2-(二异丙基氨基)-乙烷硫醇 | 5842-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(二异丙基氨基)-乙烷硫醇
• 英文名称: 2-(diisopropylamino)ethanethiol
• 英文别名: N,N-diisopropylaminoethanethiol；2-[di(propan-2-yl)amino]ethanethiol
• CAS: 5842-07-9
• 化学式: C₈H₁₉NS
• mdl: MFCD00137452
• 分子量: 161.312
• InChiKey: IFZVKYXDCOHPOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二异丙基氨基)-乙烷硫醇 在 sodium hydroxide 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到N-[2-[2-(二丙-2-基氨基)乙基二巯基]乙基]-N-丙-2-基-丙-2-胺
  参考文献：
  名称：

  .beta.-(N,N-Dialkylamino)ethyl arylthiosulfonates: new simulants for O-ethyl S-[2-(diisopropylamino)ethyl] methylphosphonothioate

  摘要：

  Beta-(N,N-Dialkylamino)ethyl arylthiosulfonates 2, new simulants for the hydrolysis and oxidation chemistry of VX (1), are prepared in good yield by reaction of a potassium arylthiosulfonate with a 2-chloroethylamine. Alkaline hydrolysis of 2 results in cleavage of the S-S bond to give sulfinic acids and disulfides. Like VX, oxidation of 2 by N-sulfonyloxaziridine 12 occurs exclusively on nitrogen to give the corresponding amine oxide which subsequently undergoes a Cope elimination reaction affording the vinyl sulfide 14.

  DOI：

  10.1021/jo00035a013
• 作为产物：
  描述：

  S-(2-(Diisopropylamino)ethyl) O,O-diethyl phosphorothioate 在 5,5'-二硫双(2-硝基苯甲酸) 、 phosphotriesterase I₁₀₆C/F₁₃₂V/H₂₅₄Q/H₂₅₇Y/A₂₇₀V/L₂₇₂M/1274N/S₃₀₈L mutant 、 水 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 2-(二异丙基氨基)-乙烷硫醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] VARIANTS OF PHOSPHOTRIESTERASE FOR THE HYDROLYSIS AND DETOXIFICATION OF NERVE AGENTS
  [FR] VARIANTS DE PHOSPHOTRIESTERASE POUR L'HYDROLYSE ET LE DETOXIFICATION D'AGENTS NEUROTOXIQUES

  摘要：

  已经创造出的磷酸三酯酶变体表现出对野生型磷酸三酯酶更强的水解作用，可以加速对V型和G型神经毒剂的水解。V型和G型神经毒剂有SP和RP对映体。SP对映体更具毒性。V型神经毒剂是已知最具毒性的物质之一。磷酸三酯酶的变体可以更倾向于水解VX的一个对映体而不是另一个对映体。

  公开号：

  WO2015196106A1

文献信息

• Synthesis of macroscopic monolithic metal–organic gels for ultra-fast destruction of chemical warfare agents
  作者：Chuan Zhou、Shouxin Zhang、Hongjie Pan、Guang Yang、Lingyun Wang、Cheng-an Tao、Heguo Li

  DOI：10.1039/d1ra01703a

  日期：——

  for the destruction of CWAs. We found that the UiO-66-NH2 xerogel with a larger pore size and a higher surface area than the UiO-66-NH2 powder possessed better degradability of 2-chloroethyl ethyl sulfide (2-CEES), which is a sulfur mustard simulant. These UiO-66-X xerogels exhibit outstanding performance for decomposing CWAs. The half-lives of vesicant agent sulfur mustard (HD) and nerve agent O-ethyl

