3,5-bis[(E)-p-bromophenylmethylidene]tetrahydro-4(1H)-pyridinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,5-bis[(E)-p-bromophenylmethylidene]tetrahydro-4(1H)-pyridinone
• 英文别名: (3E,5E)-3,5-bis[(4-bromophenyl)methylidene]piperidin-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₅Br₂NO
• 分子量: 433.142
• InChiKey: TUNPEUPTLJNANJ-KAVGSWPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis[(E)-p-bromophenylmethylidene]tetrahydro-4(1H)-pyridinone 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((3E,5E)-3,5-bis(4-bromobenzylidene)-4-oxopiperidin-1-yl)-2-oxoethyl morpholine-4-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  C5-curcuminoid-dithiocarbamate based molecular hybrids: synthesis and anti-inflammatory and anti-cancer activity evaluation

  摘要：

  C5-姜黄二硫代氨基甲酸盐类似物是为寻找具有抗癌细胞增殖潜力的新分子而合成的。这些新化合物与姜黄相比，在抗癌细胞系中表现出更高的抗增殖和抗炎活性。

  DOI：

  10.1039/c4ra03655g
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 、 对溴苯甲醛 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,5-bis[(E)-p-bromophenylmethylidene]tetrahydro-4(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  螺-吡咯烷和吡咯嗪衍生物的简便、区域和非对映选择性合成及其抗增殖活性的评价。

  摘要：

  许多新型螺-吡咯烷/吡咯烷衍生物是通过偶氮甲碱叶立德与 3,5-双 [(E)-芳基亚甲基]四氢-4(1H)-吡啶酮 2a-n 的 [3+2]-环加成反应合成的。Azomethine ylides 是通过 1H-indole-2,3-dione（靛红，3）与 N-甲基甘氨酸（肌氨酸）、苯基甘氨酸或脯氨酸的反应原位生成的。评估了所有化合物 (50 μM) 对人乳腺癌 (MDA-MB-231)、白血病淋巴细胞 (CCRF-CEM) 和卵巢癌 (SK-OV-3) 细胞的抗增殖活性。N-α-苯基取代的螺-吡咯烷衍生物 (5a-n) 在 MDA-MB-231 中显示出比其他癌细胞系更高的抗增殖活性。在螺-吡咯嗪 6a-n 中，包括 6a-c 和 6i-m 在内的许多衍生物在所有三种细胞系中都显示出与阿霉素相当的活性。在所有三类化合物中，6a、6b 和 6m 被发现是最有效的衍生物，在 MDA-MB-231、SK-OV-3

  DOI：

  10.3390/molecules190710033

文献信息

• Design and synthesis of new piperidone grafted acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Alireza Basiri、Michelle Xiao、Alec McCarthy、Debashis Dutta、Siddappa N. Byrareddy、Martin Conda-Sheridan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.065

  日期：2017.1

  Alzheimer’s disease (AD) is a neurodegenerative disorder affecting 35 million people worldwide. A common strategy to improve the well-being of AD patients consists on the inhibition of acetylcholinesterase with the concomitant increase of the neurotransmitter acetylcholine at cholinergic synapses. Two series of unreported N-benzylpiperidines 5(a–h) and thiazolopyrimidines 9(a–q) molecules were synthesized

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种神经退行性疾病，影响全球3500万人。改善AD患者健康的常见策略包括抑制胆碱能突触时乙酰胆碱酯酶的同时神经递质乙酰胆碱的增加。合成了两个未报告的N-苄基哌啶5（a - h）和噻唑并嘧啶9（a - q）分子，并在体外评估了它们的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。在新合成的化合物中，5h，9h，9j和9p显示出比标准药物加兰他敏更高的AChE酶抑制活性，IC 50值分别为0.83、0.98和0.73μM。的细胞毒性研究5H，9H，9J，9N和9P对人类神经母细胞瘤细胞SH-SY5Y，没有显示出毒性高达40μM浓度。活性化合物5h和9p的分子对接模拟揭示了π-π堆积在其与活性位点AChE酶的结合相互作用中的关键作用。提出的化合物具有作为AChE抑制剂和潜在的AD药物的潜力。
• A highly efficient method for solvent-free synthesis of bis(arylmethylidene)piperidinones
  作者：M. Saeed Abaee、Mohammad M. Mojtahedi、Roholah Sharifi、M. MehdiZahedi

  DOI：10.1002/jhet.5570440639

  日期：2007.11

  remarkably efficient double crossed aldol condensation of piperidin-4-one with various aromatic aldehydes is described at room temperature in the presence of diethylamine and lithium perchlorate under solvent-free conditions. Excellent yields of 3,5-bis(arylmethylidene)piperidinones are achieved in a facile one-pot general procedure. Structure of the products is determined by spectroscopic methods and elemental

  在室温下，在无溶剂条件下，在二乙胺和高氯酸锂的存在下，哌啶-4-酮与各种芳族醛的高效双酚醛缩合反应非常有效。通过简单的一锅通用方法即可获得3,5-双（芳基亚甲基）哌啶酮的优异收率。产品的结构通过光谱方法和元素分析确定。
• Dipolar Cycloaddition-Based Multicomponent Reactions in Ionic Liquids: A Green, Fully Stereoselective Synthesis of Novel Polycyclic Cage Systems with the Generation of Two New Azaheterocyclic Rings
  作者：Raju Kumar、J. Menéndez、Abdulrahman Almansour、Natarajan Arumugam、Hasnah Osman、Raju Kumar

