[D3]glycidamide | 1079950-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: [D3]glycidamide
• 英文别名: 2,3,3-Trideuteriooxirane-2-carboxamide
• CAS: 1079950-29-0
• 化学式: C₃H₅NO₂
• 分子量: 90.0544
• InChiKey: FMAZQSYXRGRESX-FUDHJZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [D3]glycidamide 、 t-butyl N-acetyl-(L)-cysteinate 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以37%的产率得到tert-butyl N-acetyl-S-(2-carbamoyl-2-hydroxy[1,1,2-D₃]ethyl)cysteinate
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰胺和丙烯腈 D 标记氧化代谢物的合成，用于量化它们对人体的毒性

  摘要：

  丙烯酰胺和丙烯腈的标记氧化代谢物（用于评估人类接触重要毒物的参考化合物）的合成报告。为此，L-胱氨酸叔丁酯被乙酰化，产物还原裂解为 L-半胱氨酸叔丁酯，后者与氨基甲酰基 [D3] 环氧乙烷（从 [D3] 丙烯腈和 30% H2O2 水溶液中获得，pH = 7.0–7.5) 并提供 N-乙酰基-S-(2-羟基-2-氨基甲酰基[D3]乙基)半胱氨酸叔丁酯和 N-乙酰基-S-(1-氨基甲酰基-2-)叔丁酯的可分离混合物羟基[D3]乙基）半胱氨酸（约 9:1）。用水溶液去除这些中间体中的叔丁基。HCl 得到含有氨基甲酰基残留物的最终氘代内标物。在 DMF 中用 tBuMe2SiCl/咪唑保护主要中间体中的仲羟基，然后氨基甲酰基脱水（CH2Cl2 中的三氟乙酸酐/吡啶）并逐步去除叔丁基和 tBuMe2Si 保护基团（TFA、Et3SiH、CH2Cl2； aq. HF in MeCN) 产生 N-乙酰

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800291
• 作为产物：
  描述：

  氘代丙烯腈 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 [D3]glycidamide
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰胺和丙烯腈 D 标记氧化代谢物的合成，用于量化它们对人体的毒性

  摘要：

  丙烯酰胺和丙烯腈的标记氧化代谢物（用于评估人类接触重要毒物的参考化合物）的合成报告。为此，L-胱氨酸叔丁酯被乙酰化，产物还原裂解为 L-半胱氨酸叔丁酯，后者与氨基甲酰基 [D3] 环氧乙烷（从 [D3] 丙烯腈和 30% H2O2 水溶液中获得，pH = 7.0–7.5) 并提供 N-乙酰基-S-(2-羟基-2-氨基甲酰基[D3]乙基)半胱氨酸叔丁酯和 N-乙酰基-S-(1-氨基甲酰基-2-)叔丁酯的可分离混合物羟基[D3]乙基）半胱氨酸（约 9:1）。用水溶液去除这些中间体中的叔丁基。HCl 得到含有氨基甲酰基残留物的最终氘代内标物。在 DMF 中用 tBuMe2SiCl/咪唑保护主要中间体中的仲羟基，然后氨基甲酰基脱水（CH2Cl2 中的三氟乙酸酐/吡啶）并逐步去除叔丁基和 tBuMe2Si 保护基团（TFA、Et3SiH、CH2Cl2； aq. HF in MeCN) 产生 N-乙酰

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800291