o-hydroxyacetophenone-2-hydroxyethylimine | 42592-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: o-hydroxyacetophenone-2-hydroxyethylimine
• 英文别名: 1-(N-ortho-hydroxyacetophenimine)-ethane-2-ol；N-(2-hydroxyethyl)-2'-hydroxyacetophenonimine；2-hydroxyacetophenone-{2-hydroxyethylimine}；2-[1-[(2-hydroxyethyl)imino]ethyl]phenol；2-(1-(2-hydroxyethylimino)ethyl)phenol；2-[1-(2-hydroxyethylimino)ethyl]phenol；6-[1-(2-Hydroxyethylamino)ethylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one；2-[N-(2-hydroxyethyl)-C-methylcarbonimidoyl]phenol
• CAS: 42592-31-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: HCKRCDKBTNEERR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-hydroxyacetophenone-2-hydroxyethylimine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 4.0h， 以32%的产率得到2-[1-(2-羟基乙胺基)乙基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  螯合的NinoO（亚氨基/氨基）酚镍（II）配合物的结构和乙烯低聚研究

  摘要：

  2-氨基乙醇与适当的醛的缩合反应分别得到配体2- [1-[（[2-羟乙基）亚氨基]乙基]苯酚（L1）和2-[（（2-羟乙基）亚氨基]甲基]甲基]苯酚（L2）。随后用NaBH 4还原L1和L2得到相应的胺配体2- [1-[（[2-羟乙基）氨基]乙基]苯酚（L3）和2-{[（（2-羟乙基）氨基]甲基]苯酚（L4）。的反应L1 - L4与任一的NiCl 2或NIBR 2（DME）所制备的镍（II）配合物的Ni（L1）溴2 ]（1）， [镍（L1）Cl 2 ]（2），[Ni（L2）Cl 2 ]（3）和[Ni（L3）Br 2 ]（4）。使用NMR，IR，质谱，元素分析和配合物3的单晶X射线晶体学对化合物进行结构解析。所有的镍（II）配合物在用EtAlCl 2助催化剂活化后的乙烯低聚反应中均形成活性催化剂，以丁烯（20％–100％）和己烯（31％–80％）为主要产物。高达11830 kg mol -1

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.05.050
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 C.I.酸性橙108 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到o-hydroxyacetophenone-2-hydroxyethylimine
  参考文献：
  名称：

  八个席夫碱的X射线晶体学和光谱性质，作为质子转移反应的证据。分子间氢键的作用†

  摘要：

  进行了几种邻羟基席夫碱的光谱研究，并分析了相应的晶体结构，以确定其特征性的氢键模式。X射线分析表明，烯醇（O–H⋯N）互变异构体在化合物1-3中最稳定，而酮基（N–H⋯O）形式在化合物4–7中更可取。讨论了控制每个互变异构体超分子排列的特定分子间O–H⋯O氢键相互作用。此外，使用固态NMR和IR实验可以对多晶样品进行完整的表征。还使用溶液VT NMR和紫外可见光实验获得有关互变异构体性质和稳定性的宝贵见解。

  DOI：

  10.1039/c0nj00179a

文献信息

• The coordination chemistry of molybdenum and tungsten. Part XVI. Oxomolybdenum(V) and oxotungsten(V) complexes containing neutral monodentate and anionic bidentate Schiff base ligands
  作者：C.A. Rice、C.G. Benson、C.A. McAuliffe、W.E. Hill

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)87304-1

  日期：1982.1

  ligands with phenolic, imine and various side chain donors yields complexes of type [MOCl3(ligand)2] in which the ligand generally binds as a neutral monodentate imine donor. Electron spin resonance spectra suggest that these complexes have a cis-mer structure. These complexes are not converted to the bidentate anionic ligand complexes [MoOCl(L)2] by refluxing in alcohols, but the latter may be prepared

  MOCl3（THF）2（M = MO，W）与一系列席夫碱配体与酚，亚胺和各种侧链供体的反应产生[MOCl3（ligand）2]型复合物，其中配体通常以中性键结合亚齿亚胺供体。电子自旋共振谱表明这些配合物具有顺式结构。这些络合物不能通过在醇中回流而转化为二齿阴离子配体络合物[MOOCl（L）2]，但是后者可以由MOOCl3（THF）2和配体的锂盐制备。[MOOCl3（配体）]（〜1.934）的g值在[MOOCl（L）2]（〜1.945）[1]中有显着变化。
• Synthesis, characterization and X-ray studies of new chiral five-six-membered ring, [4.3.0] heterobicyclic system of monomeric boronates
  作者：José María Rivera、Susana Rincón、Norberto Farfán、Rosa Santillan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.03.006

  日期：2011.6

  Nine new boronates, six of them chiral, with five-six-membered ring heterobicycles were prepared by reaction of the Schiff bases and phenyl boronic acid. The boronates were fully characterized by spectroscopic techniques, NMR 1H, 13C, 11B, Infrared spectroscopy, mass spectrometry and elemental analysis. The reaction showed high diasteroselectivity, only in the case of compound 4c, containing a methyl

