四(三氟甲基)锗烷 | 55642-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 四(三氟甲基)锗烷
• 英文名称: tetrakis(trifluoromethyl)germane
• 英文别名: Tetrakis-(trifluormethyl)-germanium；Tetrakis(trifluormethyl)german
• CAS: 55642-43-8
• 化学式: C₄F₁₂Ge
• 分子量: 348.615
• InChiKey: OCLQUZDHPJUDOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  -22.3±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四(三氟甲基)锗烷 在 KF 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 potassium difluoro-tetrakis(trifluoromethyl)germanate
  参考文献：
  名称：

  三-和四-（三氟甲基）氟锗酸酯；具有五配位锗的阴离子的结构

  摘要：

  的反应（CF 3）3 GEX（X =卤素）或（CF 3）4的Ge与在水溶液或乙腈溶液氟化物离子得到三角-双锥（CF 3）3 GEF 2 -和八面体FAC - （CF 3）3 GeF 3 2-或顺式-（CF 3）4 GeF 2 2-阴离子。[（CH 3）4 N] [（CF 3）3 GeF 2的晶体结构]已确定。阴离子（C s）的对称性近似于C 3 v，具有轴向F原子（r av（GeF）1.835（8）Å）和赤道CF 3基团（r av（GeC）2.000（5）Å）（两者修正为解放的距离）。基于结构和振动光谱数据，讨论了阴离子中的键合。八面体络合物的构型已从其19 F NMR光谱推导出来。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)80495-8
• 作为产物：
  描述：

  四甲基锗 在 fluorine 作用下， 24.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以96 mol的产率得到四(三氟甲基)锗烷
  参考文献：
  名称：

  パーフルオロテトラメチル化合物の製造方法

  摘要：

  提供在制造全氟四甲基化合物（（CF3）4X（X为C、Si、Ge、Sn或Pb））时提高其收率的方法。通过将液态或气态的四甲基化合物（由式（1）表示）与气态的氟化剂反应氟化，以制备由式（2）表示的全氟四甲基化合物的方法中，所述氟化包括通过将氟化剂稀释至惰性气体中反应的氟化工艺至少进行两次，第二次及以后的氟化工艺涉及使用在前一个氟化工艺中得到的未反应四甲基化合物的生成气体作为四甲基化合物源进行反应的步骤。制备全氟四甲基化合物的方法。 （CH3）4X ...（1）（CF3）4X ...（2）（X为C、Si、Ge、Sn或Pb）【选择图】图1

  公开号：

  JP2015071562A

文献信息

• Trifluormethylsubstituierte plumbane. Synthese, eigenschaften und NMR-Spektren der verbindungen (CF3)nPbR4-n (n = 1–3) und (C
  作者：R. Eujen、A. Patorra

  DOI：10.1016/0022-328x(92)88006-5

  日期：1992.10

  Trifluoromethylated derivatives of lead, (CF3)nPbR4-n (n = 1–3; R = CH3, C2H5), have been prepared by a stepwise halide/CF3 exchange from (CF3)nPbR3-nX (n=O–2) and donor-stabilized (CF3)2Cd. Upon treatment of CF3PbR3 and (CF3)2PbR2 with halides under mild conditions, selective cleavage of the PbC(H) bond and formation of the corresponding alkyl(trifluoromethyl)haloplumbanes were achieved, whereas

  铅的三氟甲基化衍生物（CF 3）n PbR 4- n（n = 1-3; R = CH 3，C 2 H 5），是通过从（CF 3）n PbR逐步进行卤化物/ CF 3交换制得的3- n X（n = O-2）和施主稳定的（CF 3）2 Cd。处理CF 3 PbR 3和（CF 3）2 PbR 2时用卤化物在温和的条件下，PbC（H）键的选择性裂解和相应的烷基（三氟甲基）卤代铅烷的形成得以实现，而仅用（CF 3）3 PbMe（CF 3）2 PbMeX得到了。对于系统PbR 4 /（CF 3）n E（E = Hg，Ge，Sn），（CF 3）4 Sn是最有效的CF 3转移试剂，观察到烷基和三氟甲基的直接交换。所有化合物均通过振动，质谱和多核NMR光谱表征。NMR耦合常数n J（207已确定了PbE）（E = 19 F，1 H，13 C），其随溶剂和取代基的变化而变化，并确定了它们的绝对符号。之间发现线性关系1
• Bis(trifluoromethyl)cadmium·glyme (glyme = dimethoxyethane), a new, powerful fluoroalkylating agent and low-temperature source of difluorocarbene
  作者：Larry J. Krause、John A. Morrison

  DOI：10.1039/c39800000671

  日期：——

  The newly isolated reagent (CF3)2Cd·glyme [glyme =(MeOCH2)2] readily exchanges ligands with, e.g., GeI4, SnI4, or PI3 to form the fully substituted compounds (CF3)4Ge, (CF3)4Sn, or (CF3)3P, within minutes at ambient temperature; reactions with acyl halides, like MeC(O)Br, form the acyl fluorides, like MeC(O)F, in excellent yields, 95%, at –25 °C and extrusion of CF2 at –25 °C in this reaction in indicated

  新分离的试剂（CF 3）2镉·甘醇二甲醚[甘醇二甲醚=（MeOCH 2）2 ]容易与，交换配体例如，GEI 4，SNI 4，或PI 3，以形成完全取代的化合物（CF 3）4的Ge， （CF 3）4 Sn或（CF 3）3 P在环境温度下在数分钟内；与酰基卤（如MeC（O）Br）反应形成酰氟（如MeC（O）F），在–25°C下以极好的收率（95％）和CF 2挤出 该反应在–25°C下进行反应，表明由四甲基乙烯形成了预期的二氟环丙烷，收率为53％。
• Fluorination of dimethylmercury, tetramethylsilane and tetramethylgermanium. Synthesis and characterization of polyfluorotetramethylsilanes, polyfluorotetramethylgermanes,bis(trifluoromethyl)mercury and tetrakis(trifluoromethyl)germanium
  作者：Edmund K.S. Liu、Richard J. Lagow

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91121-5

  日期：1978.1

  reaction of dimethylmercury with fluorine gives bis(trifluoromethyl)mercury in 6.5% yield. Fluorination of tetramethylsilane has led to the isolation of the new polyfluorotetramethylsilanes of the following type, Si(CH3)x(CH2F)y(CHF2)z, x + y + z = 4. Also characterized were compounds containing SiCF3. It has been possible to synthesize tetrakis(trifluoromethyl)germanium in 63.5% yield from the reaction of

  已经发现可以在直接氟化过程中保留金属（碳和准金属）的碳键。二甲基汞与氟的反应以6.5％的收率得到双（三氟甲基）汞。四甲基硅烷的氟化作用导致分离出以下类型的新型多氟四甲基硅烷：Si（CH 3）x（CH 2 F）y（CHF 2）z，x + y + z = 4。 CF 3。通过氟与四甲基锗的反应，有可能以63.5％的产率合成四（三氟甲基）锗。还表征了以下类型的许多多氟四甲基锗烷，Ge（CF 3）x（CF 2 H）y（CFH 2）z（x + y + z = 4）。
• New general synthesis for trifluoromethyl organometallic compounds
  作者：R. J. Lagow、L. L. Gerchman、R. A. Jacob、J. A. Morrison

  DOI：10.1021/ja00836a009

  日期：1975.2
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.1, 4.3, page 49 - 66
  作者：

  DOI：——

  日期：——