silylacetylene | 1066-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: silylacetylene
• 英文别名: silyl-acetylene；Ethynylsilane
• CAS: 1066-27-9
• 化学式: C₂H₄Si
• 分子量: 56.1393
• InChiKey: SRNLFSKWPCUYHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  17.6°C (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.06
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentaborane(9) 、 silylacetylene 以 gas 为溶剂， 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硼烷和碳硼烷与硅烷，有机硅烷和相关化合物的反应

  摘要：

  研究了SiH 4，Si 2 H 6和（CH 3）2 SiH 2与B 4 H 10，B 5 H 9和2,3-C 2 B 4 H 8的气相热和放电相互作用，以及（CH 3）2 GeH 2和（CH 3）2 SnH 2与2,3-C 2 B 4 H 8的反应。此外，2,3-C的几种甲硅烷基取代的衍生物2乙4 ħ 8从silylacetylenes和硼氢化合物制备，和它们转化成闭合碳检查-carborane甲硅烷基衍生物。所获得的所有甲硅烷基碳烷均经C取代，在任何研究的反应中均未获得含有SiB键的挥发性产物。获得了GeC 2 B 5 H 7多面体笼系统的甲基衍生物的证据。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81572-7
• 作为产物：
  描述：

  silacyclopropenylidene 以 gaseous matrix 为溶剂， 生成 silylacetylene
  参考文献：
  名称：

  硅原子与乙炔和乙烯的反应：C 2 H 2 Si和C 2 H 4 Si异构体的产生和基质光谱鉴定

  摘要：

  硅的蒸发以及所产生的原子与乙炔或乙烯在氩气基质中的连续共缩聚分别是获得C 2 H 2 Si和C 2 H 4 Si异构体的新途径。在这两种情况下，硅原子都宁可添加到π系统中，而不是插入C–H键中，从而导致环状甲硅烷基作为主要反应产物。在Si /乙炔体系中，主要产物是硅杂环丙烯基（2），显示出已知的光化学互变为其他C 2 H 2 Si物种。另一方面，硅原子与乙烯的共缩合和随后的辐照导致三种新C 2的基体分离。H 4 Si异构体[除了已知的硅杂环丙烯（7）和甲硅烷基乙炔（8）之外]，即硅环丙烯（10），s-反式-乙烯基亚甲硅烷基（11）和未取代的1-硅丙二烯（13）。可以通过比较实验IR光谱和通过从头算得到的红外光谱来识别这些物质。在第二反应路径中，由原子硅和氢杂质形成的副产物SiH 2加入乙炔的π系统中，得到硅环丙烯（7）。硅环丙烷（16），SiH反应的类似产物2用乙烯，未观察到。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199807)1998:7<1313::aid-ejoc1313>3.0.co;2-k
• 作为试剂：
  描述：

  6-Bromo-N-{3-chloro-4-[(3-fluorobenzyl)oxy]phenyl}thieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine hydrochloride 、 三乙胺 、 三甲基乙炔基硅 、 、 四丁基氟化铵 在 碘化亚铜 、 双三苯基磷二氯化钯 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 、 silylacetylene 、 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 水 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以to give the title compound (400 mg) as an orange solid的产率得到N-{3-chloro-4-[(3-fluorobenzyl)oxy]phenyl}-6-ethynylthieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Erbb4 co-crystal

  摘要：

  一种ErbB4激酶结构的晶体结构(ErbB4K)，特别是配体形式下的ErbB4K，以及使用该晶体结构在发现ErbB4抑制剂方面的方法。此外还公开了利用本文所披露的方法确定的ErbB4抑制剂治疗由不适当的ErbB4活性介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20060134768A1

文献信息

• Total Synthesis of Bryostatins: The Development of Methodology for the Atom-Economic and Stereoselective Synthesis of the Ring C Subunit
  作者：Barry M. Trost、Alison J. Frontier、Oliver R. Thiel、Hanbiao Yang、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/chem.201002898

  日期：2011.8.22

  for the stereoselective assembly of the ring C subunit were developed. A Pd‐catalyzed tandem alkyne–alkyne coupling/6‐endo‐dig cyclization sequence was explored and successfully pursued in the synthesis of a dihydropyran ring system. Elaboration of this methodology ultimately led to a concise synthesis of the ring C subunit of bryostatins.

  苔藓抑素是一个结构复杂的大环内酯类，表现出异常广泛的生物活性。这些分子的有限可用性和结构复杂性使得开发有效的全合成尤为重要。本文描述了我们对苔藓抑素全合成的初步努力，其中开发了用于环 C 亚基立体选择性组装的化学选择性和原子经济方法。在二氢吡喃环系统的合成中探索并成功地探索了Pd 催化的串联炔 - 炔偶联/6- endo - dig环化序列。这种方法的详细说明最终导致了苔藓抑素环 C 亚基的简明合成。
• Pressure-dependent isotope effect in the reaction of silylene (SiH2, 1A1) with acetylene and [2H2]acetylene
  作者：Rosa Becerra、H. Monty Frey、Ben P. Masonb、Robin Walsh

  DOI：10.1039/c39930001050

  日期：——

  Direct, time resolved measurements of absolute rate constants for reaction of SiH2(1A1) with C2H2 and C2D2 have revealed a pressure (and temperature) dependent isotope effect characteristic of an association process yielding an intermediate (silirene) which undergoes, amongst other reactions, a degenerate isotopic scrambling process.

  对 SiH2(1A1)与 C2H2 和 C2D2 反应的绝对速率常数进行的直接时间分辨测量显示，在产生中间体（硅烯）的关联过程中，存在着一种与压力（和温度）相关的同位素效应，该中间体除其他反应外，还经历了一个退化的同位素扰乱过程。
• Process for preparing acetylene derivative from a ketone compound
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：US06127583A1

  公开（公告）日：2000-10-03

  A preparation process of an acetylene derivative comprising reacting a compound having a skeleton represented by the formula (1): ##STR1## in the molecular formula with a compound represented by the formula (2): ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2 R.sup.3 and R.sup.4 are individually an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and can be the same or different, R.sup.1 and R.sup.3 can bond each other to form a ring, and R.sup.1 and R.sup.2 or R.sup.3 and R.sup.4 can be bond each other to form one or two heterocyclic rings: or with a compound represented by the formula (3): wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are the same as in the formula (2), and X.sub.1 is a ##STR3## chlorine, bromine or iodine atom.

  一种制备乙炔衍生物的方法，包括将分子式为（1）的具有骨架的化合物与分子式为（2）的化合物反应：##STR1## 其中R1、R2、R3和R4分别为具有1至6个碳原子的烷基，可以相同或不同，R1和R3可以结合形成环，R1和R2或R3和R4可以结合形成一个或两个杂环；或者与分子式为（3）的化合物反应：其中R1、R2、R3和R4与分子式（2）中的相同，X1是##STR3##氯、溴或碘原子。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.2, 2.2, page 140 - 143
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Ledoux, W. A.; Grimes, R. N., Abstr. Papers 158th Natl. Meeting Am. Chem. Soc., New York 1969, INOR 101
  作者：Ledoux, W. A.、Grimes, R. N.

  DOI：——

  日期：——