2-[(二甲基氨基)甲基]-4-甲氧基苯酚 | 23562-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-[(二甲基氨基)甲基]-4-甲氧基苯酚
• 英文名称: 2-(dimethylaminomethyl)-4-methoxyphenol
• 英文别名: 4-Methoxy-2-dimethylaminomethyl-phenol；2-((Dimethylamino)methyl)-4-methoxyphenol；2-[(dimethylamino)methyl]-4-methoxyphenol
• CAS: 23562-77-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: DALDKLLZFGAGLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  115-117 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.064 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(二甲基氨基)甲基]-4-甲氧基苯酚 在 乙醇 、 镍 作用下， 170.0~200.0 ℃ 、11.77 MPa 条件下， 生成 4-甲氧基-2-甲基-环己醇
  参考文献：
  名称：

  814.有一些实验环戊酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560004232
• 作为产物：
  描述：

  四甲基甲烷二胺 、 4-甲氧基苯酚 在 乙醇 作用下， 生成 2-[(二甲基氨基)甲基]-4-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Kung; Chang, Scientia Sinica (English Edition), 1959, vol. 8, p. 201,204,206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituents on Quinone Methides Strongly Modulate Formation and Stability of Their Nucleophilic Adducts
  作者：Emily E. Weinert、Ruggero Dondi、Stefano Colloredo-Melz、Kristen N. Frankenfield、Charles H. Mitchell、Mauro Freccero、Steven E. Rokita

  DOI：10.1021/ja062948k

  日期：2006.9.1

  and regenerates its QM with a half-life of approximately 5 h. The generality of these effects is demonstrated with a series of alternative quinone methide precursors (QMP) containing a variety of substituents attached at different positions with respect to the exocyclic methylene. The rates of nucleophilic addition to substituted QMs measured by laser flash photolysis similarly span 5 orders of magnitude

  醌甲基化物 (QM) 的电子扰动极大地影响了它们的稳定性，进而改变了 QM 与脱氧核苷反应的动力学和产物分布。与这种反应性中间体的缺电子性质一致，给电子取代基是稳定的，而吸电子取代基是不稳定的。例如，dC N3-QM 加合物在观察过程中（7 天）通过抑制 QM 再生的吸电子酯基团的存在而变得稳定。相反，具有供电子甲基的相关加合物非常不稳定，并以大约 5 小时的半衰期再生其 QM。这些效应的普遍性通过一系列替代的醌甲基化物前体 (QMP) 得到证明，这些前体含有各种取代基，这些取代基连接在环外亚甲基的不同位置。通过激光闪光光解测量的取代 QM 的亲核加成速率同样跨越 5 个数量级，富电子物种反应最慢，缺电子物种反应最快。QM 反应的可逆性现在可以针对任何所需的应用进行可预测的调整。
• Convenient Synthesis of 2-Amino-4<i>H</i>-chromenes from Photochemically Generated<i>o</i>-Quinone Methides and Malononitrile
  作者：Makoto Fujiwara、Masanori Sakamoto、Kimihiro Komeyama、Hiroto Yoshida、Ken Takaki

  DOI：10.1002/jhet.1964

  日期：2015.1

  2‐Amino‐4H‐chromenes were synthesized in moderate to good yields by the reaction of o‐quinone methides photochemically generated from o‐(dimethylaminomethyl)phenols with malononitrile. This method was applicable to the synthesis of fluorinated chromenes that were difficult to obtain by other methods. In addition, o‐(hydroxymethyl)phenols could be used for the reaction in the presence of tertiary amine bases.

  2-氨基-4- ħ -chromenes通过的反应在中等至良好的产率合成ö -quinone甲基化物的光化学产生从ø（二甲氨基甲基）酚与丙二腈- 。该方法适用于其他方法难以获得的氟化二苯甲基的合成。此外，在叔胺碱存在下，邻-（羟甲基）苯酚可用于反应。
• An Inverse Electron Demand Azo-Diels–Alder Reaction of <i>o</i>-Quinone Methides and Imino Ethers: Synthesis of Benzocondensed 1,3-Oxazines
  作者：Dmitry V. Osipov、Vitaly A. Osyanin、Guzel’ D. Khaysanova、Elvira R. Masterova、Pavel E. Krasnikov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00692

  日期：2018.4.20

  the reactions of o-quinone methide precursors with imino ethers. The reaction provides a versatile route to substituted 1,3-benzoxazines. The proposed reaction mechanism involves the generation of the o-quinone methide intermediates, imino-Diels–Alder reaction, and elimination. This cascade process is a rare example of the participation of imino ethers as dienophiles.

  我们已经研究了邻醌甲基化物前体与亚氨基醚的反应。该反应提供了取代的1，3-苯并恶嗪的通用途径。拟议的反应机制涉及邻醌甲基化物中间体的产生，亚氨基-狄尔斯-阿尔德反应和消除。这种级联过程是亚氨基醚作为亲双烯体参与的罕见例子。
• Reactions of Isopropyl Methylphosphonofluoridate with Substituted Phenols. II
  作者：Joseph. Epstein、Harry O. Michel、David H. Rosenblatt、Robert E. Plapinger、Ralph A. Stephani、Edward. Cook

  DOI：10.1021/ja01076a043

  日期：1964.11
• Dimethylaminomethylation of phenols and α-naphthols
  作者：A. N. Grinev、S. A. Zotova

  DOI：10.1007/bf00761182

  日期：1974.10