3-烯丙基-3H-异苯并呋喃-1-酮 | 24282-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-烯丙基-3H-异苯并呋喃-1-酮
• 英文名称: (S)-3-allylisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: (3S)-3-prop-2-enyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 24282-29-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: PJOHJJXEKVGSSP-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  296.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-烯丙基-3H-异苯并呋喃-1-酮 在 吡啶 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 (S)-3-(2-p-toluenesulfonyloxyethyl)phthalide
  参考文献：
  名称：

  Sparteine介导的烯丙基邻位取代的苄基醚和邻位取代的苄基异戊二烯基醚的对映选择性[2,3] -Wittig重排

  摘要：

  的（ - ） -鹰爪豆碱介导的对映选择性[2,3] -Wittig的重排Ñ，ñ -二烷基ö -allyloxymethylbenzamides和ö取代苄基异戊烯基醚进行了研究。对于与N，N-二乙基-邻-烯丙基氧基甲基苯甲酰胺的反应，观察到对映体过量高达60％。从机理研究中，建议在去质子化步骤中引入立体信息。亚化学计量的（-）-天冬氨酸（0.2当量）不会降低对映选择性。除了氨基甲酰基以外的官能团的引入在这种重排中没有增强对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00338-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-isopropyl-o-(1-hydroxy-3-butenyl)benzamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到3-烯丙基-3H-异苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Sparteine介导的烯丙基邻位取代的苄基醚和邻位取代的苄基异戊二烯基醚的对映选择性[2,3] -Wittig重排

  摘要：

  的（ - ） -鹰爪豆碱介导的对映选择性[2,3] -Wittig的重排Ñ，ñ -二烷基ö -allyloxymethylbenzamides和ö取代苄基异戊烯基醚进行了研究。对于与N，N-二乙基-邻-烯丙基氧基甲基苯甲酰胺的反应，观察到对映体过量高达60％。从机理研究中，建议在去质子化步骤中引入立体信息。亚化学计量的（-）-天冬氨酸（0.2当量）不会降低对映选择性。除了氨基甲酰基以外的官能团的引入在这种重排中没有增强对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00338-5

文献信息

• Enantioselective Allylation of Oxocarbenium Ions Catalyzed by Bi(OAc)₃/Chiral Phosphoric Acid
  作者：Yu-Liang Pan、Han-Liang Zheng、Jie Wang、Chen Yang、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acscatal.0c02585

  日期：2020.8.7

  Herein we disclose an asymmetric allylation of 3-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-ones with boron allylation reagents to construct chiral phthalide derivatives. The simple Bi(OAc)3/chiral phosphoric acid catalytic system proves to be efficient in this method, delivering the desired chiral 3-allylisobenzofuran-1(3H)-ones in good yields (up to 99%) and high enantioselectivities (up to 99.5:0.5 e.r.) under mild

  邻苯二甲酸酯作为关键的核心骨架广泛存在于天然产物和生物活性分子中。本文中我们公开了3-羟基异苯并呋喃-1（3H）-与硼烯丙基化试剂的不对称烯丙基化，以构建手性邻苯二甲酸酯衍生物。简单的Bi（OAc）3 /手性磷酸催化体系在该方法中被证明是有效的，可提供所需的手性3-烯丙基苯并呋喃-1（3 H-在温和条件下收率高（高达99％）和高对映选择性（高达99.5：0.5 er）的化合物。产品的大规模反应和向具有潜在生物活性的各种支架的多样化转化使其更具吸引力。此外，通过控制反应，质谱，氘实验和DFT计算初步探讨了该机理。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Phthalide Formation through Internal Redox Allylation of Phthalaldehydes
  作者：James M. Cabrera、Johannes Tauber、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201712015

  日期：2018.1.26

  An inside job: Enantioselective phthalide synthesis was achieved through internal redox allylation of o‐phthalaldehydes. Oxidative esterification is balanced by reductive carbonyl addition to achieve an overall redox‐neutral process. This method enabled formal syntheses of ent‐spirolaxine methyl ether and CJ‐12,954.

  一项内部工作：通过邻苯二甲醛的内部氧化还原烯丙基化来实现对映选择性的苯酞合成。氧化性酯化可通过还原性羰基加成来平衡，以实现整体的氧化还原中性过程。该方法可实现对苯并氧杂螺环甲醚和CJ-12,954的正式合成。
• Enantioselective Nozaki–Hiyama–Kishi allylation-lactonization for the syntheses of 3-substituted phthalides
  作者：Sharad V. Kumbhar、Chinpiao Chen

  DOI：10.1039/c8ra09575b

  日期：——

  A chromium-catalyzed enantioselective Nozaki–Hiyama–Kishi allylation of substituted (2-ethoxycarbonyl)benzaldehydes and subsequent lactonization to synthesize phthalides with an optimal enantioselectivity of 99%.

  一种铬催化的手性选择性Nozaki-Hiyama-Kishi联烯基化反应，用于合成取代的(2-乙氧羰基)苯甲醛并随后进行内酯化，以合成邻苯二酐，其手性选择性达到99%。
• 一种手性3-烯丙基取代苯酞类化合物的制备方法
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN108218815A

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明公开了一种手性3‑烯丙基取代苯酞类化合物的制备方法，涉及有机化合物和含有机有效成分的医药配制品技术领域；所述手性3‑烯丙基取代苯酞类化合物的制备方法以烯丙基硼酸频哪醇酯、邻甲酰基苯甲酸甲酯为原料，手性磷酸为催化剂，甲苯或甲苯与四氯化碳的混合溶液为溶剂，‑60℃或‑40℃反应制备手性3‑烯丙基取代苯酞类化合物。本发明所述的制备方法，对工艺设备的要求低，成本低，制备过程操作简便，便于工业化生产；制备过程高效快速，产率高达93％，对映体比例高达79：21。
• Topical cosmetic treatment of skin and scalp and corresponding active ingredient based on an extract of Apium graveolens
  申请人：SEDERMA

  公开号：US10335354B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  The invention provides the use of at least one alkyl-phthalide or a plant extract comprising mainly said alkyl-phthalide for the topical cosmetic treatment of the skin and of the scalp, in particular an anti-dandruff treatment. According to the invention, a CO2 supercritical extract of Apium graveolens seeds consisting mainly of sedanenolide may be used.

  本发明提供了至少一种烷基邻苯二甲酸酯或主要包含上述烷基邻苯二甲酸酯的植物提取物用于皮肤和头皮的局部美容治疗，特别是去屑治疗。根据本发明，可以使用主要由沉香烯内酯组成的芹菜种子二氧化碳超临界提取物。