2,4,6-三氰基-1,3,5-三嗪 | 7615-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 2,4,6-三氰基-1,3,5-三嗪
• 英文名称: 2,4,6-tricyano-1,3,5-triazine
• 英文别名: TCT；2,4,6-Tricyano-s-triazin；1,3,5-Triazine-2,4,6-tricarbonitrile
• CAS: 7615-57-8
• 化学式: C₆N₆
• 分子量: 156.106
• InChiKey: ZZJREAPISLZYCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119°C
• 沸点：
  267.89°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5820 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三氰基-1,3,5-三嗪 以>99的产率得到氰
  参考文献：
  名称：

  Ott, E., Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1919, vol. 52, p. 656 - 665

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 磷酸酐 作用下， 生成 2,4,6-三氰基-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  Ott, Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 658

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-巯基-1-苯基乙酮 、 在 2,4,6-三氰基-1,3,5-三嗪 、 盐酸羟胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The significance of the C_α substituent in the selective inhibition of matrix metalloproteinases 1 and 9

  摘要：

  摘要 基质金属蛋白酶（MMPs）能裂解和降解细胞外基质的大部分成分，而不受调控的 MMP 活性与癌症和转移有关。因此，开发能与结构相似的 MMPs 选择性结合的抑制剂的需求日益增长。我们评估了在 α、β 不饱和碳上含有 Cα 取代基的拟肽化合物对 ADAM17、MMP1 和 MMP9 重组形式的抑制作用。二羧酸 D2 和羟酰胺 C2 能抑制 MMP9，但不能抑制 MMP1。与饱和前体 C2 相比，不饱和化合物 E2 对 MMP1 具有选择性抑制作用，其 IC50 值为 3.91 μm。通过将 E2 和 D2 与 MMP1 和 MMP9 的活性位点进行分子对接，进一步研究了这种选择性的分子基础。这些数据证明了 E2 的 Cα 取代基羰基与 MMP1 活性位点中 Asn180 侧链之间的氢键相互作用。相反，对接的 MMP9-D2 结构显示配体的吗啉取代基和第二个羧酸基分别与 Leu187 和一个酰胺之间存在疏水键和氢键作用。这项研究表明，P1′和P2′以外的取代基可能赋予 MMPs 选择性，有助于寻找新型先导化合物。

  DOI：

  10.1515/bc.2011.165

文献信息

• Electroconductive charge transfer complexes of 2,4,6-tricyano-s-triazine and of 3,6-dicyano-1,2,4,5-tetrazine with tetrathiafulvalene
  作者：Anna Berlin、Giorgio A. Pagani、Franco Sannicolò

  DOI：10.1039/c39860001579

  日期：——

  Tetrathiafulvalene afforded 1 : 1 charge transfer complexes with 3,6-dicyano-1,2,4,5-tetrazine and 2,4,6-tricyano-s-triazine: the former showed good electrical conductivity, thus proving that the attainment of aromaticity in the formed radical anion is not a necessary requisite for conductivity; the latter is a semi-conducting product which is converted by water into a new good electroconductive material

  硫富瓦烯，得到1：1个的电荷转移络合物与3,6-二氰基-1,2,4,5-四嗪和2,4,6- tricyano-小号嗪：前者表现出良好的导电性，从而证明的实现形成的自由基阴离子中的芳香性不是导电性的必要条件；后者是一种半导体产品，可通过水将其转换为新的优质导电材料。
• Synthesis of linear and hyperbranched tetrazine-based polyhetarylene assemblies with high nitrogen content
  作者：E. Sagot、A. Le Roux、C. Soulivet、E. Pasquinet、D. Poullain、E. Girard、P. Palmas

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.097

  日期：2007.11

  The synthesis of polyhetarylenes containing exclusively s-tetrazine and another nitrogen heterocycle (pyridine or s-triazine) is described. The key step involved the polymerization of a suitable di- or triamidrazone, leading to a linear or hyperbranched dihydrotetrazine-based assembly, respectively. The triazinylenetetrazinylene material stands as one of the most nitrogenated polymers ever described

  只含有polyhetarylenes的合成š -tetrazine和另一个氮杂环（吡啶或小号嗪）进行说明。关键步骤涉及合适的二或三tri酮的聚合，分别导致线性或超支化的基于二氢四嗪的组装。三叠氮基四叠氮烯材料是有史以来最氮化的聚合物之一。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: C: MVol.D1, 6, page 91 - 96
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Sesto, Rico E. Del; Arif, Atta M.; Miller, Joel S., Chemical Communications, 2001, # 24, p. 2730 - 2731
  作者：Sesto, Rico E. Del、Arif, Atta M.、Miller, Joel S.

  DOI：——

  日期：——
• Chemical Reduction of 2,4,6-Tricyano-1,3,5-triazine and 1,3,5-Tricyanobenzene. Formation of Novel 4,4‘,6,6‘-Tetracyano-2,2‘-bitriazine and Its Radical Anion
  作者：Rico E. Del Sesto、Atta M. Arif、Juan J. Novoa、Iwona Anusiewicz、Piotr Skurski、Jack Simons、Brian C. Dunn、Edward M. Eyring、Joel S. Miller

  DOI：10.1021/jo025833h

  日期：2003.5.1

  Chemical reduction of 2,4,6-tricyano-1,3,5-triazine, TCT, results in the formation of an unstable radical anion that undergoes immediate dimerization at a ring carbon to form [Cl2N12](2-), [TCT](2)(2-), characterized by a long 1.570 (4) Angstrom central C-C bond. [TCT](2)(2-) can decompose into the radical anion of 4,4',6;6'-tetracyano-2,2'-bitriazine, [TCBT](.-), the one-electron reduced form of planar (D-2h) TCBT, which is also structurally characterized as the [TMPD] [TCBT] charge-transfer complex (TMPD = N,NN',N'-tetramethyl-p-phenylenediamine) with a 1.492 (2) Angstrom central sp(2)-sp(2) C-C bond. Although crystals could not be obtained for the radical anion [TCBT](.-), the electrochemistry (Edegrees = +0.03 V), EPR (g = 2.003, (2)A(14N) = 3.347 G, and (4)A(14N) = 0.765 G and a line width of 0.24 G), and theoretical calculations support the formation of [TCBT](.-). In addition, thermolysis of [TCT](2)(2-) yields [TCBT](.-). Chemical reduction of 2,4,6-tricyanobenzene, TCB, forms an unstable radical anion that immediately undergoes dimerization at a ring carbon to form [C12H6N6](2-), [TCB](2)(2-), which has a long 1.560 (5) Angstrom central C-C bond. Reaction of TCT with tetrathiafulvalene (TTF) forms structurally characterized [TTF] [TCT], and in the presence of water, TCT hydrolyzes to 2,4-dicyano-6-hydroxy-s-triazine, DCTOH. In contrast, the reaction of TCT with TMPD forms [TMPD][TCT], which in the presence of water forms structurally characterized [HTMPD](+)[DCTO](-).