2'-deoxy-5-fluoro-5'-O-(benzo<1,3>dithiol-2-yl)uridine | 110238-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-5-fluoro-5'-O-(benzo<1,3>dithiol-2-yl)uridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-(1,3-benzodithiol-2-yloxymethyl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 110238-34-1
• 化学式: C₁₆H₁₅FN₂O₅S₂
• 分子量: 398.436
• InChiKey: XYICJNKJIRHZPU-OPQQBVKSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzo<1,3>dithiol-2-ylium perchlorate 、 5-氟-2'-脱氧脲核苷 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到2'-deoxy-5-fluoro-5'-O-(benzo<1,3>dithiol-2-yl)uridine
  参考文献：
  名称：

  含硫取代基的2'-脱氧-5-氟尿苷衍生物的γ辐射分解

  摘要：

  合成了在5'- O位置具有各种类型的含硫取代基的2'-脱氧-5-氟尿苷（5-FUdR）衍生物，并在水溶液中研究了它们的γ辐射。在5'- O-位具有1,3-二硫醇-2-基和1,3-二硫-2-基取代基的化合物的γ辐射分解有效地产生了5-FUdR，特别是通过羟基自由基的攻击。另一方面，在5'- O-位具有磺酰基甲基取代基的化合物的γ射线分解产生5-FUdR的效率较低，特别是通过水合电子的攻击。讨论了这些反应的机理特征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290517

文献信息

• γ-Radiolysis of 2′-deoxy-5-fluorouridine derivatives with sulfur-containing substituents
  作者：Tokuyuki Kuroda、Koji Hisamura、Nobuhiro Nakamizo、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1002/jhet.5570290517

  日期：1992.8

  2′-Deoxy-5-fluorouridine (5-FUdR) derivatives having various types of sulfur-containing substituents at the 5′-O-position were synthesized and their γ-radiolyses were studied in aqueous solutions. The γ-radiolysis of compounds having 1,3-dithiol-2-yl and 1,3-dithian-2-yl substituents at the 5′-O-position efficiently gave 5-FUdR, specifically via the attack of hydroxyl radical. On the other hand, the

  合成了在5'- O位置具有各种类型的含硫取代基的2'-脱氧-5-氟尿苷（5-FUdR）衍生物，并在水溶液中研究了它们的γ辐射。在5'- O-位具有1,3-二硫醇-2-基和1,3-二硫-2-基取代基的化合物的γ辐射分解有效地产生了5-FUdR，特别是通过羟基自由基的攻击。另一方面，在5'- O-位具有磺酰基甲基取代基的化合物的γ射线分解产生5-FUdR的效率较低，特别是通过水合电子的攻击。讨论了这些反应的机理特征。