1-methylimino-2-methylaminotropolone | 1502-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-methylimino-2-methylaminotropolone
• 英文别名: 1-Methylamino-7-methylimino-1,3,5-cycloheptatrien；1-Methylamino-7-methylimino-cycloheptatrien-(1,3,5)；N-methyl-7-methyliminocyclohepta-1,3,5-trien-1-amine
• CAS: 1502-10-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• mdl: MFCD24388700
• 分子量: 148.208
• InChiKey: PVUJEIMMYXGDRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C
• 沸点：
  249.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylimino-2-methylaminotropolone 在 溴 作用下， 生成 4-Brom-1-methylamino-7-methylimino-cycloheptatrien-(1,3,5)
  参考文献：
  名称：

  N,N'-Disubstituted-1-amino-7-imino-1,3,5-cycloheptatrienes, a Non-classical Aromatic System

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01475a031
• 作为产物：
  描述：

  cyclohepta<1,4>benzoxazine 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Mimata Yuzo, Saisho Tomoko, Hamada Masaharu, Imafuku Kimiaki, J. Chem. Res. Synop, (1995) N 4, S 156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Seven-membered Ring Compounds. XX. Reactions of Troponeimine Derivatives. (2)
  作者：Hideo Nakao、Nobuo Soma、Genshun Sunagawa

  DOI：10.1248/cpb.13.828

  日期：——

  The reaction of 2-methoxytroponeimine (I) and its N-methyl derivative (II) with active methylene compounds were carried out. The reaction of I with malononitrile, ethyl cyanoacetate or cyanoacetamide in the presence of sodium ethoxide afforded rearrangemet products, that is 3-phenylacrylic acid derivatives. The same reaction in the absence of sodium ethoxide gave mainly 2-imino-1, 2-dihydrocyclohepta[b]pyrrole derivatives. However, the reaction of I with diethyl malonate afforded ethyl 2-oxo-8-methoxy-1, 2-dihydrocyclohepta[b]pyrrole-3-carboxylate. II showed some different reactivity from I. Namely, the reaction of II with active methylene compounds in the presence of sodium ethoxide afforded 2-imino-1, 2-dihydrocyclohepta[b]pyrrole derivatives besides rearrangement products.

  2-甲氧基托品酮亚胺（I）及其N-甲基衍生物（II）与活性甲基酮化合物的反应进行了研究。I与丙二腈、氰乙酸乙酯或氰乙酰胺在乙醇钠存在下反应，得到了重排产物，即3-苯基丙烯酸衍生物。同样条件下，在无乙醇钠时主要生成2-亚胺基-1,2-二氢环庚[b]吡咯衍生物。然而，I与丙二酸二乙酯反应生成了乙酯2-氧代-8-甲氧基-1,2-二氢环庚[b]吡咯-3-羧酸酯。II显示出与I不同的反应活性，在乙醇钠存在下，II与活性甲基酮化合物的反应除了重排产物外，还主要生成2-亚胺基-1,2-二氢环庚[b]吡咯衍生物。
• Intramolecular Hydroamination with Homogeneous Zinc Catalysts: Evaluation of Substituent Effects inN,N′-Disubstituted Aminotroponiminate Zinc Complexes
  作者：Maximilian Dochnahl、Karolin Löhnwitz、Jens-Wolfgang Pissarek、Mustafa Biyikal、Sabrina R. Schulz、Sebastian Schön、Nils Meyer、Peter W. Roesky、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/chem.200601765

  日期：2007.8.6

  ethers, and aryl groups were employed. The corresponding aminotroponiminate zinc complexes were then synthesized and characterized by a number of techniques, including by X-ray crystallography. Herein we report on the investigations into their activity in the intramolecular hydroamination of nonactivated alkenes. We also demonstrate that complexes bearing ligands with cyclic alkyl groups show superior

  已经制备了一系列对称和不对称的N，N′-二取代的氨基troponimines（ATIHs）。使用从直链至环状烷基，螯合醚和芳基的取代基。然后，通过多种技术，包括通过X射线晶体学，合成并表征了相应的氨基troponiminate锌配合物。在此，我们报告了对它们在未活化烯烃的分子内加氢胺化中的活性的研究。我们还证明了带有环烷基配体的配合物在许多与官能化的氨基烯烃的选定反应中显示出优异的活性。
• Synthetic and Structural Studies of Titanium Aminotroponiminate Complexes
  作者：Dietrich P. Steinhuebel、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/ic9909072

