3-amino-2-(pyridin-3-ylmethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octane | 1391013-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: 3-amino-2-(pyridin-3-ylmethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: 2-(Pyridin-3-ylmethyl)quinuclidin-3-amine；2-(pyridin-3-ylmethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-amine
• CAS: 1391013-37-8
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃
• 分子量: 217.314
• InChiKey: ZUCBDKDJRQVFNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-(pyridin-3-ylmethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octane 在 D-(+)-二对甲基苯甲酰酒石酸 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(2S,3R)-2-(pyridin-3-ylmethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of (2S,3R)-N-[2-(Pyridin-3-ylmethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl]benzo[b]furan-2-carboxamide (TC-5619), a Selective α7 Nicotinic Acetylcholine Receptor Agonist, for the Treatment of Cognitive Disorders

  摘要：

  (2S,3R)-N-[2-(Pyridin-3-ylmethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl]benzo[b]-furan-2-carboxamide（7a，TC-561）是一种新型选择性α7神经性烟碱型乙酰胆碱受体激动剂。它作为一种有前景的药物候选物，用于治疗与神经系统疾病相关的认知功能障碍。其对α7和α4β2受体亚型的亲和力分离系数超过千倍，并对肌肉或节交感神经烟碱型受体亚型无可检测到的影响，表明其对中枢神经系统相对于外周神经系统的显著选择性。 通过同源建模和对接研究获得的结果解释了观察到的选择性。在动物模型中，7a对认知功能、精神分裂症的阳性症状和阴性症状均表现出积极效果，并与抗精神病药物Clozapine表现出叠加或协同作用。在II期临床概念验证试验中，化合物7a作为标准抗精神病药物治疗的辅助疗法，在改善精神分裂症患者的阴性症状和认知功能障碍方面表现出令人鼓舞的结果，并且耐受性良好。

  DOI：

  10.1021/jm301048a
• 作为产物：
  描述：

  生成 3-amino-2-(pyridin-3-ylmethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2012, 55, 9793-9809

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2S,3R)-N-(2-((3-PYRIDINYL)ME