亚乙基-1,2-二苯硼酸二频哪醇酯 | 1422172-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 亚乙基-1,2-二苯硼酸二频哪醇酯
• 英文名称: 1,2-bis(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(4-{2-[4-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethyl}phenyl)-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[4-[2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethyl]phenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1422172-96-0
• 化学式: C₂₆H₃₆B₂O₄
• 分子量: 434.191
• InChiKey: WSSQQPHRIUYUES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 亚乙基-1,2-二苯硼酸二频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到1,2-bis(4-(1H-indol-5-yl)phenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Olefin cross-metathesis/Suzuki–Miyaura reactions on vinylphenylboronic acid pinacol esters

  摘要：

  A series of alkenyl phenylboronic acid pinacol esters has been synthesized via an olefin cross-metathesis reaction of vinylphenylboronic acid pinacol ester derivatives. After catalytic hydrogenation, the resulting boronates were coupled via a microwave-mediated Suzuki-Miyaura reaction to afford a library of biarylethyl aryl and biarylethyl cycloalkyl derivatives. A complementary reaction sequence involved an initial Suzuki-Miyaura coupling. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.081
• 作为产物：
  描述：

  4-(羧基甲基)苯硼酸频那醇酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36 %的产率得到亚乙基-1,2-二苯硼酸二频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  氧化还原反转：无碱和无金属催化 C(sp3)–C(sp3) 偶联的 Umpolung 反应性的激进类似物

  摘要：

  烷基-烷基键的构建是有机合成中的有力工具。氧化还原反转，定义为将官能团的供体/受体分布转换为其受体/供体分布，用于 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 偶联。我们报告了羧酸通过自由基-自由基偶联形成联苄的光催化偶联。通过控制反应获得机械洞察力。羧酸及其氧化还原活性酯之间这种未探索的氧化还原-相反关系在催化中实现。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02877

文献信息

• Visible Light-Induced Borylation of C–O, C–N, and C–X Bonds
  作者：Shengfei Jin、Hang. T. Dang、Graham C. Haug、Ru He、Viet D. Nguyen、Vu T. Nguyen、Hadi D. Arman、Kirk S. Schanze、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.9b12519

  日期：2020.1.22

  photocatalytic borylation method that can effect borylation of a wide range of substrates, including strong C‒O bonds, remains elusive. Herein, we report a general, metal-free visible light-induced photocatalytic borylation platform that enables borylation of electron rich derivatives of phenols and anilines, chloroarenes, as well as other haloarenes. The reac-tion exhibits excellent functional group

  硼酸是中心重要的功能基序和合成前体。可见光诱导的硼酸化可以提供结构多样化的硼酸盐，但一种广泛有效的光催化硼酸化方法可以影响包括强 C-O 键在内的多种底物的硼化，仍然难以实现。在此，我们报告了一种通用的、无金属的可见光诱导光催化硼化平台，该平台能够对苯酚和苯胺、氯芳烃以及其他卤代芳烃的富电子衍生物进行硼化。该反应表现出优异的官能团耐受性，正如一系列结构复杂底物的硼化反应所证明的那样。值得注意的是，该反应是由吩噻嗪催化的，这是一种简单的有机光催化剂，MW< 200通过质子耦合电子转移机制介导了以前无法实现的可见光诱导的苯酚衍生物单电子还原，还原电位为~-3 V vs SCE。机理研究指出了光催化剂-碱相互作用的关键作用。
• Dimerization of Benzyl and Allyl Halides via Photoredox-Mediated Disproportionation of Organozinc Reagents
  作者：Alexander Dilman、Vitalij Levin、Daniil Agababyan、Marina Struchkova

  DOI：10.1055/s-0036-1591583

  日期：2018.8

  Published as part of the Special Topic Modern Radical Methods and their Strategic Applications in Synthesis Abstract Benzyl and allyl halides undergo homocoupling when treated with zinc in the presence of a catalytic amount of a cationic iridium(III) complex under irradiation with 400 nm light-emitting diodes. The reaction proceeds through the intermediate formation of an organozinc reagent, which disproportionates

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 在催化量的阳离子铱（III）络合物的存在下，在400 nm发光二极管的照射下，用锌处理过的苄基卤化物和烯丙基卤化物会发生均偶联。该反应通过中间形成有机锌试剂进行，该有机锌试剂在光氧化还原条件下歧化成自由基和元素锌。 在催化量的阳离子铱（III）络合物的存在下，在400 nm发光二极管的照射下，用锌处理过的苄基卤化物和烯丙基卤化物会发生均偶联。该反应通过中间形成有机锌试剂进行，该有机锌试剂在光氧化还原条件下歧化成自由基和元素锌。
• Ni-Catalyzed Csp2 and Csp3 Coupling for Divergent Bisboronic Ester Synthesis
  作者：Yue Cui、Shi-Tang Xu、Cheng-Yu Long、Shen-Huan Li、Jie Shen、Ting Fu、Xin-Hua Xu、Xue-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00904

  日期：2024.4.26

  Bisboronic esters are critical compounds in various research fields, including drug discovery, chemical biology, and material sciences. Currently, the bisboronic esters with reactive functional groups are difficult to synthesize; this is partially due to the lack of a robust method to produce these products with diverse structures and various functional groups at specific locations. To overcome this

  双硼酸酯是药物发现、化学生物学和材料科学等各个研究领域的关键化合物。目前，带有反应性官能团的双硼酸酯的合成比较困难；部分原因是缺乏可靠的方法来生产这些在特定位置具有不同结构和不同官能团的产品。为了克服这个问题，本研究引入了一种镍催化方法，使用易于获得的卤代硼酸酯作为起始材料，在温和的反应条件下通过交叉偶联和自偶联有效生产双硼酸酯。这种新开发的策略可实现 Csp 2 –Csp 2 、Csp 3 –Csp 3和 Csp 2 –Csp 3偶联，表现出广泛的底物范围以及与各种官能团的出色兼容性。