三氯甲基二氟膦 | 1112-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 三氯甲基二氟膦
• 英文名称: trifluoromethyldifluorophosphine
• 英文别名: Difluor-trifluormethyl-phosphin；Trifluormethyl-difluorphosphin；difluoro(trifluoromethyl)phosphane
• CAS: 1112-04-5
• 化学式: CF₅P
• 分子量: 137.977
• InChiKey: TVMINPFSIKWMCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  -43--40 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯甲基二氟膦 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 二氟卡宾
  参考文献：
  名称：

  Cavell, R. G.; Dobbie, R. C.; Tyerman, W. J. R., Canadian Journal of Chemistry, 1967, vol. 45, p. 2849 - 2853

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  --phosphin-fluorid 在 HCl 作用下， 生成 三氯甲基二氟膦
  参考文献：
  名称：

  Nixon, J. F.; Cavell, R. G., Journal of the Chemical Society

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of bis(trifluoromethyl)nitroxyl with CF3PX2 (where X = F, Cl, Br, I and CN) and P(CN)3
  作者：H.G. Ang、K.K. So

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81243-9

  日期：1982.10

  The reactions between bis(trifluoromethyl)nitroxyl and CF3PX2 (where X = F, Cl, Br and CN) in 2:1 molar ratio give addition products, [(CF3)2NO]2P(CF3)X2. The bromo and cyano products are unstable. The former decomposes at room temperature to give bromine and perfluoro-2-azapropene, and the latter yields predominantly (CF3)2NOCF3. With CF3PI2, iodine displacement occurs to afford [(CF3)2NO]2PCF3. On

  双（三氟甲基）硝酰基与CF 3 PX 2（其中X = F，Cl，Br和CN）之间的摩尔比为2：1的反应生成加成产物[（CF 3）2 NO] 2 P（CF 3）X 2。溴和氰基产物不稳定。前者在室温下分解，得到溴和全氟-2-氮杂丙烯，后者主要产生（CF 3）2 NOCF 3。对于CF 3 PI 2，发生碘置换以提供[（CF 3）2 NO] 2 PCF 3。另一方面，P（CN）3提供[（CF 3）2 NO] 3 PO，（CF 3）2 NON（CF 3）2和副氰。提出了这些反应的机制。
• Preparation and properties of iodo(trifluoromethyl)phosphine and exchange reactions of some simple trifluoromethylphosphines
  作者：Robert C. Dobbie、Peter D. Gosling、Brian P. Straughan

  DOI：10.1039/dt9750002368

  日期：——

  Iodo(trifluoromethyl)phosphine, F3CP(H)I, can be prepared by the reaction of iodine with F3CPH2, or by exchange between F3CPH2 and F3CPl2 with which it is in equilibrium. Chlorine reacts with F3CPH2 to give F3CP(H)Cl, (F3CPH)2, and HCl. Replacement reactions of iodine in F3CP(H)I with silver(I) and mercury(II) halides lead to the preparation of mixtures containing F3CP(H)Cl and of pure F3CP(H)Br. With

  碘（三氟甲基）膦F 3 CP（H）I可以通过碘与F 3 CPH 2反应或通过在F 3 CPH 2和F 3 CPl 2之间平衡交换来制备。氯与F 3 CPH 2反应生成F 3 CP（H）Cl，（F 3 CPH）2和HCl。F 3 CP（H）I中的碘与银（I）和汞（II）卤化物的置换反应导致制备包含F 3 CP（H）Cl和纯F 3的混合物CP（H）Br。对于Ag [CN]和Hg [CN] 2，F 3 CP（H）I分别给出（F 3 CP）4和F 3 CP（CN）2。在后一种情况下，有证据表明存在汞-磷中间体。可以通过用汞还原F 3 CP（H）I或通过使其与SbF 3，CdF 2或NaF反应来制备二膦（F 3 CPH）2。所有可能的化合物对F 3 CPX 2 –F 3 CPY 2之间的反应（X或Y = F，Cl，Br，I，H或CN）给出混合的物质F 3CP（X）Y的特征是核磁共振波谱，在所有情况下（X
• The reaction of trifluoromethylphosphino-compounds with nitric oxide
  作者：R. C. Dobbie

  DOI：10.1039/j19710002894

  日期：——

  Nitric oxide has been found to act as an oxidising agent towards the trifluoromethylphosphino-compounds, CF3PX2(X = F, Cl, H, and CF3), and (CF3)2PX (X = F, Cl, H, and P[CF3]2), reaction occurring in the temperature range 20–100°. The oxidation of (CF3)2PF and (CF3)2P·P(CF3)2 gave the new compounds (CF3)2P(:O)F and (CF3)2P(:O)·O·P(:O)(CF3)2 respectively.

