1-(2,4,5-trifluorophenyl)piperazine | 255893-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2,4,5-trifluorophenyl)piperazine
• CAS: 255893-34-6
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃N₂
• 分子量: 216.206
• InChiKey: WVAKHIYATQYPCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,5-trifluorophenyl)piperazine 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4-(2,4,5-trifluorophenyl)-1-piperazinyl)(3-trifluoromethyl-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]-7(8H)-pyrazinyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  哌嗪或哌啶类化合物、其盐、中间体、制备方 法及应用

  摘要：

  本发明公开了哌嗪或哌啶类化合物或其盐。本发明还公开了式I的制备：溶剂中，碱作用下，式II与R7H进行缩合，温度10℃～30℃。本发明还公开了式I盐的制备：式VII和式I？R3＝H、F或NO2时，将式II依次进行氨基保护反应得式V、将上述式V进行酯水解得式VI、将上述式VI与R7H进行缩合反应得式VII和将上述式VII进行脱保护、成盐；式VIIR3＝NO2且式I？R3＝NH2时，所述的缩合之后，脱保护、成盐之前包括硝基还原。本发明还公开了制备式I化合物中的中间体的制备方法。本发明还公开了制备式I方法中的中间体。本发明的哌嗪或哌啶类化合物及其盐为DPP-4抑制剂的研发提供了一个新方向，对开发DPP-4抑制剂具有重要意义。

  公开号：

  CN103172635B
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯胺 、 二(2-氯乙基)胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 、 正丁醇 为溶剂， 生成 1-(2,4,5-trifluorophenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Compounds specific for the human alpha1d adrenergic receptor and uses thereof

  摘要：

  这项发明涉及一种抑制人类α1d肾上腺素受体激活的方法，包括将受体与一种化合物接触，以抑制受体的激活，其中该化合物选择性地结合到人类α1d肾上腺素受体。这项发明提供了一种选择性结合到人类α1d肾上腺素受体的化合物。该发明还提供了一种包含上述定义的化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体的药物组合物。这项发明还提供了一种治疗患有易受人类α1d肾上腺素受体拮抗治疗的疾病的方法，包括向受试者施用上述定义的化合物的有效量以治疗疾病。

  公开号：

  US20020028760A1

文献信息

• [EN] CYCLIC AMIDES AND IMIDES HAVING SELECTIVE ANTAGONIST ACTIVITY AT ALPHA-1D ADRENERGIC RECEPTOR<br/>[FR] AMIDES ET IMIDES CYCLIQUES POSSEDANT UNE ACTIVITE ANTAGONISTE SELECTIVE AU NIVEAU DU RECEPTEUR ADRENERGIQUE 1D
  申请人：RECORDATI CHEM PHARM

  公开号：WO2001005765A1

  公开（公告）日：2001-01-25

  Compounds (I) R and R1 independently = H or C1-C4 alkyl or together = (CH2)2-6, n=0 or 1, ...... is a single or a double bond, A=CO or CH2, A1 represents a CO or CH2 or CH, each R3 independently = H or C1-C4 alkyl, B is B1 or B2 (B2); Y=N or CH, R2 = halogen, C1-C4 alkyl or CN, R5 = halogen, C1-C4 alkyl, polyfluoroalkyl or NO2, R6 = H or halogen, m is 1 to 3, Z = O, S, NH or NMe) interact selectively with the α1D subtype of the α1 adrenergic receptor. This selectively makes these compounds useful agents in tissues particularly rich in α1D adrenergic receptors, thus useful in reducing contractility of an unstable urinary bladder, in the treatment and prevention of atherosclerosis as they are inhibitors of noradrenaline-mediated cell proliferation in smooth muscles, and in reducing vascular adrenergic tone. The preparation of these compounds, their enantiomers, diastereoisomers, N-oxides and pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions containing them are also claimed.

