(R)-N-(1-phenylpropyl)formamide | 439211-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂卓
• 英文名称: (R)-N-(1-phenylpropyl)formamide
• 英文别名: cis-10b-methyldecahydro-3a,5a,8a,10a-tetraazapyrene
• CAS: 439211-82-2
• 化学式: C₁₃H₂₄N₄
• 分子量: 236.36
• InChiKey: WFMTUHXJMWVBKR-BETUJISGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(1-phenylpropyl)formamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 普乐沙福
  参考文献：
  名称：

  Regioselective N-Functionalization of Tetraazacycloalkanes

  摘要：

  Bisaminal type compounds obtained by condensation of pyruvic aldehyde with the suitable open-chain tetraamine followed by cyclization with either dibromoethane or dibromopropane can be regioselectively quaternized by a wide range of alkylating agents. Removal of the bisaminal bridge yields the monosubstituted tetraazamacrocycle or bismacrocycle. Further functionalization allows the preparation of bifunctional ligands or trisubstituted macrocycles. The structure of six compounds was solved by X-ray diffraction, and the unexpected results are rationalized according to the molecular modeling calculations.

  DOI：

  10.1021/jo050306u
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二(2-氨乙基)-1,3-丙二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-N-(1-phenylpropyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  An organic template approach for the synthesis of selectively functionalised tetraazacycloalkanes

  摘要：

  选择性功能化的四氮杂环烷烃是通过使用一个双醛基团，从开放链四胺中获得的，该双醛基团既充当模板剂，又作为氮保护基团。

  DOI：

  10.1039/b108244b

文献信息

• Probing the Limits of Tetraazamacrocycle‐Glyoxal Condensates as Bidentate Ligands for Cu ²⁺
  作者：Paul D. Won、Neil L. Funwie、Orry C. Birdsong、Aslihan Yilmaz Obali、Benjamin P. Burke、Graeme McRobbie、Peter Greenman、Timothy J. Prior、Stephen J. Archibald、Timothy J. Hubin

  DOI：10.1002/ejic.201500683

  日期：2015.10

  Tetracyclic bisaminals formed by condensation of tetraazamacrocycles and glyoxal have rarely been utilized as ligands for transition metal ions. Five novel Cu2+ complexes are presented to expand this set. Glyoxal derivatives of pyruvic aldehyde and butanedione were expected to further rigidify the bisaminal skeleton because of the steric requirements of the methyl groups, while the previously unutilized

  由四氮杂大环和乙二醛缩合形成的四环双胺很少被用作过渡金属离子的配体。提出了五种新颖的 Cu2+ 配合物来扩展该集合。由于甲基的空间要求，预计丙酮醛和丁二酮的乙二醛衍生物将进一步硬化双胺骨架，而由于七元环的存在，预计以前未使用的同环戊烷会增加柔韧性。此外，还制备了一种硝基复合物，以检查体积更大的单齿配体对双胺骨架的影响。新配合物显示出类似的 Cu2+ 的四配位，但由于乙二醛桥被一个或两个甲基取代，配位几何结构发生了显着变化。由于较大的大环的灵活性，同环素衍生物产生了完全不同的配位模式。使用硝基代替典型的氯代单齿配体会影响结构和电子特性。总体而言，电子特性（磁矩、电子光谱和循环伏安法）仅受到轻微影响。然而，当使用较大的同环异丁烯大环或使用硝基阴离子代替氯配体来完成配位时，观察到更大的变化。此外，最近公布的几何指数 τδ 是通过使用这一系列密切相关的 Cu2+ 配合物来评估的。使用硝基代替典型的