  日期：1999.12.1

  and Ti(IV) aminotroponiminate complexes are described. Six-coordinate [TiMe(2)(Me(2)ATI)(2)] and [TiPh(2)(Me(2)ATI)(2)] were synthesized and structurally characterized, where Me(2)ATI is N,N'-dimethylaminotroponiminate. The mono-alkyl complexes [TiClR(Me(2)ATI)(2)], R = Me, CH(2)SiMe(3), were prepared, and treatment of the former, generated in situ, with PhMgCl yielded the alkyl-aryl complex [TiMePh(Me(2)ATI)(2)]

  描述了一系列Ti（III）和Ti（IV）氨基对苯二酸酯配合物的合成和表征。合成了六坐标的[TiMe（2）（Me（2）ATI）（2）和[TiPh（2）（Me（2）ATI）（2）]，并对其结构进行了表征，其中Me（2）ATI为N ，N′-二甲基氨基对苯二甲酸。制备了单烷基络合物[TiClR（Me（2）ATI）（2），R = Me，CH（2）SiMe（3），并用PhMgCl原位处理生成了烷基-芳基配合物[TiMePh（Me（2）ATI）（2）]。确定了大多数这些配合物的固态结构，并揭示了一些扭曲的三角棱柱配位几何形状。尝试制备含有β-氢原子的烷基络合物导致[Ti（Me（2）ATI）（3）]或[Ti（2）Cl（2）（Me（2）ATI）（4）]分离。 ，取决于烷基试剂和化学计量。由于Ti（Me（2）ATI）（2）}（2+）片段的空间要求不高，因此仅使用庞大的sigma-2pi供体配体[Ti（IV N-（2
• Tautomeric rearrangements and intramolecular Diels-Alder reactions of dicyanovinyl and (cyanoimino)alkyl groups in the tropolone series
  作者：Klaus Hartke、Wolfgang Richter、Werner Massa、Gerhard Baum

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84632-8

  日期：——

  At room temperature the O-dicyanovinyl tropolones and the O-(cyanoimino)alkyl tropolones show a rapid degenerate O,O-migration of the dicyanovinyl and (cyanoimino)alkyl groups. By heating and in boiling toluene the Diels-Alder adducts and are formed.

  在室温下，O-二氰基乙烯基对苯二酚和O-（氰基氨基）烷基对苯二酚显示出快速的简并的O，O-O迁移。通过加热并在甲苯中沸腾，形成狄尔斯-阿尔德加合物。
• Germanium-Containing Heterobicyclic 10-π-Electron Ring Systems. Synthesis and Characterization of Neutral and Cationic Germanium(II) Derivatives of Aminotroponiminates
  作者：H. V. Rasika Dias、Ziyun Wang

  DOI：10.1021/ja970196b

  日期：1997.5.1

  aminotroponiminate derivatives of germanium(II) have been investigated. The treatment of GeCl2·(1,4-dioxane) with [(i-Pr)2ATI]Li or [(Me)2ATI]Li in a 1:1 molar ratio gave the corresponding monochloro germanium(II) complex. Substitution of the chloride ion of [(i-Pr)2ATI]GeCl with weakly coordinating anions [CF3SO3]- and [(η5-C5H5)ZrCl2(μ-Cl)3ZrCl2(η5-C5H5)]- led to cationic germanium(II) species containing [(i-Pr)2ATI]Ge}+

  已经研究了锗 (II) 的中性和阳离子氨基托亚氨酸衍生物。用摩尔比为 1:1 的 [(i-Pr)2ATI]Li 或 [(Me)2ATI]Li 处理 GeCl2·(1,4-二恶烷) 得到相应的一氯锗 (II) 配合物。用弱配位阴离子 [CF3SO3]- 和 [(η5-C5H5)ZrCl2(μ-Cl)3ZrCl2(η5-C5H5)]- 取代 [(i-Pr)2ATI]GeCl 的氯离子，生成阳离子锗 (II) ) 含有 [(i-Pr)2ATI]Ge}+ 离子的物质。尽管阳离子物质的 NMR 数据与其中性类似物显示出显着差异，但固态数据仅显示 C7N2Ge 部分的微小变化。阳离子的 Ge-N 键距并不表示显着的 Ge-N π 键合。这些化合物具有 Ge(II) 化合物已知的一些最小的 N-Ge-N 角。尝试合成 [(Me)2ATI]Ge}+ 的四苯基硼酸盐导致苯基转移产物 [(Me)2ATI]GePh·BPh3