1-Cyanoethyl ethyl ether | 14631-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-Cyanoethyl ethyl ether
• 英文别名: 2-Aethoxy-propionitril；α-Aethoxy-propionitril；1-Aethoxy-propionitril；2-ethoxy-propionitrile；α-Aethoxy-propionsaeure-nitril；Aethylaethermilchsaeure-nitril；O-Aethyl-milchsaeure-nitril；2-ethoxy-propanenitrile；2-Ethoxypropionitrile；2-ethoxypropanenitrile
• CAS: 14631-45-9
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: SNJNVEVAILOJBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.62°C (rough estimate)
• 密度：
  0.891

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyanoethyl ethyl ether 在 sodium peroxide 、 双氧水 作用下， 生成 2-乙氧基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Gauthier, Annales de Chimie (Cachan, France), 1909, vol. <8>16, p. 318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基丙酰胺 在 五氯化磷 作用下， 生成 1-Cyanoethyl ethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Colson, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1895, vol. <3>13, p. 232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyanotrimethylsilane as a versatile reagent for introducing cyanide functionality
  作者：Kiitiro Utimoto、Yukio Wakabayashi、Takafumi Horiie、Masaharu Inoue、Yuho Shishiyama、Michio Obayashi、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88595-1

  日期：1983.1

  Cyanotrimethylsilane adds to some ⇌,β-unsaturated ketones in conjugate manner under the catalytic action of Lewis acids such as triethylaluminium, aluminium chloride, and SnCl2. Hydrolysis of the products gives β-cyano ketones which are identical to the hydrocyanated products of the starting enones. The title silicon reagent reacts with acetals and orthoesters under the catalytic action of SnCI2 or BF3-OEt2

  氰基三甲基硅烷在路易斯酸（如三乙基铝，氯化铝和SnCl 2）的催化作用下以共轭方式加成一些⇌，β-不饱和酮。产物的水解产生与起始烯酮的氢氰化产物相同的β-氰基酮。标题硅试剂在SnCl 2或BF 3 -OEt 2的催化作用下与乙缩醛和原酸酯反应，得到2-烷氧基-和2,2-二烷氧基烷基-腈。将反应应用于O-保护的β-D-呋喃呋喃糖酶，以优异的产率选择性地产生β-d-呋喃呋喃糖基氰化物。
• Trimethylsilyl cyanide promoted cyanation of tertiary alkyl chlorides and other SN1 active compounds
  作者：Manfred T. Reetz、Ioannis Chatziiosifidis、Hermann Künzer、Hans Müller-Starke

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88594-x

  日期：1983.1

  Tertiary chlorides are readily cyanated in a one-pot procedure using trimethylsilyl cyanide in the presence of SnCl4. The mechanism of this novel and synthetically useful reaction involves initial isonitrile formation followed by rearrangement to the tertiary nitrile. Other SN1 active componds also undergo smooth cyanation.

  在存在SnCl 4的情况下，使用三甲基甲硅烷基氰化物可以在一锅法中轻易地将氯化叔氰化。这种新颖的，合成上有用的反应的机理包括最初形成异腈，然后重排成叔腈。其他s Ñ 1活性componds也经历平滑氰化。
• 2-alkoxy and 2,2-dialkoxy nitriles from acetals and orthoesters — exchange of alkoxy into cyano group by means of cyanotrimethylsilane
  作者：Kiitiro Utimoto、Yukio Wakabayashi、Yuho Shishiyama、Masaharu Inoue、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82933-6

  日期：1981.1
• Analogs of Amphenone. The Synthesis of Aminosubstituted Diphenylacetones and Related Compounds
  作者：John B. Wright、Erwin S. Gutsell

  DOI：10.1021/ja01528a043

  日期：1959.10
• Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 601, p. 81,104
  作者：Reppe et al.

  DOI：——

  日期：——