5-羟基-6-甲基-1,4-萘醌 | 60011-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-羟基-6-甲基-1,4-萘醌
• 英文名称: 5-Hydroxy-6-methyl-1,4-naphthochinon
• 英文别名: 5-Hydroxy-6-methyl-1,4-naphthoquinone；5-hydroxy-6-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 60011-38-3
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: RFJJOAVQUJBQRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-6-甲基-1,4-萘醌 生成 (2-methyl-5,8-dioxonaphthalen-1-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Ketene Acetals; 12¹. A Regiospecific Synthesis of Anthragallols

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29459
• 作为产物：
  描述：

  8-chloro-5-hydroxy-6-methyl-1,4-naphthoquinone 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到5-羟基-6-甲基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘醌衍生物的合成及HIV-1逆转录酶抑制活性

  摘要：

  合成了一些 1,4-萘醌衍生物，并从 Euclea natalensis 的根中分离出 5-hydroxy-7-methyl-1,4-naphthoquinone (5) 的二聚体。通过光谱（UV、IR、NMR和MS）分析证实了它们的结构。使用罗氏诊断试剂盒在体外（非放射性 HIV-RT 比色分析）研究了化合物对重组 HIV-1 酶的 HIV-1 逆转录酶抑制活性，并与作为标准药物的阿霉素进行了比较。一些合成的化合物在 100 μg/mL 浓度下表现出异常有效的 (91–100%) HIV-1 RT 抑制。令人惊讶的是，二聚体显示出非常弱的活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0094-7

文献信息

• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 3. Mitt. Rationelle Synthesen des Plumbagins und seiner Homologen
  作者：Gotthard Wurm、Uwe Geres、Hans Schmidt

  DOI：10.1002/ardp.19813141010

  日期：——

  Die 2‐Alkyl‐1‐hydroxy‐5‐methoxynaphthalinderivate 5 und 7 sind geeignete Ausgangskomponenten für die regiospezifische Synthese des Plumbagins (11) und seines Ethylhomologen 12. Die Synthese von 12 stellt eine allgemeine Methode zur regiospezifischen Darstellung von Plumbaginhomologen dar.

  2-烷基-1-羟基-5-甲氧基萘衍生物5和7是白花香素(11)及其乙基同系物12的位点特异性合成的合适起始组分。12的合成代表了位点特异性的一般方法白花素同系物的制备。
• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 19. Mitt.: 2-, 3- und 6-Methyljuglon aus Formylnaphtholen
  作者：Gotthard Wurm、Bernd Goeßler

  DOI：10.1002/ardp.19893220912

  日期：——

  Die Methylnaphthole 9 und 10 sind geeignete Komponenten zur Synthese von Plumbagin, 6‐Methylplumbagin (14) und 3‐Methylnaphthazarin (12). 9 und 10 entstehen aus 5 und 6, die durch Formylierung der Naphthole 2 und 3 synthetisiert werden. Da es nicht möglich war, das Formylnaphthol 8 auf demselben Weg zu gewinnen, wurde Isoplumbagin (18) durch Brom‐Lithium‐Austausch von 16 als Schlüsselverbindung und

  甲基萘酚 9 和 10 是合成白花莲素、6-甲基白花素 (14) 和 3-甲基萘扎林 (12) 的合适组分。9 和 10 来自 5 和 6，它们是通过萘酚 2 和 3 的甲酰化合成的。由于无法以同样的方式获得甲酰萘酚 8，因此通过溴-锂交换 16 作为关键化合物，然后进行甲基化和氧化来制备异花莲碱 (18)。
• Torssell,K., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1976, vol. 30, # 4, p. 353 - 357
  作者：Torssell,K.

  DOI：——

  日期：——
• Activity of 7-methyljuglone derivatives against Mycobacterium tuberculosis and as subversive substrates for mycothiol disulfide reductase
  作者：Anita Mahapatra、Sannah P.N. Mativandlela、B. Binneman、P.B. Fourie、Chris J. Hamilton、J.J.M. Meyer、F. van der Kooy、Peter Houghton、Namrita Lall

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.08.064

  日期：2007.12

  The naphthoquinone 7-methyljuglone (5-hydroxy-7-methyl-1,4-naphthoquinone) has previously been isolated and identified as an active component of root extracts of Euclea natalensis which displays antitubercular activity. Herein, a series of synthetic and plant-derived naphthoquinone derivates of the 7-methyljuglone scaffold have been prepared and evaluated for antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis. Several of these compounds have been shown to operate as subversive substrates with mycothiol disulfide reductase. The absence of a direct correlation between antitubercular activity and subversive substrate efficiency with mycothiol disulfide reductase, might be a consequence of their non-specific reactivity with multiple biological targets (e. g. other disulfide reductases). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cytotoxicity of synthesized 1,4-naphthoquinone analogues on selected human cancer cell lines
  作者：Navneet Kishore、Brigitte Binneman、Anita Mahapatra、Maryna van de Venter、Debbie du Plessis-Stoman、Gerhardt Boukes、Peter Houghton、J.J. Marion Meyer、Namrita Lall

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.06.013

  日期：2014.9

  In an effort to establish new candidates with enhanced anticancer activity of 5-hydroxy-7-methyl-1,4-naphthoquinone scaffold (7-methyljuglone) previously isolated from the root extract of Euclea natalensis, a series of 7-methyljuglone derivatives have been synthesized and assessed for cytotoxicity on selected human cancer lines. These compounds were screened in vitro for anticancer activity on MCF-7, HeLa, SNO and DU145 human cancer cell lines by MTT assay. Most of them exhibited significant toxicity on cancer cell lines with lower IC50 values. The most potent derivative (19) exhibited the toxicity on HeLa and DU145 cell lines with IC50 value of 5.3 and 6.8μM followed by compound (5) with IC50 value of 10.1 and 9.3μM, respectively. Structure-activity relationship reveals that the fluoro substituents at position C-8 while hydroxyl substituents at C-2 and C-5 positions played an important role in toxicity.