2-[1-(2-naphthenyl)ethyledene]hydrazinecarbothioamide | 133477-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[1-(2-naphthenyl)ethyledene]hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 2-[1-(naphthalen-2-yl)ethylidene]hydrazinecarbothioamide；2-acetonaphthone-thiosemicarbazone；2-AcNaphthiosemicarbazone；2-acetylnaphthalene thiosemicarbazone；1-naphthalen-2-yl-ethanone thiosemicarbazone；1-[2]naphthyl-ethanone thiosemicarbazone；1-[2]Naphthyl-aethanon-thiosemicarbazon；Hydrazinecarbothioamide, 2-[1-(2-naphthalenyl)ethylidene]-；(1-naphthalen-2-ylethylideneamino)thiourea
• CAS: 133477-39-1
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃S
• mdl: MFCD00297719
• 分子量: 243.332
• InChiKey: PMXAAMWMXCVPGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C
• 沸点：
  422.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(2-naphthenyl)ethyledene]hydrazinecarbothioamide 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-benzylidene-2-[2-(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)hydrazinyl]-thiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些含有萘部分的新型噻唑和嘧啶衍生物的方便合成

  摘要：

  2-[1-(萘-2-基)亚乙基]肼碳硫酰胺与腙酰卤的反应产生了新的噻唑衍生物，而与含有活化双键的化合物如乙氧基亚甲基-丙二腈和亚苄基丙二腈的反应产生了相应的嘧啶衍生物。4-thiazolidin-4-one 通过肼碳硫酰胺与溴乙酸乙酯反应获得。随后噻唑烷酮与芳香醛缩合得到相应的亚芳基衍生物。用乙炔二羧酸二甲酯处理肼碳硫酰胺导致形成（甲氧基羰基亚甲基）噻唑啉酮。肼碳硫代酰胺与2-氯-1,3-二羰基化合物反应得到各自的噻唑衍生物。

  DOI：

  10.3184/174751912x13567137687630
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 2-萘乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[1-(2-naphthenyl)ethyledene]hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑烷丁-4-酮衍生物的合成，生物学评估和定量构效关系。具有高抗真菌效力和低细胞毒性的有前途的化学支架

  摘要：

  参考有关噻唑烷酮支架各种生物学特性的最新研究报告，我们合成了一百多种化合物，这些化合物的特征是1,2噻唑烷酮-4-酮核在C2处衍生化，并带有与（环）脂族连接的肼桥。或杂（芳基）部分，以及它们的N-苄基衍生物。这些分子被作为潜在的抗念珠菌药物进行了分析，显示它们具有与成熟的局部和全身性抗真菌药物（即克霉唑，氟康唑，酮康唑，咪康唑，噻康唑，两性霉素B）相当的生物活性，在某些情况下具有更高的生物学活性。具有最低MIC的化合物进行了进一步测试，以评估其细胞毒性作用（CC 50）在Hep2细胞上，证明了其相对安全性。最后，使用QSAR和3-D QSAR模型预测1,3-噻唑烷丁-4-酮支架的假定化学修饰，以设计针对念珠菌的新的和潜在的更具活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.026

文献信息

• Structure–activity relationship study of thiosemicarbazones on an African trypanosome: Trypanosoma brucei brucei
  作者：Houssou Raymond Fatondji、Salomé Kpoviessi、Fernand Gbaguidi、Joanne Bero、Veronique Hannaert、Joëlle Quetin-Leclercq、Jacques Poupaert、Mansourou Moudachirou、Georges Coffi Accrombessi

  DOI：10.1007/s00044-012-0208-6

  日期：2013.5

  structures. This study that was done using acetophenone thiosemicarbazone (1) as basic model, showed that: (a) the presence of lipophilic substituents in para position on benzene ring, (b) substitution of benzene ring and (c) substitution of hydrogen of thioamide function by a phenyl, strongly influence trypanocidal activity. The various modifications to basic structure (1) allowed the synthesis of 1-(4-chlorophenyl)

  探索非洲锥虫缩氨基硫脲的结构-活性关系：布氏锥虫布氏，一系列的35缩氨基硫脲（1 - 35）已被合成和表征可以通过1 H NMR，13 C NMR，和FT-IR光谱。使用“ Lilit alamar blue”方法测试所有化合物的杀锥虫活性。考虑到它们的结构，比较了硫半脲的锥虫杀菌能力。该研究结果表明，使用苯乙酮缩氨基硫脲进行（1）作为基本模型，表明：（a）中的亲脂性的取代基的存在对在苯环上的位置，（b）苯环的取代和（c）硫代酰胺官能团的氢被苯基取代，强烈影响锥虫活性。对基本结构（1）的各种修饰允许合成1-（4-氯苯基）亚乙基-4-苯基-硫代氨基脲（34）。该化合物具有3.97μM的锥虫杀灭活性，是该系列中最活跃的。
• An Efficient Synthesis of Some New Hydrazone Derivatives Containing 1,2,3-Triazole and Thiazole
  作者：Keyume Ablajan、Wang Liju、Anagu Tuoheti

  DOI：10.2174/157017861010131126115715

  日期：2013.11

  The syntheses of hydrazone derivatives with thiazole and triazole rings were described. The target compounds 7a-j and 8a-g with the hydrazine based structure containing thiazole and triazole rings were synthesized respectively through the reactions of α-bromomethylpyrazole ketone 3 with arylethanone thiosemicarbazones 5a-j and the reactions of pyrazol thiosemicarbazone 4 with α-bromomethyl aryl ketones

