4-(3,4-dihydro-1-naphthalenyl)morpholine | 31401-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(3,4-dihydro-1-naphthalenyl)morpholine
• 英文别名: 4-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)morpholine
• CAS: 31401-28-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: YDJZXJPNITYLKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  170 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dihydro-1-naphthalenyl)morpholine 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 C₃₁H₃₀BN₃O₂
  参考文献：
  名称：

  有机化合物及含有其的有机电致发光器件

  摘要：

  一种有机化合物，具有如(I)所示的结构：其中，A和B各自独立为五元或六元环烷基；L为单键、取代或未取代的C6‑C30亚芳基或者取代或未取代的C3‑C30亚杂芳基；R1和R2各自独立地选自卤素、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、取代或未取代的C6‑C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基；m和n分别为0～3的整数；Ar为取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基，当Ar为氮杂芳基时，其至少有一个杂芳环上包含2个以上的N原子，在L为单键且Ar为芳基时，该取代基不为卤素。本发明进一步提供了前述有机化合物在有机电子器件中的应用，有助于提高有机电子器件的性能。

  公开号：

  CN112979650A
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 montmorillonite K₁₀ Clay 作用下， 反应 0.13h， 以70%的产率得到4-(3,4-dihydro-1-naphthalenyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Induced Montmorillonite-Mediated Facile Synthesis of Enamines

  摘要：

  蒙脱石黏土介导的简单高产率合成方案，在微波条件下合成不同的烯胺，使用次级胺和酮。该方案非常便利，可在温和反应条件下、短时间内高产率地从环状胺与各种羰基化合物中获得烯胺。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22169

文献信息

• Direct palladium-catalyzed allylic alkylations of alcohols with enamines: Synthesis of homoallyl ketones
  作者：Ghalia Bouhalleb、Olfa Mhasni、Giovanni Poli、Farhat Rezgui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.024

  日期：2017.6

  An efficient, direct nucleophilic allylic substitution of α-, β- and γ-substituted alcohols with enamines, using the Pd(OAc)2/PPh3 catalyst system and ZnBr2 as a promoter in CH2Cl2 at reflux, is reported. The reaction course was dependent on the steric hindrance at the α- or γ-positions with respect to the functionalized α-carbon, selectively affording in moderate to good yields, α- or γ-homoallyl

  据报道，使用Pd（OAc）2 / PPh 3催化剂体系和ZnBr 2作为促进剂在CH 2 Cl 2中回流时，用烯胺有效，直接地亲和了α-，β-和γ-取代的醇的亲核烯丙基取代。反应过程取决于相对于官能化的α-碳在α-或γ-位的位阻，选择性地以中等至良好的收率提供α-或γ-全烯丙基酮，即所谓的“线性”和分别是“分支”产品。
• Efficient Synthesis of γ‐Keto Esters from Enamines and EDA
  作者：Dan Huang、Ming Yan、Wei‐Jie Zhao、Qi Shen

  DOI：10.1081/scc-200050387

  日期：2005.3.1

  Abstract The reaction of enamines with ethyl diazoacetate (EDA) catalyzed by dirhodium and copper complexes provided γ‐keto esters in good yields. The influences of catalyst, reaction solvent, temperature, and structure of enamines on this transformation were investigated.

  摘要 由二铑和铜配合物催化的烯胺与重氮乙酸乙酯 (EDA) 的反应以良好的收率提供了 γ-酮酯。考察了催化剂、反应溶剂、温度和烯胺结构对这种转化的影响。
• Synthesis and Properties of <i>g</i><i>em</i>-(Difluorocyclopropyl)amine Derivatives of Bicyclo[<i>n</i>.1.0]alkanes
  作者：Ireneusz Nowak、John F. Cannon、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/ol047943b

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] Generation of difluorocarbene(carbenoid) in the presence of enamines derived from cyclic ketones results in overall insertion of CF2 to produce bicyclic difluorocyclopropylamines. These adducts are very weakly basic, and their thermal stabilities vary markedly with their structures.

  [反应：见正文]在衍生自环酮的烯胺存在下生成二氟卡宾（类胡萝卜素）会导致CF2整体插入，从而生成双环二氟环丙胺。这些加合物的碱性很弱，其热稳定性随结构的不同而有很大差异。
• Base-Promoted Reactions of Dichlorocarbene Adducts of Cyclic Enamines:  A New Route to Annulated Pyrroles
  作者：Alex C. Bissember、Andrew T. Phillis、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/ol7021774

  日期：2007.12.1

  Treatment of the gem-dihalogenocyclopropanes 1-5 with potassium tert-butoxide or LDA results in the formation of the corresponding and annulated pyrroles 13-17, respectively.

  用叔丁醇钾或LDA处理宝石-二卤代环丙烷1-5，分别形成相应的和环状的吡咯13-17。
• New reaction of enamines with aryldiazoacetates catalyzed by transition metal complexes
  作者：Wei-Jie Zhao、Ming Yan、Dan Huang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.093

  日期：2005.6

  The reaction of aryldiazoacetates with enamines catalyzed by copper and rhodium complexes provided γ-keto esters in good yields. A full investigation of the effects of solvents, catalysts, enamines and aryldiazoacetates on the reaction was carried out. Careful analysis of the crude reaction mixture revealed a substituted enamine as the primary product, which was hydrolyzed over silica gel to give a

  铜和铑配合物催化的芳基重氮乙酸酯与烯胺的反应以高收率提供了γ-酮酯。全面研究了溶剂，催化剂，烯胺和芳基重氮乙酸酯对反应的影响。粗反应混合物的仔细分析表明，取代的烯胺为主要产物，其在硅胶上水解，得到γ-酮酯为最终产物。提出了一种将烯胺亲核加成至金属卡宾并随后进行氢转移的反应机理。检查了手性二铑和铜催化剂，发现它们提供了没有对映选择性的γ-酮酯。该结果可以根据提出的反应机理进行合理化。用几种亲电试剂捕获烯胺中间体的尝试未成功。