  源自化学战剂 (CWA) 的潜在威胁促进了先进材料的发展，以加强对平民和军事人员的保护。Zr 基金属有机骨架（Zr-MOFs）最近已被证明是分解 CWAs 的优良催化剂，但将 Zr-MOFs 的微晶粉末整合到整体中的挑战仍然存在。在此，我们报告了用于破坏 CWA 的分级多孔单片 UiO-66-X 干凝胶。我们发现UiO-66-NH 2干凝胶比UiO-66-NH 2具有更大的孔径和更高的表面积。粉末对硫芥模拟物2-氯乙基乙基硫醚（2-CEES）具有更好的降解性。这些 UiO-66-X 干凝胶在分解 CWA 方面表现出出色的性能。发泡剂硫芥 (HD) 和神经毒剂O-乙基S- [2-(二异丙基氨基)乙基] 甲基硫代磷酸酯 (VX)的半衰期分别短至 14.4 分钟和 1.5 分钟。据我们所知，这项工作是关于用于超快分解 CWA 的宏观整体 UiO-66-X 干凝胶的第一份报告。
• Nonquaternary cholinesterase reactivators. 4. Dialkylaminoalkyl thioesters of .alpha.-keto thiohydroximic acids as reactivators of ethyl methylphosphonyl- and 1,2,2-trimethylpropyl methylphosphonyl-acetylcholinesterase in vitro
  作者：Clifford D. Bedford、Michiko Miura、Jeffrey C. Bottaro、Robert A. Howd、Harold W. Nolen

  DOI：10.1021/jm00159a021

  日期：1986.9

  acetylcholinesterase (AChE) antidotes, a series of alpha-keto thiohydroximates were prepared and evaluated for their ability to reactivate AChEs inhibited by ethyl p-nitrophenyl methylphosphonate (EPMP) and soman (GD). The compounds conformed to the general structure 4-RC6H5C-(O)C(NOH)S(CH2)nN+R'R''.X- where R = H, CH3, F, Br, Cl, OCH3, CN;R' = CH3, C2H5, i-C3H7; R'' = H, CH3; X = Cl, I; and n = 2, 3. In this

  在寻找改善的亲脂性中央活性乙酰胆碱酯酶（AChE）解毒剂的过程中，制备了一系列α-酮硫代氢肟酸盐，并评估了它们重新激活对硝基苯基甲基膦酸乙酯（EPMP）和梭曼（GD）抑制的AChE的能力。化合物符合一般结构4-RC6H5C-（O）C（NOH）S（CH2）nN + R'R''。X-，其中R = H，CH3，F，Br，Cl，O ，CN; R '= ，C2H5，i-C3H7; R''= H， ; X = Cl，I；n = 2，3。在该系列中，芳环上的多个R取代基产生的肟的pKa值为6.8至8.0，是AChE活化剂的最佳化合物。胺区段的亲脂性增加与活化剂效力相关，芳基部分上的吸电子基团也是如此，这可能是由于与AChE活性位点周围疏水位点的结合增加所致。对于GD抑制的AChE，α-酮硫代氢氧酸酯的体外再活化能力接近甚至超过了2-PAM和毒素。这些初步发现指出了额外的结构活性关系，以帮助设计改进的解毒剂化合物。
• Detoxification of Chemical Warfare Agents Using a Zr ₆ ‐Based Metal–Organic Framework/Polymer Mixture
  作者：Su‐Young Moon、Emmanuel Proussaloglou、Gregory W. Peterson、Jared B. DeCoste、Morgan G. Hall、Ashlee J. Howarth、Joseph T. Hupp、Omar K. Farha

  DOI：10.1002/chem.201603976

  日期：2016.10.10

  zirconium‐based metal–organic frameworks (Zr6‐MOFs) have shown promising activity for the hydrolysis of nerve agents GD and VX, as well as the simulant, dimethyl 4‐nitrophenylphosphate (DMNP), in buffered solutions. A hurdle to using MOFs for this application is the current need for a buffer solution. Here the destruction of the simulant DMNP, as well as the chemical warfare agents (GD and VX) through

