N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethyl-N-propylammonium bromide | 13186-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethyl-N-propylammonium bromide
• 英文别名: N-(2-Hydroxyethyl)-N,N-dimethylpropan-1-aminium bromide；2-hydroxyethyl-dimethyl-propylazanium;bromide
• CAS: 13186-62-4
• 化学式: Br*C₇H₁₈NO
• 分子量: 212.13
• InChiKey: VGIZXGFIAMRZFZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.53
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethyl-N-propylammonium bromide 以 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-(2-trimethylsiloxyethyl)-N,N-dimethyl-N-propylammonium bis(trifluoromethane sulfonyl)amide
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基化季铵盐–具有疏水阳离子的离子液体†

  摘要：

  通过双（全氟烷基磺酰基）酰胺阴离子和O-甲硅烷基化的胆碱样阳离子的组合获得另一类离子液体。具有三烷基甲硅烷基的羟烷基取代的季铵盐的亲水羟基的保护将阳离子的性质从亲水变为疏水。所得离子液体的两种成分（阳离子和阴离子）均具有疏水性。研究了它们的基本物理和化学性质。离子液体的中等粘度和电导率遵循它们对温度的依赖性的Vogel-Tammann-Fulcher模型。所有离子液体均显示出与CV测量所预期的相似的电化学稳定性。相对于Li / Li ，大多数化合物的阴极稳定性低于0 V+，并且与Li / Li +相比，阳极分解通常会在超过5 V的条件下开始。这些性质表明，这些离子液体具有制备高压锂电池电解液的潜力。

  DOI：

  10.1039/c4ta02675f
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙醇胺 、 溴丙烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethyl-N-propylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型基于胆碱的有机磁性离子液体的合成，表征和物理性质

  摘要：

  本文合成了五种新型的基于胆碱的有机磁性离子液体（MIL）。碳链连接到阳离子核的氮原子。通过FT-IR，HPLC，UV-Vis，1全面鉴定了MIL1 H NMR和ESI-MS。MIL具有形成水相两相系统的有趣性能，并且在形成水相两相系统后可以响应外部磁场，这有助于磁相分离。MIL的磁化率在298 K下测量。其他物理性质（例如电导率，酸度和密度）在278.15 K至323.15 K范围内测量，以进行进一步的应用研究。将物理性质的数据进行关联后，可获得令人满意的结果。基于上述测量和相关性，进行了一些讨论，包括离子缔合和离子扩散，MIL碳链和温度对摩尔电导率的影响，阳离子尺寸对摩尔体积的影响，酸度的变化。 MILs。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2017.05.044

文献信息

• IONIC COMPOUNDS HAVING A SILYLOXY GROUP
  申请人：HYDRO-QUÉBEC

  公开号：US20150093655A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  There is provided an ionic compound having attached thereto a silyloxy group. There is also provided methods of making this ionic compound as well as electrolytes, electrochemical cells and capacitors comprising this ionic compound.

  提供了一种具有硅氧基团的离子化合物。还提供了制备该离子化合物的方法，以及包含该离子化合物的电解质、电化学电池和电容器。
• Enhancement of water solubility of poorly water-soluble drugs by new biocompatible N-acetyl amino acid N-alkyl cholinium-based ionic liquids
  作者：Ana R. Jesus、Mário R.C. Soromenho、Luís R. Raposo、José M.S.S. Esperança、Pedro V. Baptista、Alexandra R. Fernandes、Patrícia M. Reis

  DOI：10.1016/j.ejpb.2019.03.004

  日期：2019.4

  potential solvents for poorly water-soluble drug molecules. Ionic liquids (ILs) have attracted this industry as (co-) solvents due to their unique physicochemical and biological properties. Herein, a straightforward approach for the enhancement of the water solubility of paracetamol and sodium diclofenac is presented, using new biocompatible N-acetyl amino acid N-alkyl cholinium-based ionic liquids as

  制药行业的主要挑战是寻找水溶性差的药物分子的潜在溶剂。离子液体（IL）由于其独特的物理化学和生物学特性，已作为（共）溶剂吸引了该行业。在此，提出了一种使用新的生物相容性N-乙酰基氨基酸N来增强对乙酰氨基酚和双氯芬酸钠的水溶性的直接方法。-烷基胆碱基离子液体作为助溶剂（0.2-1摩尔％）。这些新的离子液体能够将这些药物的水溶性提高到纯水或无机盐溶液中的四倍。在存在这些IL的情况下，药物的亲脂性（对乙酰氨基酚的log P没有显着变化，但对双氯芬酸钠而言，其亲脂性有可能显着降低。关于人皮肤成纤维细胞的细胞毒性，观察到IL并未显示出明显的毒性）。与各自的前体相比，能够提高细胞活力。
• Density, Thermal Expansion and Viscosity of Cholinium-Derived Ionic Liquids
  作者：Anabela J. L. Costa、Mário R. C. Soromenho、Karina Shimizu、Isabel M. Marrucho、José M. S. S. Esperança、José N. Canongia Lopes、Luís Paulo N. Rebelo

