bis(trifluoromethyl) sulfoxide | 30341-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: bis(trifluoromethyl) sulfoxide
• 英文别名: Bis-(trifluormethyl)-sulfoxid；trifluoro(trifluoromethylsulfinyl)methane
• CAS: 30341-37-8
• 化学式: C₂F₆OS
• 分子量: 186.078
• InChiKey: OCOTWWSGPAHHQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  36.54°C (estimate)
• 密度：
  1.792±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(trifluoromethyl) sulfoxide 生成 silicon tetrafluoride
  参考文献：
  名称：

  Perfluorodimethyl sulfoxide and bis(trifluoromethyl)sulfur difluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ic50094a039
• 作为产物：
  描述：

  bis(trifluoromethyl)-difluoro-sulfurane 在 HCl 、 SiO₂ 、 H₂O 作用下， 生成 bis(trifluoromethyl) sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.3, 6.2.2, page 1 - 48

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cesium Fluoride Catalyzed Trifluoromethylation of Esters, Aldehydes, and Ketones with (Trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Rajendra P. Singh、Ganfeng Cao、Robert L. Kirchmeier、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/jo982494c

  日期：1999.4.1

  low reactivity of carboxylic esters toward (trifluoromethyl)trimethylsilane (TMS-CF(3)) was investigated. A universal cesium fluoride catalyzed procedure for nucleophilic trifluoromethylation was developed. At room temperature (25 degrees C), with catalytic amounts of cesium fluoride, carboxylic esters were found to react to give the silyl ether intermediates, which afforded the trifluoromethyl ketones

  研究了羧酸酯对（三氟甲基）三甲基硅烷（TMS-CF（3））的低反应性。建立了通用的氟化铯催化亲核三氟甲基化反应的方法。在室温（25摄氏度）下，催化量的氟化铯被发现与羧酸酯反应生成甲硅烷基醚中间体，在水解后得到三氟甲基酮。磺酸酯，亚磺酸酯和亚硒酸酯也显示出良好的反应活性，得到了新颖的三氟甲基化化合物。三氟甲基化方法也适用于醛和酮，将其转化为三氟甲基甲硅烷基醚中间体，并在酸水解后以优异的产率得到三氟甲基化的醇。乙二醇二甲醚用作固体或高沸点底物的溶剂，
• Profiling the oxidative activation of DMSO-F₆ by pulse radiolysis and translational potential for radical C–H trifluoromethylation
  作者：Nico Santschi、Benson J. Jelier、Samuel Stähelin、Thomas Nauser

  DOI：10.1039/c9ob02119a

  日期：——

  activation of the perfluorinated analogue of dimethyl sulfoxide, DMSO-F6, by hydroxyl radicals efficiently produces trifluoromethyl radicals based on pulse radiolysis, laboratory scale experiments, and comparison of rates of reaction for analogous radical systems. In comparison to commercially available precursors, DMSO-F6 proved to be more stable, easier to handle and overall more convenient than leading

  基于脉冲辐射分解，实验室规模的实验以及对类似自由基系统的反应速率的比较，羟自由基对二甲基亚砜DMSO-F 6的全氟化类似物的氧化活化可有效产生三氟甲基自由基。与市售前体相比，DMSO-F 6被证明比领先的F 3 C试剂更稳定，更易处理且总体上更方便，因此可能是研究F 3 C自由基进行时间分辨动力学研究的理想替代品。此外，我们提出了一种改进的方案，用于制备这种很大程度上未开发的试剂。
• Bis(perfluoroalkyl)sulphur difluorides and bis(perfluoralkyl) sulphoxides
  作者：Dennis T. Sauer、Jean'Ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c29700001679

  日期：——

  Bis(perfluoroalkyl)sulphur difluorides result from the fluorination of bis(perfluoroalkyl)sulphides with chlorine monofluoride and react to give bis(perfluoroalkyl)sulphoxides.

  双（全氟烷基）硫化二氟是由双（全氟烷基）硫化物与一氟化氯氟化而产生的，并反应生成双（全氟烷基）亚砜。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.3, 6.2.3.1, page 48 - 120
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.8, page 209 - 242
  作者：

  DOI：——

  日期：——