酸，d4-19-去雄甾酮葡糖醛酸和1α-甲基-5α-雄甾烷-3α-ol-17-one基于不同的衍生化技术，包括用d18-双三甲基甲硅烷基乙酰胺衍生化，甲酯和三甲基甲硅烷基酯衍生化和选择的反应监测，提出了糖基和甾体部分典型碎片离子的制备