2,3-dihydro-6-chloroimidazo<2,1-b>thiazole | 75224-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并噻唑类
• 英文名称: 2,3-dihydro-6-chloroimidazo<2,1-b>thiazole
• 英文别名: 2,3-diidro-6-cloroimidazo<2,1-b>tiazolo；6-chloro-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole；2,3-dihydro-6-chloroimidazo[2,1-b]thiazole；6-chloro-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 75224-68-9
• 化学式: C₅H₅ClN₂S
• 分子量: 160.627
• InChiKey: RUFNDASHPOUWCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-6-chloroimidazo<2,1-b>thiazole 在 selenium(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 6-Chloro-N-hydroxy-2,3-dihydro-imidazo[2,1-b]thiazole-5-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  抗菌咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物对泌尿生殖道菌群的影响研究。

  摘要：

  背景技术含有桥头氮原子的稠合五元杂环由于其不同的生物活性而在药物化学领域中特别有用。其中，咪唑并[2,1-b]噻唑是一种引人注目的稠合杂环核，已得到广泛研究。目的本研究的目的是研究咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物作为抗菌剂治疗泌尿生殖道感染的治疗应用。方法采用传统的合成方法来获得少量的咪唑并噻唑衍生物。结果在此，我们报道了咪唑并[2，1-b]噻唑或咪唑并[2，1-b]噻唑烷衍生物对选定的真菌，革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。而且，进行实验以研究对内生微生物的干扰。结论该系列中最有趣的是硫氰基衍生物（19，23），其在泌尿生殖道感染的治疗中表现出良好的特性：涵盖细菌和真菌的一系列活性，以及​​与抵抗病原体的乳杆菌相比，其对关键系的影响降低。

  DOI：

  10.2174/1573406413666171010110819
• 作为产物：
  描述：

  (2-imino-thiazolidin-3-yl)-acetic acid 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以56%的产率得到2,3-dihydro-6-chloroimidazo<2,1-b>thiazole
  参考文献：
  名称：

  Substituted N-phenyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole-5-sulfonamide derivatives as 5-HT6 ligands

  摘要：

  该发明涉及具有对5-HT6受体具有药理活性的化合物，更特别地涉及一些N-苯基-2,3-二氢咪唑[2,1-b]噻唑-5-磺酰胺衍生物，以及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗和/或预防5-HT6参与的疾病。

  公开号：

  EP2116546A1

文献信息

• SUBSTITUTED N-PHENYL-2,3-DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE-5-SULFONAMIDE DERIVATIVES AS 5-HT6 LIGANDS
  申请人：Mas Prio Josep

  公开号：US20110092540A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention relates to compounds having pharmacological activity towards the 5-HT 6 ; receptor, and more particularly to some N-phenyl-2,3-dihydroimidazol[2,1-b]thiazole-5-sulfonamide derivatives, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use for the treatment and or prophylaxis of a disease in which 5-HT 6 is involved.

  本发明涉及具有对5-HT6受体的药理活性的化合物，更特别地涉及一些N-苯基-2,3-二氢咪唑[2,1-b]噻唑-5-磺酰胺衍生物，制备这些化合物的方法，包含它们的药物组合物，以及它们在治疗和/或预防5-HT6参与的疾病中的用途。
• Potential anti-tumor agents XVI. Imidazo[2,1-b]thiazoles
  作者：A ANDREANI、M RAMBALDI、F ANDREANI、R BOSSA、I GALATULAS

  DOI：10.1016/0223-5234(88)90214-0

  日期：1988.7
• Andreani; Rambaldi; Bonazzi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1980, vol. 35, # 7, p. 573 - 580
  作者：Andreani、Rambaldi、Bonazzi

  DOI：——

  日期：——
• ANDREANI, ALDO;RAMBALDI, MIRELLA;ANDREANI, FRANCO;BOSSA, ROSARIA;GALATULA+, EUR. J. MED. CHEM., 23,(1988) N 4, C. 385-389
  作者：ANDREANI, ALDO、RAMBALDI, MIRELLA、ANDREANI, FRANCO、BOSSA, ROSARIA、GALATULA+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SUBSTITUTED N-PHENYL-2,3-DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE-5-SULFONAMIDE DERIVATIVES AS 5-HT6 LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-PHÉNYL-2,3-DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE-5-SULFONAMIDE SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME LIGANDS DE 5-HT6
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2009135927A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The invention relates to compounds having pharmacological activity towards the 5-HT6 receptor, and more particularly to some N-phenyl-2,3-dihydroimidazo[2,1- b]thiazole-5 -sulfonamide derivatives, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use for the treatment and or prophylaxis of a disease in which 5-HT6 is involved.