10-undecenylmagnesium chloride | 108712-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 英文名称: 10-undecenylmagnesium chloride
• CAS: 108712-21-6
• 化学式: C₁₁H₂₁ClMg
• 分子量: 213.046
• InChiKey: ZCOTWVUMNMJFQL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-undecenylmagnesium chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4,7-dimethyl-1-naphthyl)-3-(10-undecenyl)phthalide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and separation of diastereomeric imino alcohol derivatives of chiral phthalides: a method for assignment of phthalide absolute configurations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00390a012
• 作为产物：
  描述：

  11-氯-1-十一碳烯 生成 10-undecenylmagnesium chloride
  参考文献：
  名称：

  MIRVISS, STANLEY B., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1948-1951

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴正辛酸 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 乙基溴化镁 、 10-undecenylmagnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到1,21-二十二烷二烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .omega.-unsaturated acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a038

文献信息

• Cobalt-catalyzed Cross-coupling Reactions of Aryl Bromides with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Hiroyuki Hamaguchi、Minoru Uemura、Hiroto Yasui、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2008.1178

  日期：2008.11.5

  Aryl bromides react with primary alkyl Grignard reagents in the presence of N,N,N′,N′-tetramethyl-1,3-propanediamine and catalytic amounts of cobalt(II) chloride and an N-heterocyclic carbene to yi...

  在 N,N,N',N'-四甲基-1,3-丙二胺和催化量的氯化钴 (II) 和 N-杂环卡宾存在下，芳基溴化物与伯烷基格氏试剂反应生成...
• Scope and Limitation of Organocuprates, and Copper or Nickel Catalyst-Modified Grignard Reagents for Installation of an Alkyl Group onto <i>cis</i>-4-Cyclopentene-1,3-diol Monoacetate
  作者：Michiko Ito、Michitaka Matsuumi、Modachur G. Murugesh、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo010474w

  日期：2001.8.1

  NiCl(2)(tpp)(2), NiCl(2)(dppf), and NiCl(2)(dppp) furnished the best result to produce 2a. The CuCN-based protocol was then applied to other alkyl Grignard reagents, which include Me, Et, (CH(2))(3)Ph, c-C(6)H(11), (CH(2))(6)OMOM, (CH(2))(9)CH=CH(2), and CH(2)Ph as the alkyl group (R(T)). In addition, the Mitsunobu inversion of 2a and 3a afforded the corresponding cis isomers stereoselectively with AcOH

  用两种类型的试剂研究了标题化合物1的烷基化。一种是衍生自R（T）MgX（X = Cl，Br）和CuX（X = CN，I）的铜试剂，另一种是在铜或镍催化剂存在下的R（T）MgX。首先，用BuCu（CN）（MgX），Bu（2）Cu（CN）（MgX）（2），BuMgX / CuCN（10 mol％），BuCu（衍生自BuMgCl和CuI）和BuMgCl /在THF或Et（2）O中的CuI（10 mol％）。我们发现反式1，4-异构体2a和/或反式1，2-异构体3a仅用这些试剂生产，BuMgX / CuX的化学计量和溶剂的选择对于获得高区域选择性和高效收率至关重要。与Bu（2）Cu（CN）（MgCl）（2）和BuMgCl / CuX（X = CN，I; 10 mol％）均在THF中反应生成2a，其区域选择性为93-94％，产率为87-92％。另一方面，BuCu（CN）（MgX）在THF中 Et（2
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.15.4, page 386 - 396
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gielen, M.; Poorter, B. de; Liberton, R., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1973, vol. 82, p. 277 - 281
  作者：Gielen, M.、Poorter, B. de、Liberton, R.、Pealink, M. T.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Fatty Acids Using Organocopper(I) Ate Complexes Derived from Grignard Reagents
  作者：David Bergbreiter、George Whitesides

  DOI：10.1021/jo00894a605

  日期：1975.3