2',5'-dideoxy-5'-iodo-5-fluorouridine | 74309-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 2',5'-dideoxy-5'-iodo-5-fluorouridine
• 英文别名: 1-(2,5-dideoxy-5-iodo-β-D-erythro-pentofuranosyl)5-fluoro-2,4-dioxopyrimidine；5-fluoro-1-[(2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-(iodomethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 74309-05-0
• 化学式: C₉H₁₀FIN₂O₄
• 分子量: 356.092
• InChiKey: YFYFCENXFDTEGS-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 密度：
  2.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-dideoxy-5'-iodo-5-fluorouridine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 5.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 2,3'-anhydro-1-(2',5'-dideoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  氟化嘧啶核苷。4.一系列5-氟尿嘧啶的2′，5′-二脱氧-和2′，3′，5′-三苯氧基核苷的合成和抗肿瘤试验。

  摘要：

  已经合成了5-氟尿嘧啶的二脱氧核苷和三脱氧核苷用于抗肿瘤评估。由2'-脱氧-5-氟尿苷（1）通过使用碘代甲基三苯氧基磷鎓碘化物进行碘化，然后催化还原，来制备2'，5'-二脱氧-5-氟尿苷（3）。由3通过甲磺酰化，然后进行碱水解，制备1-（2'，5'-二脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）5-氟尿嘧啶（4）。通过两种途径合成了Ftorafur（17）的甲基同系物2'，3'，5'-三甲氧基-5-氟尿苷（13）：用叔丁醇钾处理3'-甲磺酸酯8生成2' ，3'-不饱和衍生物12，在氢化时得到13。或者，用大量过量的碘代甲基三苯氧基phosph处理1产生了几种产物，包括两个3'

  DOI：

  10.1021/jm00182a008
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2'-脱氧脲核苷 在 咪唑 、 三苯基膦 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44.46 %的产率得到2',5'-dideoxy-5'-iodo-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING DISEASE
  [FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR TRAITER UNE MALADIE

  摘要：

  The invention provides compounds, compositions and methods for treating medical disorders, such as cancer, an autoimmune disorder, and/or a neurological disorder, and inhibiting LINE1 reverse transcriptase and/or HERV-K reverse transcriptase using a compound according to Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a related compound provided herein.

  公开号：

  WO2023178133A1

文献信息

• Synthesis and Antitumor Evaluation of Bis[(pivaloyloxy)methyl] 2'-Deoxy-5-fluorouridine 5'-Monophosphate (FdUMP): A Strategy To Introduce Nucleotides into Cells
  作者：David Farquhar、Saeed Khan、Devendra N. Srivastva、Priscilla P. Saunders

  DOI：10.1021/jm00049a009

  日期：1994.11

  enter cells by passive diffusion and to revert to FdUMP after removal of the PIV groups by hydrolytic enzymes. The most convenient preparation of PIV2FdUMP was by condensation of 2'-deoxy-5-fluorouridine (FUdR) with PIV2 phosphate in the presence of triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate (the Mitsunobo reagent). PIV2FdUMP was stable in the pH range 1.0-4.0 (t1/2 > 100 h). It was also fairly

  合成了2'-脱氧-5-氟尿苷5'-单磷酸酯（FdUMP）的双[（新戊酰氧基）甲基] [PIV2]衍生物，作为FdUMP潜在的膜渗透性前药。该化合物设计为通过被动扩散进入细胞，并在通过水解酶去除PIV基团后还原为FdUMP。最方便的制备PIV2FdUMP的方法是在三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯（Mitsunobo试剂）存在下，将2'-脱氧-5-氟尿苷（FUdR）与磷酸PIV2缩合。PIV2FdUMP在1.0-4.0的pH范围内稳定（t1 / 2> 100小时）。在pH 7.4（t1 / 2 = 40.2小时）时也相当稳定。但是，在0.05 M NaOH溶液中，它迅速降解（t1 / 2 <2分钟）。在猪肝羧酸酯酶存在下，将PIV2FdUMP定量转化为单[[（新戊酰氧基）甲基] [PIV1]类似物PIV1FdUMP。孵育24小时后，仅观察到痕量的FdUMP（1-3％），表明PIV1FdUMP是羧酸酯
• Antiviral agents
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0457326A1

  公开（公告）日：1991-11-21

  Nucleoside compounds of the formula wherein:    B is a purine or a pyrimidine;    X and X' are H, OH or F, provided that at least one is H;    Y and Y' are H, OH, OCH₃ or F, provided that at least one is H;    Y' and Z together form a cyclic phosphate ester, provided that Y is H; or Z is where n is zero, one, two or three; and Z' is N₃ or OCH₃;    provided that whenX' and Y' are OH and Z' is N₃, B is not cytosine, whenX' and Y' are OH and Z' is OCH₃, B is not uracil, adenine or cytosine, and whenZ' is N₃, X' is H, and Y' is H, OH, OCH₃, or F, B is not purine, cytosine, uracil, or thymine; and the pharmaceutically acceptable esters, ethers and salts thereof, have been found to have potent antiviral activity with a high therapeutic ratio.

  式中的核苷化合物 其中 B 是嘌呤或嘧啶； X 和 X'是 H、OH 或 F，但至少有一个是 H； Y 和 Y'是 H、OH、OCH₃ 或 F，但至少有一个是 H； Y' 和 Z 共同形成环磷酸酯，条件是 Y 是 H；或 Z 是 其中 n 为 0、1、2 或 3；以及 Z' 是 N₃ 或 OCH₃； 条件是 当 X' 和 Y' 为 OH 且 Z' 为 N₃ 时，B 不是胞嘧啶、 当X'和Y'为OH且Z'为OCH₃时，B不是尿嘧啶、腺嘌呤或胞嘧啶，以及 当 Z' 是 N₃，X' 是 H，Y' 是 H、OH、OCH₃ 或 F 时，B 不是嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶或胸腺嘧啶； 及其药学上可接受的酯、醚和盐，已被发现具有强效抗病毒活性和高治疗比。
• US5449664A
  申请人：——

  公开号：US5449664A

  公开（公告）日：1995-09-12