8-piperazin-1-yl-4H-benzo[1,4]oxazin-(S)-2-methyl-3-one | 870065-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 8-piperazin-1-yl-4H-benzo[1,4]oxazin-(S)-2-methyl-3-one
• 英文别名: (2S)-2-methyl-8-piperazin-1-yl-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 870065-14-8
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₂
• 分子量: 247.297
• InChiKey: YMNUSBQFNAYJJW-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  480.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1H-indole 3-ylpropyl methanesulfonate 、 8-piperazin-1-yl-4H-benzo[1,4]oxazin-(S)-2-methyl-3-one 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-8-{4-[3-(5-Fluoro-1H-indol-3-yl)-propyl]-piperazin-1-yl}-2-methyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  1-杂芳基-4- [ω-（1H-吲哚-3-基）烷基]哌嗪的合成，结构活性关系和生物学性质，结合强效的多巴胺D2受体拮抗作用和强效的5-羟色胺再摄取抑制作用的新型潜在抗精神病药。

  摘要：

  合成了一系列新颖的双环1-杂芳基-4- [ω-（1H-吲哚-3-基）烷基]哌嗪，并评估了与多巴胺D（2）受体和5-羟色胺再摄取位点的结合。这类化合物被证明是有效的体外多巴胺D（2）受体拮抗剂，此外还具有作为5-羟色胺再摄取抑制剂的高活性。一些主要代表在口服阿扑吗啡诱导的爬升的拮抗作用和5-HTP诱导的小鼠行为的拮抗作用中均显示出口服给药后体内的有效药理活性。根据临床前数据，8- {4- [3-（5-氟-1H-吲哚-3-基）丙基]哌嗪-1-基} -4H-苯并[1,4]恶嗪-（R选择）-2-甲基-3-酮（45c，SLV314）进行临床开发。体外和体内研究表明45c具有良好的药代动力学特性和较高的CNS血浆比例。

  DOI：

  10.1021/jm050148z
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-(S)-2-methyl-8-nitro-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 氯苯 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 8-piperazin-1-yl-4H-benzo[1,4]oxazin-(S)-2-methyl-3-one
  参考文献：
  名称：

  1-杂芳基-4- [ω-（1H-吲哚-3-基）烷基]哌嗪的合成，结构活性关系和生物学性质，结合强效的多巴胺D2受体拮抗作用和强效的5-羟色胺再摄取抑制作用的新型潜在抗精神病药。

  摘要：

  合成了一系列新颖的双环1-杂芳基-4- [ω-（1H-吲哚-3-基）烷基]哌嗪，并评估了与多巴胺D（2）受体和5-羟色胺再摄取位点的结合。这类化合物被证明是有效的体外多巴胺D（2）受体拮抗剂，此外还具有作为5-羟色胺再摄取抑制剂的高活性。一些主要代表在口服阿扑吗啡诱导的爬升的拮抗作用和5-HTP诱导的小鼠行为的拮抗作用中均显示出口服给药后体内的有效药理活性。根据临床前数据，8- {4- [3-（5-氟-1H-吲哚-3-基）丙基]哌嗪-1-基} -4H-苯并[1,4]恶嗪-（R选择）-2-甲基-3-酮（45c，SLV314）进行临床开发。体外和体内研究表明45c具有良好的药代动力学特性和较高的CNS血浆比例。

  DOI：

  10.1021/jm050148z