bis(chloromethyl)phosphinoyl isocyanate | 178437-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: bis(chloromethyl)phosphinoyl isocyanate
• 英文别名: bis(chloromethyl)isocyanatophosphinate；bis(chloromethyl)phosphinic isocyanate；bis(chloromethyl)phosphonic isocyanate；Phosphinic isocyanate, bis(chloromethyl)-；chloro-[chloromethyl(isocyanato)phosphoryl]methane
• CAS: 178437-41-7
• 化学式: C₃H₄Cl₂NO₂P
• 分子量: 187.95
• InChiKey: LQKXTHFSQXNHEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(chloromethyl)phosphinoyl isocyanate 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到N-[bis(chloromethyl)phosphinoyl]urea
  参考文献：
  名称：

  Khailova; Shaimardanova; Avvakumova, Russian Journal of General Chemistry, 2000, vol. 70, # 2, p. 231 - 236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of chloromethyliso(thio)cyanato(thio)phosphonates(-phosphinates) with phenol, ethanol, and thiols
  作者：N. A. Khailova、R. Kh. Bagautdinova、A. A. Shaimardanova、N. E. Krepysheva、M. A. Pudovik、G. A. Chmutova、N. M. Azancheev、R. Z. Musin、A. N. Pudovik

  DOI：10.1007/s11176-005-0006-7

  日期：2004.9

  (Chloromethyl)isocyanatophosphonates(-phosphinates) take up phenol to form carbamates whose β-cleavage gives rise to phenyl (chloromethyl)phosphonates(-phosphinates). (Chloromethyl)(thio)phosphinic-(phosphonic) isothiocyanates react with phenol at 20°C in the absence of catalyst to afford phenyl phosphinates(-phosphonates). (Alkylsulfanyl)carbamates formed by addition of thiols to (chloromethyl)iso(thio)cyanastophosphonates(-phosphinates) under the action of an equimolar amount of triethylamine undergo cyclization into 1,3,4-oxaza(thiaza)phospholines.

  氯甲基异氰酸磷酸酯（膦酸酯）与酚反应生成氨基甲酸酯，其β-断裂产生苯基氯甲基磷酸酯（膦酸酯）。氯甲基硫代磷酸（膦酸）异硫氰酸酯在无催化剂下于20°C与酚反应生成苯基膦酸酯（磷酸酯）。在三乙胺等摩尔量的作用下，硫醇与氯甲基异（硫）氰酸磷酸酯（膦酸酯）加成形成的烷硫基氨基甲酸酯发生环化生成1,3,4-氧杂（硫杂）磷杂环。
• Stereoselective synthesis of 2,4-dioxo-5-phenyl-1- phenylethylamino-4-phenoxy-1,3,4-dazaphospholidine
  作者：M. A. Pudovik、N. A. Khailova

  DOI：10.1134/s1070363208120190

  日期：2008.12

  Recently we showed that diphenyl (α-methylamino) benzylphosphonate easily added to phenyl isocyanate or phenyl isothiocyanate in the presence of a catalytic amount of triethylamine affording N,N'-substituted (thio)ureas; cyclization of the latter led to the formation of 1,3,4-diazaphospholidines [1]. Now we studied reaction of bis(chloromethyl)isocyanatophosphinate (I) with optically active diphenyl(α-met

  最近我们发现，在催化量的三乙胺存在下，二苯基（α-甲氨基）苄基膦酸酯很容易加入到异氰酸苯酯或异硫氰酸苯酯中，得到 N,N'-取代的（硫代）脲。后者的环化导致形成 1,3,4-二氮杂磷脂 [1]。现在我们研究了双（氯甲基）异氰基亚膦酸酯（I）与光学活性二苯基（α-甲基氨基）苄基膦酸酯（II）的反应。值得注意的是，后一种化合物的形成最近在亚磷酸氢二苯酯与光学活性 (S)-(–)-苯甲醛 (1-苯基) 乙胺 (催化剂 BF3) 的催化加成反应中被 NMR 光谱记录为未分离的立体异构体混合物 [2]。我们使用酚钠作为催化剂在相同的反应中获得了光学活性氨基膦酸盐 II：DOI：
• Reaction of Phosphoric (Phosphonic) Acids Amides with Chloromethyliso(thio)cyanatophosphonates (-phosphinates). Synthesis of 1,3,4-Oxaza(thiaza)phospholines
  作者：N. A. Khailova、A. A. Shaimardanova、M. A. Pudovik、N. M. Aznacheev、A. N. Pudovik

  DOI：10.1007/s11178-006-0006-z

  日期：2005.11

  Addition of phosphoric (phosphonic) acids amides to chloromethyliso(thio)cyanatophosphonates (-phosphinates) gave rise to diphosphorylated ureas or thioureas that under effect of bases underwent cyclization into 1,3,4-oxaza(thiaza)phospholines.

  将磷酸（膦酸）酰胺添加到氯甲基异（硫）氰基膦酸盐（-膦酸盐）中会产生二磷酸化的脲类或硫脲类化合物，在碱的作用下环化成 1,3,4-氧氮杂（硫杂）膦脂。
• Khailova; Shaimardanova; Pudovik, Russian Journal of General Chemistry, 2000, vol. 70, # 2, p. 314 - 316
  作者：Khailova、Shaimardanova、Pudovik、Pudovik

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of (chloromethyl)phosphonic(-phosphinic) iso(thio)cyanates with alcohols and (α-hydroxyalkyl)phosphonates
  作者：N. A. Khailova、R. Kh. Bagautdinova、M. A. Pudovik、R. Z. Musin、N. M. Azancheev、Sh. K. Latypov、T. A. Zyablikova、O. N. Kataeva、I. A. Litvinov、E. A. Evgen’eva、A. N. Pudovik

  DOI：10.1134/s107036320603008x

  日期：2006.3

  Alcohols and alpha-hydroxyphosphonates undergo the addition to (chloromethyl)phosphonic(-phosphinic) iso(thio)cyanates, yielding phosphorylated (thio)urethanes. The latter undergo cyclization to form, depending on their structure, saturated or unsaturated five-membered P,N,O,S-containin-heterocycles.