1,3-dimethyl-4,9-dioxo-1H,4H,9H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazol-3-ium trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-dimethyl-4,9-dioxo-1H,4H,9H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazol-3-ium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 1,3-Dimethylbenzo[f]benzotriazol-3-ium-4,9-dione;trifluoromethanesulfonate；1,3-dimethylbenzo[f]benzotriazol-3-ium-4,9-dione;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₂H₁₀N₃O₂
• 分子量: 377.301
• InChiKey: NIFAZUFZCUKVKK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-4,9-dioxo-1H,4H,9H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazol-3-ium trifluoromethanesulfonate 在 Dowex 1X-8 resin (Cl^- form) 作用下， 生成 1,3-Dimethylbenzo[f]benzotriazol-3-ium-4,9-dione;chloride
  参考文献：
  名称：

  一类新型阳离子蒽醌类似物的合成及抑菌活性研究

  摘要：

  我们小组先前曾报道过，使用萘醌，叠氮化钠和烷基卤进行一锅环加成反应可导致形成1-烷基-1 H-和2-烷基-2 H-萘[2,3- d ]三唑- 4,9-二酮。在本文中，离去基团和添加剂对决定1-烷基-1 H-和2-烷基-2 H-萘[2,3- d]形成之间的选择性的影响]三唑-4，9-二酮已被进一步研究。在研究控制与这两种化合物有关的选择性和生物活性的因素的过程中，已开发出一类新型的阳离子阳离子蒽醌类似物。尽管这些化合物在结构上相似，但是注意到了不同的抗菌特性。一种先导化合物4e表现出高效力（MIC <1μg/ mL）和对革兰氏阳性（G +）病原体（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA））的选择性，同时对革兰氏阴性（G-）细菌仅发挥适度的活性。其他铅化合物（4f和4g）具有广泛的抗菌活性，包括MRSA和耐万古霉素粪肠球菌（VRE）可与其他市售阳离子消毒化学品媲美。抗菌特性的这种独特差异可能为新治疗剂的开发铺平道路。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.001
• 作为产物：
  描述：

  4,9-dihydro-4,9-dioxo-1-(4-methoxybenzyl)naphtho<2,3-d>-v-triazole 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到1,3-dimethyl-4,9-dioxo-1H,4H,9H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazol-3-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲基-1,2,3-三唑鎓盐的合成安全简便途径及其抗癌活性的研究

  摘要：

  我们已经开发出一种新的安全简便的路线来合成1,3-二甲基-1,2,3-三唑鎓衍生物。我们已经报道了由1-甲基-1 H-萘[2 ]的甲基化合成4,9-dioxo-1,3-二甲基萘[2,3- d ] [1,2,3]三唑-3-氯化铵的合成。，3- d ] [1,2,3]三唑-4,9-二酮。1-甲基-1 H-萘[2,3- d ] [1,2,3]三唑-4,9-二酮的合成效率低下，因为形成了大量副产物，难以分离和分离。同样不安全，因为它需要使用危险的甲基叠氮化物作为起始原料。然而，重要的是开发一种改进的方法来合成4,9-dioxo-1,3-二甲基萘[2,3- d] [1,2,3]三唑-3-盐由于其显着的抗癌活性。本文中，我们报告了该化合物合成的安全便捷途径，这导致了其深层抗癌活性的更详细探索。改进的方法可适用于合成其他感兴趣的1,3-二甲基-1,2,3-三唑鎓盐，而无需使用潜在的爆炸性甲基叠氮化物。用

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.078