O-ethyl methylphosphonate | 114380-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: O-ethyl methylphosphonate
• 英文别名: ethyl methylphosphonate；Phosphonic acid, P-methyl-, monoethyl ester；ethoxy(methyl)phosphinate
• CAS: 114380-26-6
• 化学式: C₃H₈O₃P
• 分子量: 123.068
• InChiKey: UFZOPKFMKMAWLU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-乙基-S-[2-(二异丙氨基)乙基]甲基硫代磷酸酯 在 Zr₆ based N,N-dimethyl biphenyldicarboxylate framework 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 O-ethyl methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用基于Zr 6的金属有机框架有效，便捷和选择性地水解化学战剂VX

  摘要：

  神经毒剂VX是人类已知的最具毒性的化学物质，因此需要强大的解决方案来快速有选择地使其失活。在本文中，我们证明了三种基于Zr 6的金属有机骨架（MOF），即UiO-67，UiO-67-NH 2和UiO-67-N（Me）2，是该催化剂的选择性和高活性催化剂VX水解。在N-乙基吗啉的pH 10缓冲溶液中使用UiO-67，UiO-67-NH 2和UiO-67-N（Me）2，观察到VX中P–S键的选择性水解。另外，UiO-67-N（Me）2被发现可催化VX水解，初始半衰期为1.8分钟。该半衰期比迄今为止对VX水解进行测试的唯一其他MOF的半衰期短了近3个数量级，可与最佳非酶材料的活性相媲美。利用基于Zr的MOF的水解在没有pH 10缓冲液（只有水）的情况下也是选择性的，并且容易破坏有毒副产物EA-2192。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b01813

文献信息

• Destruction of chemical warfare agents VX and soman by ?-nucleophiles as oxidizing agents
  作者：Thierry Cassagne、Henri-Jean Cristau、G�rard Delmas、Michel Desgranges、Claude Lion、Gilbert Magnaud、�liane Torreilles、David Virieux

  DOI：10.1002/hc.1074

  日期：——

  ethyl methylphosphonothiolate, VX 1, were investigated with five oxidizing agents. In all the cases, the formation of the VX N-oxide 7 was observed prior to the subsequent oxidation and hydrolysis into the nontoxic O-ethyl methylphosphonate 2. Magnesium monoperoxyphthalate (MMPP) is probably one of the most active reagents to achieve the complete detoxification of VX 1. The decontamination using MMPP

  O-乙基S-(2-二异丙基-氨基)乙基甲基硫代膦酸酯，VX 1，与五种氧化剂的反应进行了研究。在所有情况下，在随后的氧化和水解成无毒的 O-乙基甲基膦酸酯 2 之前观察到 VX N-氧化物 7 的形成。 单过氧邻苯二甲酸镁 (MMPP) 可能是实现完全解毒的最活跃的试剂之一VX 1. 使用 MMPP 的净化也成功地扩展到 soman 13，一种 G 型试剂。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:485–490, 2001
• Yang, Yu-Chu; Berg, Frederic J.; Szafraniec, Linda L., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 3, p. 607 - 613
  作者：Yang, Yu-Chu、Berg, Frederic J.、Szafraniec, Linda L.、Beaudry, William T.、Bunton, Clifford A.、Kumar, Anurag

  DOI：——

  日期：——
• Perhydrolysis of nerve agent VX
  作者：Yu Chu Yang、Linda L. Szafraniec、William T. Beaudry、Clifford A. Bunton

  DOI：10.1021/jo00077a011

  日期：1993.12

  The exceedingly toxic nerve agent VX (O-ethyl S-(2-diisopropylamino(ethyl methylphosphonothioate) cannot be detoxified by reaction with hydroxide ion but is rapidly detoxified by perhydrolysis (substitution with HO2-) presumably via an intramolecular oxygen transfer which precludes loss of the ethoxy group.
• Pienaar, Andre; Modro, Tomasz A., Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 6, p. 873 - 877
  作者：Pienaar, Andre、Modro, Tomasz A.

  DOI：——

  日期：——
• Effective, Facile, and Selective Hydrolysis of the Chemical Warfare Agent VX Using Zr₆-Based Metal–Organic Frameworks
  作者：Su-Young Moon、George W. Wagner、Joseph E. Mondloch、Gregory W. Peterson、Jared B. DeCoste、Joseph T. Hupp、Omar K. Farha

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b01813

  日期：2015.11.16

  and robust solutions are needed to rapidly and selectively deactivate it. Herein, we demonstrate that three Zr6-based metal–organic frameworks (MOFs), namely, UiO-67, UiO-67-NH2, and UiO-67-N(Me)2, are selective and highly active catalysts for the hydrolysis of VX. Utilizing UiO-67, UiO-67-NH2, and UiO-67-N(Me)2 in a pH 10 buffered solution of N-ethylmorpholine, selective hydrolysis of the P–S bond

  神经毒剂VX是人类已知的最具毒性的化学物质，因此需要强大的解决方案来快速有选择地使其失活。在本文中，我们证明了三种基于Zr 6的金属有机骨架（MOF），即UiO-67，UiO-67-NH 2和UiO-67-N（Me）2，是该催化剂的选择性和高活性催化剂VX水解。在N-乙基吗啉的pH 10缓冲溶液中使用UiO-67，UiO-67-NH 2和UiO-67-N（Me）2，观察到VX中P–S键的选择性水解。另外，UiO-67-N（Me）2被发现可催化VX水解，初始半衰期为1.8分钟。该半衰期比迄今为止对VX水解进行测试的唯一其他MOF的半衰期短了近3个数量级，可与最佳非酶材料的活性相媲美。利用基于Zr的MOF的水解在没有pH 10缓冲液（只有水）的情况下也是选择性的，并且容易破坏有毒副产物EA-2192。