  DOI：10.1055/s-0034-1379931

  日期：——

  Abstract Two libraries of novel, bifunctional polycyclic cage structures have been synthesized for the first time in an ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium bromide ([bmim]Br), employing a sustainable microwave-assisted, one-pot, three-component [3+2] cycloaddition–annulation protocol in good to excellent yields. The ring systems thus generated contain as structural elements bridged, fused and

  摘要 首次在离子液体1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物（[bmim] Br）中采用可持续的微波辅助单锅三组分合成了两个新颖的双功能多环笼结构文库。 [3 + 2]环加成-环规操作，收率好至极好。如此生成的环系统包含桥环，稠环和螺环作为结构元素，并通过创建两个C–C和两个C–N键而具有完全的区域选择性和立体选择性，从而产生了两个氮杂杂环和五个相邻的立体碳，其中三个是季碳。 首次在离子液体1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物（[bmim] Br）中采用可持续的微波辅助单锅三组分合成了两个新颖的双功能多环笼结构文库。 [3 + 2]环加成-环规操作，收率好至极好。如此生成的环系统包含桥环，稠环和螺环作为结构元素，并通过创建两个C–C和两个C–N键而具有完全的区域选择性和立体选择性，从而产生了两个氮杂杂环和五个相邻的立体碳，其中三个是季碳。
• Facile, Regio- and Diastereoselective Synthesis of Spiro-Pyrrolidine and Pyrrolizine Derivatives and Evaluation of Their Antiproliferative Activities
  作者：Abdulrahman Almansour、Raju Kumar、Farzana Beevi、Amir Shirazi、Hasnah Osman、Rusli Ismail、Tan Choon、Brian Sullivan、Kellen McCaffrey、Alaa Nahhas、Keykavous Parang、Mohamed Ali

  DOI：10.3390/molecules190710033

  日期：——

  A number of novel spiro-pyrrolidines/pyrrolizines derivatives were synthesized through [3+2]-cycloaddition of azomethine ylides with 3,5-bis[(E)-arylmethylidene]tetrahydro-4(1H)-pyridinones 2a-n. Azomethine ylides were generated in situ from the reaction of 1H-indole-2,3-dione (isatin, 3) with N-methylglycine (sarcosine), phenylglycine, or proline. All compounds (50 μM) were evaluated for their antiproliferative

  许多新型螺-吡咯烷/吡咯烷衍生物是通过偶氮甲碱叶立德与 3,5-双 [(E)-芳基亚甲基]四氢-4(1H)-吡啶酮 2a-n 的 [3+2]-环加成反应合成的。Azomethine ylides 是通过 1H-indole-2,3-dione（靛红，3）与 N-甲基甘氨酸（肌氨酸）、苯基甘氨酸或脯氨酸的反应原位生成的。评估了所有化合物 (50 μM) 对人乳腺癌 (MDA-MB-231)、白血病淋巴细胞 (CCRF-CEM) 和卵巢癌 (SK-OV-3) 细胞的抗增殖活性。N-α-苯基取代的螺-吡咯烷衍生物 (5a-n) 在 MDA-MB-231 中显示出比其他癌细胞系更高的抗增殖活性。在螺-吡咯嗪 6a-n 中，包括 6a-c 和 6i-m 在内的许多衍生物在所有三种细胞系中都显示出与阿霉素相当的活性。在所有三类化合物中，6a、6b 和 6m 被发现是最有效的衍生物，在 MDA-MB-231、SK-OV-3
• Design, Synthesis and In Vitro Mechanistic Investigation of Novel Hexacyclic Cage-Like Hybrid Heterocycles
  作者：Raju、Almansour、Natarajan、Mohammad

  DOI：10.3390/molecules24213820

  日期：——

  Novel hexacyclic cage-like hybrid heterocycles have been synthesized in excellent yields employing a relatively less explored non-stabilized azomethine ylides derived from acenaphthenequinone and tyrosine with functionalized dipolarophiles using [3 + 2] cycloaddition strategy. The synthesized hexacyclic cage-like hybrid heterocycles were characterized by spectroscopic analysis. Following the physical

  采用[3 + 2]环加成策略，采用相对较少探索的非稳定亚甲碱叶立德，该叶立德衍生自苊醌和酪氨酸，并具有功能化的亲偶极体，以优异的产率合成了新型六环笼状杂环。通过光谱分析对合成的六环笼状杂环进行了表征。在物理表征之后，通过不同的癌症（A549 和 Jurkat 细胞）和非癌症（BRL-3A 和 PCS-130）体外细胞培养系统测试了这些笼状杂环化合物的生物活性。在测试浓度（高达 100 μM）下的研究结果表明，这些化合物不会影响非癌细胞的细胞生长的任何活力，同时对两种癌细胞具有显着的抗癌活性。对细胞死亡深入机制研究的进一步分析表明，这些化合物通过诱导半胱天冬酶对细胞表现出晚期凋亡或早期坏死途径。