1,2-dimethylthiosemicarbazide | 21198-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2-dimethylthiosemicarbazide
• 英文别名: N¹,N²-Dimethyl-thiosemicarbazid；1,2-Dimethyl-thiosemicarbazid；1-methyl-1-(methylamino)thiourea
• CAS: 21198-28-7
• 化学式: C₃H₉N₃S
• mdl: MFCD19204638
• 分子量: 119.191
• InChiKey: DKVSYLBOYCBBLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)glycyl chloride 、 1,2-dimethylthiosemicarbazide 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.161 g的产率得到N-(benzyloxycarbonyl)glycyl methylazaalanine thioamide
  参考文献：
  名称：

  Atropisomerism in azadipeptides: evaluation of N1-methylation and thioamide introduction

  摘要：

  Cbz-protected azadipeptides, designed as structurally reduced model compounds, were synthesized and investigated with respect to the occurrence of atropisomerism. Methylation at the carbamate nitrogen caused mixtures of E and Z isomers in Cbz-sarcosyl-azaglycine-amide (9) and Cbz-sarcosyl-methylazaala-nine-amide (10). A formal O/S exchange led to Cbz-glycyl-azaglycine-thioamide (11) and Cbz-glycyl-methylazaalanine-thioamide (12), respectively. The (MeN)(2) fragment, present in 10 and 12 (but not 9 and 11), serves as a chirality-inducing element owing to a restricted rotation around the N-N axis. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.074
• 作为产物：
  描述：

  4-tert.-Butyl-1,2-dimethyl-thiosemicarbazid 在 盐酸 作用下， 生成 1,2-dimethylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Jensen,K.A. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1968, vol. 22, p. 1 - 50

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zelenin, K. N.; Alekseev, V. V.; Solod, O. V., Doklady Chemistry, 1987, vol. 296, # 10, p. 454 - 457
  作者：Zelenin, K. N.、Alekseev, V. V.、Solod, O. V.、Kuznetsova, O. B.、Torocheshnikov, V. N.

  DOI：——

  日期：——
• Hasnaoui, A.; Lavergne, J.-P.; Viallefont, Ph., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 10, p. 301 - 306
  作者：Hasnaoui, A.、Lavergne, J.-P.、Viallefont, Ph.

  DOI：——

  日期：——
• HASNAOUI A.; LAVERGNE J.-P.; VIALLEFONT PH., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1980, 99, NO 10, 301-306
  作者：HASNAOUI A.、 LAVERGNE J.-P.、 VIALLEFONT PH.

  DOI：——

  日期：——
• ZELENIN, K. N.;ALEKSEEV, V. V.;SOLOD, O. V.;KUZNETSOVA, O. B.;TOROCHESHNI+, DOKL. AN CCCP, 296,(1987) N 5, 1133-1137
  作者：ZELENIN, K. N.、ALEKSEEV, V. V.、SOLOD, O. V.、KUZNETSOVA, O. B.、TOROCHESHNI+

  DOI：——

  日期：——