6-(3-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-4-methoxyphenyl)-2-naphthonitrile | 939822-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(3-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-4-methoxyphenyl)-2-naphthonitrile
• 英文别名: 6-[3-(1-Adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-cyanonaphthalene；6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]naphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 939822-77-2
• 化学式: C₂₈H₂₇NO
• 分子量: 393.528
• InChiKey: CWNOBANIXINAFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-4-methoxyphenyl)-2-naphthonitrile 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxy phenyl]-2-naphthoic acid potassium salt
  参考文献：
  名称：

  WO2007/63523

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-(3-(adamantan-1-yl)-4-methoxyphenyl)-2-naphthamide 在 氢化钾 、 C₃₉H₂₁MnO₆ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以94.5 %的产率得到6-(3-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-4-methoxyphenyl)-2-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dehydration of Amides by Redox‐Active Phenalenyl Based Mn‐Catalyst

  摘要：

  摘要 一种具有氧化还原活性的苯烯丙配体配位锰（III）络合物可以通过化学还原生成一种含有配体中心自由基的活性催化剂。这种经化学还原的锰催化剂在温和条件下使用惰性廉价硅烷--聚甲基氢硅氧烷（PMHS）对多种伯胺（包括各种生物活性分子的后期多样化）进行硅烷化脱水合成腈类时，显示出极佳的催化反应活性。对照实验表明，本催化反应是由配体中心自由基引发的自由基途径。

  DOI：

  10.1002/cctc.202300462

文献信息

• Nickel-Catalyzed Synthesis of an Aryl Nitrile via Aryl Exchange between an Aromatic Amide and a Simple Nitrile
  作者：Yang Long、Yanling Zheng、Ying Xia、Lang Qu、Yuhe Yang、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.2c01029

  日期：2022.4.15

  Herein, a nickel-catalyzed synthesis of an aryl nitrile via aryl exchange between an aromatic amide and a simple nitrile was developed. By using cheap, easy-to-handle, and low-toxic 4-cyanopyridine as the cyanating source, cyanation of various aromatic amides afforded an assortment of aryl nitriles including bioactive drugs and organic luminescent molecules in good yields. The reaction exhibited wide

  在此，开发了一种通过芳族酰胺和简单腈之间的芳基交换，在镍催化下合成芳基腈的方法。通过使用廉价、易于处理和低毒的 4-氰基吡啶作为氰化源，各种芳香酰胺的氰化反应以良好的收率提供了包括生物活性药物和有机发光分子在内的各种芳基腈。该反应具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和独特的选择性，与传统方法互补。此外，通过X射线晶体学获得并确定了通过氧化添加到每个基材中形成的两个关键镍配合物，这为机理阐明提供了有力支持。
• INTERMEDIATES AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF AROMATIC DERIVATIVES OF 1-ADAMANTANE
  申请人：Comely Alexander Christian

  公开号：US20110040115A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Process for the preparation of aromatic derivatives of 1-adamantane (tricyclo[3.3.1.1 (3,7)]decane), or an acceptable pharmaceutical salt thereof, based on a hydrolysis reaction of a precursor cyano compound. It also comprises different processes for obtaining the cyano compound. It is especially useful for obtaining Adapalene on an industrial scale in high yield and purity. It also comprises new intermediates useful in said preparation process.

  本发明涉及一种制备1-金刚烷芳香衍生物（三环[3.3.1.1(3,7)]癸烷）或其可接受的药用盐的方法，该方法基于前体氰化物的水解反应。它还包括不同的方法来获得氰化物前体。该方法特别适用于在高产率和纯度下工业规模制备阿达帕林。它还包括在该制备过程中有用的新中间体。
• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Cyanation of Carboxylic Acids with TMSCN
  作者：Tianhao Xu、Wenhui Li、Kang Zhang、Yuhui Han、Long Liu、Tianzeng Huang、Chunya Li、Zhi Tang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01375

  日期：2022.9.2

  decarbonylative cyanation of benzoic acids with TMSCN was achieved through palladium catalysis. By this strategy, a wide range of nitriles including those with functional groups was synthesized in good to high yields. Moreover, this reaction applied to modifying bioactive molecules such as adapalene, probenecid, telmisartan, and 3-methylflavone-8-carboxylic acid. These results demonstrate that this

  苯甲酸与 TMSCN 的直接脱羰氰化反应是通过钯催化实现的。通过这种策略，包括具有官能团的腈在内的多种腈以良好至高产率合成。此外，该反应还应用于修饰阿达帕林、丙磺舒、替米沙坦和3-甲基黄酮-8-羧酸等生物活性分子。这些结果表明该新反应在有机合成中具有潜在的合成价值。
• Iron‐Catalyzed Deoxynitrogenation of Carboxylic Acids with Cyanamides to Access Nitriles
  作者：Mengsheng Li、Jing Zhang

  DOI：10.1002/chem.202300217

  日期：——

  An iron-catalyzed deoxynitrogenation strategy to convert carboxylic acids into nitriles is reported. This method utilizes a cyanamide as the recyclable nitrogen donor and deoxygenating reagent and features an easy-to-setup without inert gas protection. The synthetic value of this method is highlighted by the broad substrate scope and application in late-stage modification of pharmaceuticals and scaleup

  报道了一种铁催化的脱氧氮化策略，可将羧酸转化为腈。该方法使用氨基氰作为可回收的氮供体和脱氧剂，具有易于设置且无需惰性气体保护的特点。该方法的综合价值体现在广泛的底物范围和药物后期修饰以及放大反应和衍生化中的应用。
• [EN] INTERMEDIATES AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF AROMATIC DERIVATIVES OF 1-ADAMANTANE<br/>[FR] INTERMEDIAIRES ET PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES AROMATIQUES DE 1-ADAMANTANE
  申请人：FINORGA SAS

  公开号：WO2007063523A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  [EN] Process for the preparation of aromatic derivatives of 1 -adamantane (tricyclo[3.3.1.1 (3,7)]decane), or an acceptable pharmaceutical salt thereof, based on a hydrolysis reaction of a precursor cyano compound. It also comprises different processes for obtaining the cyano compound. It is especially useful for obtaining Adapalene on an industrial scale in high yield and purity. It also comprises new intermediates useful in said preparation process.
  [FR] L'invention concerne un procédé de préparation de dérivés aromatiques de 1 -adamantane (tricyclo[3.3.1.1 (3,7)]décane) ou d'un sel de qualité pharmaceutique de ceux-ci, basé sur une réaction d'hydrolyse d'un composé cyano précurseur. L'invention concerne également divers procédés permettant d'obtenir le composé cyano. Le procédé selon l'invention est spécialement utile pour obtenir l'adapalène à une échelle industrielle, avec un rendement élevé et une pureté élevée. L'invention concerne également de nouveaux intermédiaires utiles dans le procédé de préparation selon l'invention.