  已发现一氧化氮可作为三氟甲基膦化合物CF 3 PX 2（X = F，Cl，H和CF 3）和（CF 3）2 PX（X = F，Cl，H和P [CF 3 ] 2），反应发生在20–100°的温度范围内。（CF 3）2 PF和（CF 3）2 P·P（CF 3）2的氧化得到新化合物（CF 3）2 P（：O）F和（CF 3）2 P（：O）· O·P（：O）（CF 3）2 分别。
• Preparation and properties of bis(trifluoromethyl)dithiophosphinic acid and some related pentavalent trifluoromethylphosphine sulfides
  作者：R. C. Dobbie、L. F. Doty、R. G. Cavell

  DOI：10.1021/ja01010a017

  日期：1968.4

  with mercury and hydrogen iodide the product is (CF3)2PSH, formed by an anti-Arbuzov rearrangement. Bis(trifluoromethyl)dithiophosphinic acid, (CF3)2P(S)SH, is formed by heating sulfur with either (CF3)2PH or (CF3)2PSH. Addition of sulfur to CF3PFNMe2 and PF2NMe2 also gives the corresponding sulfides. The nmr and mass spectra of the new compounds are discussed. (Author)

  摘要 : 制备氨基膦硫化物 (CF3)2P(S)NR2，其中 R = H 或 CH3，以及卤代膦硫化物 (CF3)2P(S)X，其中 X = F、Cl、Br 和 I通过用硫加热相应的膦。氯和溴化合物最好通过适当的卤化氢在 (CF3)2P(S)-NMe2 上的作用来制备，而氟化物可以通过三氟化锑对 (CF3)2P(S)Br 的作用而方便地获得。当碘化合物与汞一起摇动时，会形成 (CF3)2PSP(CF3)2，而与汞和碘化氢一起摇动时，产物是 (CF3)2PSH，通过反阿尔布佐夫重排形成。双（三氟甲基）二硫代次膦酸，(CF3)2P(S)SH，是通过将硫与 (CF3)2PH 或 (CF3)2PSH 加热形成的。向 CF3PFNMe2 和 PF2NMe2 中加入硫也会得到相应的硫化物。讨论了新化合物的核磁共振和质谱。（作者）
• Trifluoromethylphosphine complexes of tricarbonylnitrosylcobalt
  作者：Robert C. Dobbie、Stephen Morton

  DOI：10.1039/dt9760001421

  日期：——

  The reaction of P(CF3)nX3–n(L; n= 1 or 2, X = F, Cl, Br, or I) with [Co(CO)3(NO)] at room temperature gives [Co(CO)2(NO)L] as the major product in ail cases except P(CF3)I2. The chloro- and fluoro-phosphines can additionally form [Co(CO)(NO)L2] and the fluorophosphines give intermediates of sufficient thermal stability to allow total substitution of CO under more forcing conditions, giving [Co(NO)L3]

  在室温下，P（CF 3）n X 3- n（L; n = 1或2，X = F，Cl，Br或I）与[Co（CO）3（NO）]的反应得到[Co除P（CF 3）I 2以外，在所有情况下都以（CO）2（NO）L]作为主要产物。氯膦和氟膦还可以形成[Co（CO）（NO）L 2 ] ，氟膦给出的中间体具有足够的热稳定性，可以在更强的条件下完全取代CO，得到[Co（NO）L 3 ]。 。游离配体（L'）与配位膦（L）在[Co（CO）2中的交换反应（NO）L]启用以下位移系列的结构：P（CF 3）的F 2〜P（CF 3）的F> P（CF 3）氯2〜P（CF 3）2氯> PBR（CF 3）2 > P（CF 3）H 2 > P（CF 3）2 I> PBr 2（CF 3）。配位的膦中的P–X键的反应性比相应的游离膦中的低。