  描述了derivatives衍生物与噻唑和三唑环的合成。分别通过αα-溴甲基吡唑酮3与芳酮硫代半氨基咔唑酮5a-j的反应和吡唑硫代半碳a酮4与α-β的反应，分别合成具有噻唑和三唑环的肼基结构的目标化合物7a-j和8a-g。在没有催化剂的回流条件下，溴甲基芳基酮6a-g。此外，使用一锅法开发了一种生态友好的合成化合物8a-g的简便方法。通过使用H 2 O 2诱导的具有氧化损伤的PC 12细胞，测试了目标化合物的初步生物活性。
• Evaluation of a large library of (thiazol-2-yl)hydrazones and analogues as histone acetyltransferase inhibitors: Enzyme and cellular studies
  作者：Simone Carradori、Dante Rotili、Celeste De Monte、Alessia Lenoci、Melissa D'Ascenzio、Veronica Rodriguez、Patrizia Filetici、Marco Miceli、Angela Nebbioso、Lucia Altucci、Daniela Secci、Antonello Mai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.042

  日期：2014.6

  thiazolidines and pyrimidin-4(3H)-ones, and we tested the whole library existing in our lab against human p300 and PCAF HAT enzymes. Some compounds (1x, 1c', 1d', 1i' and 2m) were more efficient than CPTH2 and CPTH6 in inhibiting the p300 HAT enzyme. When tested in human leukemia U937 and colon carcinoma HCT116 cells (100 μM, 30 h), 1x, 1i' and 2m gave higher (U937 cells) or similar (HCT116 cells) apoptosis

  最近，我们描述了一些（噻唑-2-基）azo作为抗原生动物，抗真菌和抗MAO试剂以及Gcn5 HAT抑制剂。在这些最后的化合物中，CPTH2和CPTH6在细胞中显示出HAT抑制作用和广泛的抗癌特性。为了鉴定比两个原型更有效的HAT抑制剂，我们合成了几种新的（噻唑-2-基）azo酮，包括一些相关的噻唑烷和嘧啶4（3 H）-酮，并测试了我们现有的整个文库针对人p300和PCAF HAT酶的实验室。某些化合物（1x，1c '，1d '，1i '和2m）在抑制p300 HAT酶方面比CPTH2和CPTH6更有效。在人白血病U937和结肠癌HCT116细胞（100μM，30小时）中进行测试时，1x，1i '和2m产生的凋亡（U937细胞）或类似细胞（HCT116细胞）高于CPTH6，并且在诱导细胞分化方面比CPTH6更有效（U937细胞）。
• Synthesis and anti-Helicobacter pylori activity of 4-(coumarin-3-yl)thiazol-2-ylhydrazone derivatives
  作者：Franco Chimenti、Bruna Bizzarri、Adriana Bolasco、Daniela Secci、Paola Chimenti、Arianna Granese、Simone Carradori、Melissa D'Ascenzio、M. Maddalena Scaltrito、Francesca Sisto

  DOI：10.1002/jhet.464

  日期：2010.11

  A novel class of coumarin‐thiazole conjugated systems (1‐31) were synthesized by Hantzsch condensation between α‐bromo‐3‐acetyl coumarin and several thiosemicarbazone intermediates. This scaffold was also evaluated for selective antibacterial activity against 20 isolates of H. pylori clinical strains, including four metronidazole resistant ones. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  通过α-溴-3-乙酰香豆素与几种硫半脲中间体之间的Hantzsch缩合反应合成了一类新型的香豆素-噻唑共轭体系（1-31）。还评估了该支架对幽门螺杆菌临床菌株的20种分离株的选择性抗菌活性，其中包括4种对甲硝唑耐药的菌株。J.杂环化​​学。（2010）。
• Synthesis and evaluation of biological activities of 4-cyclopropyl-5-(2-fluorophenyl) arylhydrazono-2,3-dihydrothiazoles as potent antioxidant agents
  作者：F. Ghanbari Pirbasti、Nosrat O. Mahmoodi、Jafar Abbasi Shiran

  DOI：10.1080/17415993.2015.1122009

  日期：2016.3.3

  high purities. Antioxidant activity of products was evaluated using DPPH (2,2-diphenyl-2-picrylhydrazyl) and ABTS 2,2-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-sulfonate) assays. Products showed higher antioxidant activity using the ABTS method. Compounds 5c and 5g showed lower IC50 values compared with ascorbic acid as a standard. Compounds 5a–5h possessed moderate to high antioxidant activity by both methods

  通过制备的缩氨基硫脲与 2-溴-1-环丙基-2-(2-氟苯基)乙酮反应合成了一系列新的 4-环丙基-5-(2-氟苯基)芳基肼基-2,3-二氢噻唑衍生物。通过半 Hantzsch 环化，Et3N 作为催化剂的存在。实现了该一锅反应的优化反应条件。反应时间短、收率高、纯度高。使用 DPPH（2,2-二苯基-2-picrylhydrazyl）和 ABTS 2,2-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-sulfonate) 测定法评估产品的抗氧化活性。使用 ABTS 方法，产品显示出更高的抗氧化活性。与作为标准的抗坏血酸相比，化合物 5c 和 5g 显示出较低的 IC50 值。通过两种方法，化合物 5a-5h 都具有中到高的抗氧化活性。还，针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株评估了 5a-5h 的抗菌活性。这些化合物均不抑制嗜水曲霉，而它们对其他测试的细菌菌株具有中到低的抑制活性。图形概要