  化合物（I）中，R和R1分别为H或C1-C4烷基，或者在一起为（CH2）2-6，n=0或1，......为单键或双键，A=CO或 ，A1代表CO或 或CH，每个R3独立地为H或C1-C4烷基，B为B1或B2（B2）；Y=N或CH，R2=卤素，C1-C4烷基或CN，R5=卤素，C1-C4烷基，多氟烷基或NO2，R6=H或卤素，m为1到3，Z=O，S，NH或NMe）与α1D亚型的α1肾上腺素受体选择性相互作用。这种选择性使得这些化合物在α1D肾上腺素受体特别丰富的组织中成为有用的药物，因此可用于减少不稳定的膀胱的收缩性，在动脉粥样硬化的治疗和预防中，因为它们是平滑肌中去甲肾上腺素介导的细胞增殖的抑制剂，以及减少血管肾上腺素张力。还声明了这些化合物、它们的对映体、对映异构体、N-氧化物和药学上可接受的盐的制备以及含有它们的制药组合物。
• [EN] COMPOUNDS SPECIFIC FOR THE HUMAN alpha 1d ADRENERGIC RECEPTOR AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSES SPECIFIQUES DU RECEPTEUR ADRENERGIQUE alpha 1d HUMAIN ET SES UTILISATIONS
  申请人：SYNAPTIC PHARMA CORP

  公开号：WO2000004012A1

  公开（公告）日：2000-01-27

  This invention is directed towards a method of inhibiting activation of a human α1d adrenergic receptor which comprises contacting the receptor with a compound so as to inhibit activation of the receptor, wherein the compound binds selectively to a human α1d adrenergic receptor. This invention provides for a compound which binds selectively to a human α1d adrenergic receptor. The invention further provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the above-defined compounds and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention further provides for a method of treating a subject afflicted with a disease which is susceptible to treatment by antagonism of the human α1d adrenergic receptor which comprises administering to the subject an amount of the above defined compound to treat the disease.

  本发明涉及一种抑制人类α1d肾上腺素能受体激活的方法，其中包括将化合物与受体接触以抑制受体的激活，所述化合物选择性地结合于人类α1d肾上腺素能受体。本发明提供了一种选择性结合于人类α1d肾上腺素能受体的化合物。本发明还提供了一种包含上述定义化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体的制剂。本发明还提供了一种治疗患有可通过对抗人类α1d肾上腺素能受体治疗的疾病的受试者的方法，其中包括向受试者施用上述定义化合物的量以治疗疾病。
• Compounds specific for the human &agr;1d adrenergic receptor and uses thereof
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：US06706716B2

  公开（公告）日：2004-03-16

  This invention is directed towards a method of inhibiting activation of a human &agr;1d adrenergic receptor which comprises contacting the receptor with a compound so as to inhibit activation of the receptor, wherein the compound binds selectively to a human &agr;1d adrenergic receptor. This invention provides for a compound which binds selectively to a human &agr;1d adrenergic receptor. The invention further provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the above-defined compounds and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention further provides for a method of treating a subject afflicted with a disease which is susceptible to treatment by antagonism of the human &agr;1d adrenergic receptor which comprises administering to the subject an amount of the above defined compounds effective to treat the disease.

  本发明涉及一种抑制人类α1d肾上腺素能受体激活的方法，该方法包括将化合物与受体接触以抑制其激活，其中该化合物选择性地结合于人类α1d肾上腺素能受体。本发明提供了一种选择性结合于人类α1d肾上腺素能受体的化合物。本发明还提供了一种制药组合物，包括上述定义的化合物的治疗有效量和药学可接受载体。本发明还提供了一种治疗易受人类α1d肾上腺素能受体拮抗剂治疗的疾病的方法，该方法包括向患者施用上述定义的化合物的有效治疗量以治疗该疾病。
• CYCLIC AMIDES AND IMIDES HAVING SELECTIVE ANTAGONIST ACTIVITY AT ALPHA-1D ADRENERGIC RECEPTOR
  申请人：RECORDATI INDUSTRIA CHIMICA E FARMACEUTICA S.p.a.

  公开号：EP1200406B1

  公开（公告）日：2004-11-24
• Microwave-assisted amination from fluorobenzenes without catalyst and strong base
  作者：Xiangguo Meng、Zhengyan Cai、Sa Xiao、Weicheng Zhou

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.12.001

  日期：2013.2

  A facile and versatile amination of fluorobenzenes has been developed in good to excellent yields under microwave irradiation in N-methylpyrrolidinone (NMP) without strong base and catalyst. The presence of additional halogen atom(s) enhanced the leaving ability of fluorine and meta fluorine gave higher activation than the ortho. It is remarkable that 1,2,3-trifluorobenzene, 1,2,4-trifluorobenzene and 1,2,4,5-tetrafluorobenzene can produce the regioselective mono-substituted products. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.