  通过席夫碱和苯基硼酸的反应制备了九种新的硼酸盐，其中六种为手性，具有五六元环杂环。通过光谱技术，1 H，13 C，11 B NMR ，红外光谱，质谱和元素分析对硼酸盐进行了全面表征。该反应显示出高的非对映选择性，仅在化合物4c在脂族部分中包含甲基取代基的情况下，诱导很低，得到两种非对映异构体的2∶1混合物。结果表明，杂环中优选的立体化学是五元环中的所有取代基和与硼原子相连的苯基均在同一侧。
• Hydrogenation of alkenes and alkynes catalysed by NˆO (imino)phenol palladium(II) complexes: Structural, kinetics and chemoselectivity studies
  作者：Thandeka A. Tshabalala、Stephen O. Ojwach

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.07.034

  日期：2018.10

  with PPh3 gave the cationic complex [Pd(HL1)ClPPh3]+ (5), while reactions of 4 with Pd(OAc)2, in the presence of PPh3 and p-TsOH produced the corresponding palladium complex, [Pd(L1) (OTs) (PPh3)] (6). The molecular structure of 4a (derivative of 4) contained two bidentate anionic ligands (L4). Complexes 1–6 formed active catalysts in hydrogenation of alkenes and alkynes, in which the catalytic activities

  2-（2-甲氧基乙基亚氨基）乙基）苯酚（HL1），2-（2-羟基乙基亚氨基）乙基）苯酚（HL2），2-（2-氨基乙基亚氨基）乙基）苯酚（HL3）和2-（2-羟基乙基亚氨基）的反应）（甲基）苯酚（HL4）与[PdCl 2（COD）]得到中性钯络合物[PdCl 2（HL1）]（1），[PdCl 2（HL2）]（2），[PdCl 2（HL3）]（3），[PdCl 2（HL4）]（4）。用PPh 3处理复合物1生成阳离子络合物[Pd（HL1）ClPPh 3 ] +（5），而在PPh 3和p -TsOH存在下4与Pd（OAc）2的反应生成相应的钯络合物[Pd（L1）（ OTs（PPh 3）]（6）。4a（4的衍生物）的分子结构包含两个双齿阴离子配体（L4）。复杂1 – 6在烯烃和炔烃的加氢反应中形成了活性催化剂，其中催化活性很大程度上取决于配体基序的侧链供体原子。异构化反应在末端烯烃加氢反应中占主导
• Structural elucidation of N^O (ethylimino-methyl)phenol Fe(II) and Co(II) complexes and their applications in ethylene oligomerization catalysis
  作者：Makhosonke Ngcobo、George S. Nyamato、Stephen O. Ojwach

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110590

  日期：2019.11

  bidentate zwitterionic ligand L3H. Activation of the Fe(II) and Co(II) complexes with EtAlCl2 or MAO co-catalysts, gave active catalysts in oligomerization of ethylene to give C4 and C6 oligomers. Generally, the Co(II) complexes exhibited higher catalytic activities than their Fe(II) analogues. While activation with MAO produced mainly C4 oligomers (96%), EtAlCl2 gave predominantly C6 oligomers. Density functional

  2-[（（2-羟乙基）亚氨基]甲基]苯酚（L1H），2- [1-[（[2-羟乙基）亚氨基]乙基]苯酚（L2H）和2-[[（（2-二乙基氨基）乙基] [亚氨基}甲基]苯酚（L3H）与CoCl 2和FeCl 2盐生成金属配合物[Co（L1）2 ]（Co1），[Fe（L1）2 ]（Fe1），[Co（L2）2 ]（Co2），[Fe（L）2 ]（Fe2），[Co 2（L3H）2 Cl 4）] [ Co3）和[Fe 2（L3H）2 Cl 4 ]（Fe3）。Fe1的分子结构证实了含有两个三齿结合的阴离子配体L1的单核络合物的形成。另一方面，Co 3的固态结构确定了带有双齿两性离子配体L 3 H的双核络合物的形成。Fe（II）和Co（II）配合物与EtAlCl 2或MAO助催化剂的活化，在乙烯的低聚反应中得到活性催化剂，得到C 4和C 6低聚物。通常，Co（II）配合物比其Fe（II）类似物表现出更高的催化活性。尽管用MAO活化主要产生C
• Study of the Reaction of Tridentate Ligands with Ferrocenyl Boronic Acid
  作者：Victor Barba、Rubí Xochipa、Rosa Santillan、Norberto Farfán

  DOI：10.1002/ejic.200300337

  日期：2004.1

  Evaluation of the reactivity of eight tridentate ligands derived from amino alcohols and salicylaldehyde, 2-hydroxyacetophenone, or 2-hydroxybenzophenone with ferrocenyl boronic acid has shown that the reaction leads to both monomeric and dimeric ferrocenyl boronates. A coordinative N−B bond is essential to give the tetrahedral boron atoms that are responsible for the formation of heterobicyclic structures

  对源自氨基醇和水杨醛、2-羟基苯乙酮或 2-羟基二苯甲酮的八种三齿配体与二茂铁基硼酸的反应性的评估表明，该反应产生单体和二聚二茂铁基硼酸酯。配位的 NB 键对于提供四面体硼原子是必不可少的，这些硼原子负责形成含有六、七和十个成员的杂双环结构。所有化合物的纯度和特性均通过分析和多核（1H、11B、13C）磁共振光谱数据明确确定。此外，二聚体 (2a) 和单体 (5b) 硼配合物的结构是通过 X 射线衍射分析建立的。二聚体化合物包含一个船-椅-船构象的十元环，而单体化合物具有椅子构象的七元环。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)