  锆基金属有机骨架（Zr 6 ‐MOF）由于具有较高的表面积，金属部位的周期性分布和水稳定性，已显示出对神经药GD和VX以及模拟物水解的有希望的活性，缓冲溶液中的二甲基4-硝基苯基磷酸酯（DMNP）。当前对于缓冲解决方案的需求是为该应用程序使用MOF的障碍。此处报道了使用混合了非挥发性，水不溶性非均相缓冲剂的MOF催化剂水解而破坏了模拟DMNP以及化学战剂（GD和VX）的情况。在存在异质缓冲液的情况下，模拟剂和神经剂的水解是快速而有效的。
• Enzymatic Neutralization of the Chemical Warfare Agent VX: Evolution of Phosphotriesterase for Phosphorothiolate Hydrolysis
  作者：Andrew N. Bigley、Chengfu Xu、Terry J. Henderson、Steven P. Harvey、Frank M. Raushel

  DOI：10.1021/ja402832z

  日期：2013.7.17

  encompassing 12 active-site residues of PTE was created. The libraries were screened for catalytic activity against a new VX analogue, DEVX, which contains the same thiolate leaving group of VX coupled to a diethoxyphosphate core rather than the ethoxymethylphosphonate core of VX. The evolved catalytic activity with DEVX was enhanced 26-fold relative to wild-type PTE. Further improvements were facilitated

  V 型神经毒剂（VX 和 VR）是已知毒性最强的物质之一。VX 的高毒性和环境持久性使得开发新型去污方法尤为重要。磷酸三酯酶 (PTE) 能够水解 VX，但其酶促效率比其最佳底物对氧磷低 5 个数量级以上。PTE 先前已证明可以通过操纵活性位点残基进行定向进化，以提高对选定化合物的催化活性。在这里，创建了一系列包含 12 个 PTE 活性位点残基的连续双位点突变文库。筛选文库对新 VX 类似物 DEVX 的催化活性，它包含与 VX 的二乙氧基磷酸核而不是 VX 的乙氧基甲基膦酸酯核偶联的相同的 VX 硫醇盐离去基团。与野生型 PTE 相比，DEVX 的进化催化活性增强了 26 倍。loop-7 的靶向易错 PCR 诱变促进了进一步的改进，并且鉴定了额外的 PTE 变体，DEVX 水解速率增加了 78 倍。最好的突变体水解外消旋神经毒剂 VX，其值为 kcat/Km = 7 × 10(4) M(-1)
• Degradation of Paraoxon and the Chemical Warfare Agents VX, Tabun, and Soman by the Metal–Organic Frameworks UiO-66-NH₂, MOF-808, NU-1000, and PCN-777
  作者：Martijn C. de Koning、Marco van Grol、Troy Breijaert

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01809

  日期：2017.10.2

  and the chemical warfare agents tabun, VX, and soman, in N-ethylmorpholine buffer (pH 10) as well as in pure water. All MOFs showed excellent ability to degrade the agents under basic conditions. It was further disclosed that tabun is degraded by different mechanisms depending on the conditions. The presence of an amine, either as part of the MOF structure (UiO-66-NH2) or in the agent itself (VX, tabun)

  近年来，已经开发出基于Zr的金属有机框架（MOF），以促进有毒有机磷酸盐试剂（例如化学战剂（CWA））的催化降解。由于严格的规定，大多数实验室无法使用活性剂进行实验，因此，大多数情况下都使用了模拟物。使用实际CWA的报告很少，并且不能涵盖代理商的全部范围。我们在这里提供了一项比较研究，其中评估了UiO-66-NH 2，NU-1000，MOF-808和PCN-777在对氧磷和化学战剂塔邦，VX和梭曼的降解中的有效性。ñ-乙基吗啉缓冲液（pH 10）以及在纯水中。在基本条件下，所有MOF均具有出色的降解试剂的能力。进一步公开了取决于条件，塔宾通过不同的机制降解。作为MOF结构的一部分（UiO-66-NH 2）或在试剂本身（VX，tabun）中，胺的存在是控制水中降解速率的最重要因素。结果表明，MOF在未来的防护应用中具有巨大的潜力。尽管使用模拟物为新的MOF的初步筛选和选择提供了有价值的信息，

表征谱图