5,10-methenyltetrahydrofolate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 5,10-methenyltetrahydrofolate hydrochloride
• 英文别名: (6aambo)-3-amino-8-[4-((S)-1,3-dicarboxy-propylcarbamoyl)-phenyl]-1-oxo-2,5,6,6a,7,8-hexahydro-1H-imidazo[1,5-f]pteridinium; chloride；Isoleucovorin-chlorid；(2S)-2-[[4-(3-amino-1-oxo-5,6,6a,7-tetrahydro-2H-imidazo[1,5-f]pteridin-10-ium-8-yl)benzoyl]amino]-5-hydroxy-5-oxopentanoate;hydrochloride
• 化学式: C₂₀H₂₂N₇O₆*Cl
• 分子量: 491.891
• InChiKey: NDMWNIVQVBEIJX-ZEDZUCNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.61
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-methenyltetrahydrofolate hydrochloride 在 水 、 sodium hydroxide 、 calcium chloride 、 维生素 C 作用下， 反应 1.0h， 以16 g的产率得到Leucovorin Calcium
  参考文献：
  名称：

  一种亚叶酸钙的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种亚叶酸钙的制备方法，包括：首先将作为原料的叶酸还原得到还原产物四氢叶酸，然后四氢叶酸发生甲酰化反应得到5,10‑亚甲基四氢叶酸，再与盐酸成盐为5,10‑亚甲基四氢叶酸盐酸盐，之后将5,10‑亚甲基四氢叶酸盐酸盐水解后再与钙盐生成亚叶酸钙；其中，在所述四氢叶酸发生甲酰化反应得到5,10‑亚甲基四氢叶酸中，在低温时加入甲酸甲酯与四氢叶酸反应，然后升温加入甲酸，继续反应；本发明通过采用两种甲酰化试剂进行甲酰化反应，降低了反应温度，减少了甲酸用量及减压浓缩时间，提高了中间体5,10‑亚甲基四氢叶酸的纯度，进而提高了亚叶酸钙的质量。

  公开号：

  CN114591330A
• 作为产物：
  描述：

  5,10-methenyltetrahydrofolate 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以27.8 g的产率得到5,10-methenyltetrahydrofolate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种亚叶酸钙的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种亚叶酸钙的制备方法，包括：首先将作为原料的叶酸还原得到还原产物四氢叶酸，然后四氢叶酸发生甲酰化反应得到5,10‑亚甲基四氢叶酸，再与盐酸成盐为5,10‑亚甲基四氢叶酸盐酸盐，之后将5,10‑亚甲基四氢叶酸盐酸盐水解后再与钙盐生成亚叶酸钙；其中，在所述四氢叶酸发生甲酰化反应得到5,10‑亚甲基四氢叶酸中，在低温时加入甲酸甲酯与四氢叶酸反应，然后升温加入甲酸，继续反应；本发明通过采用两种甲酰化试剂进行甲酰化反应，降低了反应温度，减少了甲酸用量及减压浓缩时间，提高了中间体5,10‑亚甲基四氢叶酸的纯度，进而提高了亚叶酸钙的质量。

  公开号：

  CN114591330A

文献信息

• Synthetic and Degradative Investigations of the Structure of Folinic Acid-SF
  作者：Margie May、Thomas J. Bardos、Frank L. Barger、Myra Lansford、Joanne M. Ravel、George L. Sutherland、William Shive

  DOI：10.1021/ja01151a028

  日期：1951.7
• Chemistry of Leucovorin
  作者：Donna B. Cosulich、Barbara Roth、James M. Smith、Martin E. Hultquist、Robert P. Parker

  DOI：10.1021/ja01133a015

  日期：1952.7
• Brunner, Henri; Huber, Christian, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 9, p. 2085 - 2094
  作者：Brunner, Henri、Huber, Christian

  DOI：——

  日期：——