  DOI：10.1002/cphc.201100852

  日期：2012.5.14

  Density and viscosity data of the N‐alkyl‐N,N‐dimethyl‐N‐(2‐hydroxyethyl)ammonium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide ionic liquids homologous series [N1 1 n 2(OH)][Ntf2] with n=1, 2, 3, 4 and 5 have been measured at atmospheric pressure in the 283

  N-烷基-N，N-二甲基-N-（2-羟乙基）铵双（三氟甲基磺酰基）亚胺离子液体同系物[N 1 1 n 2（OH） ] [Ntf 2 ]的密度和粘度数据，其中n = 1，2，3，4和5在283 < T / K的大气压下进行了测量<373温度范围，并已计算出相应的等压热膨胀系数。这项工作研究了增加基于胆碱的阳离子的烷基链长度对该离子液体家族的密度，粘度和相关性能的影响。基于阳离子和阴离子的有效摩尔体积的体积预测方法用于估算本研究中存在的不同阳离子的有效摩尔体积。该结果与其他阳离子家族的数据相符，该数据显示，除了[N 1 1 1 2（OH） ] +以外，阳离子烷基链上每个CH 2基的摩尔体积增量约为17.2 cm 3  mol -1。，它表现出异常的行为。分子动力学模拟结果用于从分子角度解释沿同源序列的体积行为。还测试了基团贡献方法对密度和粘度的预测能力。
• Dependence of in vitro Enzymic Hydrolysis of Alkyl(2-benzoyloxyethyl)dimethylammonium Bromides on the Alkyl Length
  作者：Eva Olaszová、Ingrid Paulíková、Otto Helia、Emil Švajdlenka、Ferdinand Devínský、Ivan Lacko

  DOI：10.1135/cccc19980245

  日期：——

  Microsomal esterases were used in the study of the in vitro enzymic hydrolysis of the ester bond in alkyl(2-benzoyloxyethyl)dimethylammonium bromides. These compounds are potential "soft" disinfectants, easily biodegradable to nontoxic biologically inactive hydrolytic products, namely substituted choline and benzoic acid. Formation of the latter product was used to monitor the kinetics of the reaction. It has been found that the rate of enzymic hydrolysis is substantially influenced by different length of the alkyl chain on the ammonium nitrogen. At the same time, interspecies (rat-mouse) and interorgan (liver-kidney) variability has been observed.

  在研究中使用了微粒体酯酶来研究烷基(2-苯甲酰氧乙基)二甲基铵溴化物酯键的体外酶解。这些化合物是潜在的“软”消毒剂，容易生物降解为无毒的生物不活性水解产物，即取代胆碱和苯甲酸。后者产物的形成用于监测反应的动力学。发现酶解速率受铵氮上烷基链长度不同的显著影响。同时，观察到了种间（大鼠-小鼠）和器官间（肝脏-肾脏）的变异性。
• New ionic liquids based on 5-fluorouracil: Tuning of BSA binding and cytotoxicity
  作者：Artashes A. Khachatrian、Timur A. Mukhametzyanov、Ramazan Z. Salikhov、Alexandra E. Klimova、Zufar N. Gafurov、Artyom O. Kantyukov、Dmitry G. Yakhvarov、Bulat F. Garifullin、Diana A. Mironova、Alexandra D. Voloshina、Boris N. Solomonov

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2023.128642

  日期：2024.2

  work, we describe the synthesis, interactions with bovine serum albumin, and cytotoxicity of new ionic liquids based on 5-fluorouracil (API-ILs) with different cations (imidazolium, choline, isoquinolinium, guanidinium). The secondary and tertiary structure of BSA in solutions with different concentrations of API-ILs was monitored by the circular dichroism (CD) technique. The addition of API-ILs does not

  在这项工作中，我们描述了基于具有不同阳离子（咪唑鎓、胆碱、异喹啉鎓、胍鎓）的 5-氟尿嘧啶 (API-IL) 的新型离子液体的合成、与牛血清白蛋白的相互作用以及细胞毒性。通过圆二色性 (CD) 技术监测含有不同浓度 API-IL 的溶液中 BSA 的二级和三级结构。 API-IL 的添加不会导致 BSA 的结构变化。在所有 API-IL 存在的情况下观察到 BSA 荧光光谱强度的猝灭，从而可以量化 API-IL 和 BSA 之间的结合。根据分子对接，两种离子在 API-IL 中的首选定位根据阳离子结构的不同而显着不同。通过动态光散射 (DLS) 方法分析了 API-IL 存在下 BSA 的聚集，结果表明颗粒尺寸适度增加。评估了 API-IL 对癌症和正常细胞系的细胞毒性和选择性，显示与 5-氟尿嘧啶相比，离子液体的药物活性明显改变。