(3aSR,11cSR,6aRS)-8-hydroxy-11c-methyl-4-vinyl-2,3,3a,6,6a,11c-hexahydroanthra[9,1-bc]pyridine-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (3aSR,11cSR,6aRS)-8-hydroxy-11c-methyl-4-vinyl-2,3,3a,6,6a,11c-hexahydroanthra[9,1-bc]pyridine-7-one
• 英文别名: (9S,13R,17R)-12-ethenyl-6-hydroxy-17-methyl-16-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2(7),3,5,11-pentaen-8-one
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: AYSQKVRZDLNARX-PJIJBLCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(N-Boc)-4-vinylhexa-3,5-diene 在 三氟乙酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aSR,11cSR,6aRS)-8-hydroxy-11c-methyl-4-vinyl-2,3,3a,6,6a,11c-hexahydroanthra[9,1-bc]pyridine-7-one 、 (3aSR,11cSR,6aSR)-8-hydroxy-11c-methyl-4-vinyl-2,3,3a,6,6a,11c-hexahydroanthra[9,1-bc]pyridine-7-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进萘醌的多米诺反应的单环合成熔融四环支架

  摘要：

  据报道，利用路易斯酸促进萘醌与羟基和氨基官能化的交叉共轭三烯的多米诺反应，可以轻松合成四环分子骨架。反应级联涉及通过半缩醛或亚胺形成的杂环化，以及分子内Diels-Alder环加成。 四环支架-萘醌-路易斯酸促进多米诺反应-分子内Diels-Alder环加成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260073

文献信息

• One-Pot Synthesis of Fused-Tetracyclic Scaffolds Employing a Lewis Acid Promoted Domino Reaction of Naphthoquinones
  作者：Giovanna Zinzalla、Yassine Bendiabdellah、Isabel Villanueva-Margalef、Antonio Misale、Kazi Nahar、Mohammad Haque、[nl]David Thurston

  DOI：10.1055/s-0030-1260073

  日期：2011.7

  The facile synthesis of tetracyclic molecular frameworks employing a Lewis acid promoted domino reaction of naphthoquinones with hydroxy- and amino-functionalized cross-conjugated trienes is reported. The reaction cascade involves a heterocyclization via hemiacetal or imine formation, and an intramolecular Diels­-Alder cycloaddition. tetracyclic scaffolds - naphthoquinone - Lewis acid promoted domino

  据报道，利用路易斯酸促进萘醌与羟基和氨基官能化的交叉共轭三烯的多米诺反应，可以轻松合成四环分子骨架。反应级联涉及通过半缩醛或亚胺形成的杂环化，以及分子内Diels-Alder环加成。 四环支架-萘醌-路易斯酸促进多米诺反应-分子内Diels-Alder环加成