6-甲氧基-苯并[d]异噁唑-3-胺 | 157368-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 中文名称: 6-甲氧基-苯并[d]异噁唑-3-胺
• 中文别名: 3-氨基-6-甲氧基-1,2-苯并异恶唑
• 英文名称: 6-methoxy-3-aminobenzisoxazole
• 英文别名: 6-methoxy-3-amino-1,2-benzisoxazole；6-methoxybenzo[d]isoxazol-3-amine；3-amino-6-methoxy-1,2-benzisoxazole；6-methoxy-1,2-benzoxazol-3-amine
• CAS: 157368-82-6
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• mdl: MFCD18801052
• 分子量: 164.164
• InChiKey: UYWCFQVFVCXHCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，干燥，避光

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-苯并[d]异噁唑-3-胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Hydroxy-4-methoxy-benzamidine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-hydroxybenzamidines from 3-aminobenzisoxazoles

  摘要：

  2-Hydroxybenzamidines have been prepared from 3-aminobenzisoxazoles by reductive cleavage of the nitrogen-oxygen bond using catalytic hydrogenation, Zn/AcOH or NiCl2/NaBH4. This ring-opening reaction can be accomplished chemoselectively in the presence of a variety of hydrogenation-sensitive functional groups including an aryl bromide, benzyl carbamate, and olefin. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02095-6
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-甲氧基苯腈 在 oxime resin 、 potassium tert-butylate 、 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-甲氧基-苯并[d]异噁唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  在3-氨基苯并恶唑的固相合成中芳基肟连接基的合成相容性研究。

  摘要：

  描述了我们用于合成3-氨基苯并恶唑（使用Kaiser肟树脂1）的固相方法范围的进一步探索。讨论了碱，离去基团和溶剂对基于亲核芳族取代的树脂负载反应的影响。使代表性的芳基肟中间体经受通常用于保护基团去除的各种酸性条件，以建立该接头的酸稳定性曲线。用各种二氟和三氟苄腈评估区域选择性，在负载和环释放反应后，得到单苯并异恶唑产物。在酸稳定性和区域选择性研究过程中观察到的取代基作用表明，腈在肟的水解机理中起关键作用。最后，

  DOI：

  10.1021/jo991263i

文献信息

• Substituted 3-(aminoalkylamino)-1,2-benzisoxazoles and related compounds
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceutical Incorporated

  公开号：US05494908A1

  公开（公告）日：1996-02-27

  This application relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, X, Y and n are as defined in the specification; and pharmaceutically acceptable addition salts thereof and optical and geometric isomers or racemic mixtures thereof; which compounds are useful for the treatment of various memory dysfunctions characterized by a decreased cholinergic function such as Alzheimer's disease. Compounds of this invention also inhibit monoamine oxidase and hence are useful as antidepressants.

  这种应用涉及到式##STR1##的化合物，其中R.sup.1、X、Y和n如规范中所定义；以及其药学上可接受的加合盐和其光学和几何异构体或消旋混合物；这些化合物对于治疗由于胆碱功能降低而表现出的各种记忆功能障碍，如阿尔茨海默病，是有用的。本发明的化合物还抑制单胺氧化酶，因此可用作抗抑郁药。
• [EN] AMINOBENZISOXAZOLE COMPOUNDS AS AGONISTS OF A7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINOBENZISOXAZOLE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ACÉTYLCHOLINE Α7-NICOTINIQUE
  申请人：FORUM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016201096A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present invention relates to novel aminobenzisoxazole compounds, and pharmaceutical compositions of the same, that are suitable as agonists or partial agonists of ot7-nAChR, and methods of preparing these compounds and compositions, and the use of these compounds and compositions in methods of maintaining, treating and/or improving cognitive function. In particular, methods of administering the compound or composition to a patient in need thereof, for example a patient with a cognitive deficiency and/or a desire to enhance cognitive function, that may derive a benefit therefrom.

  本发明涉及新型氨基苯并异噁唑化合物及其药物组合物，适用作ot7-nAChR的激动剂或部分激动剂，以及制备这些化合物和组合物的方法，以及利用这些化合物和组合物在维持、治疗和/或改善认知功能的方法。具体而言，本发明涉及将该化合物或组合物用于需要的患者的给药方法，例如认知功能缺陷和/或希望增强认知功能的患者，可能从中获益。
• Novel one-pot cyclization of ortho substituted benzonitriles to 3-amino-1,2-benzisoxazoles
  作者：M.G. Palermo

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00425-x

  日期：1996.4

  (iii), from ortho substituted benzonitriles (i), is described. The synthesis likely involves a SnAr reaction of an activated ortho halo or nitro group by a hydroxamate anion, followed by an intra-molecular ring closure. 3-Amino-1,2-benzisoxazoles (iii) can be generated quickly in comparable or superior yields via this one-pot procedure when compared to other methods.1,2 Reaction parameters and conditions

  描述了一种由邻位取代的苄腈（i）合成的3-氨基-1,2-苯并恶唑（iii）的新型一锅法。合成可能涉及活化的SNAR反应邻由异羟肟酸阴离子卤素或硝基，随后分子内闭环。与其他方法相比，通过这种一锅法可以快速生成3-氨基-1,2-苯并恶唑（iii），产量可比或更高。1,2给出了反应参数和条件。
• Substituted 3-(aminoalklamino)-1,2-benzisoxazoles and related compounds
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06046203A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  This application relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1,X, Y and n are as defined in the specification; and pharmaceutically acceptable addition salts thereof and optical and geometric isomers or racemic mixtures thereof; which compounds are useful for the treatment of various memory dysfunctions characterized by a decreased cholinergic function such as Alzheimer's disease. Compounds of this invention also inhibit monoamine oxidase and hence are useful as antidepressants.

  本申请涉及式子##STR1##的化合物，其中R.sup.1，X，Y和n如规范中定义的那样；以及药学上可接受的加成盐和其光学和几何异构体或混合物；这些化合物对于治疗各种记忆功能障碍，如阿尔茨海默病等，具有降低胆碱能功能的特征。本发明的化合物还抑制单胺氧化酶，因此可用作抗抑郁药。
• Substituted 3-(aminoalkylamino)-1, 2-benzisoxazoles and related compounds
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05925766A1

  公开（公告）日：1999-07-20

  This application relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, X, Y and n are as defined in the specification; and pharmaceutically acceptable addition salts thereof and optical and geometric isomers or racemic mixtures thereof; which compounds are useful or the treatment of various memory dysfunctions characterized by a decreased cholinergic function such as Alzheimer's disease. Compounds of this invention also inhibit monoamine oxidase and hence are useful as antidepressants.

  本申请涉及公式 ##STR1## 中的化合物，其中R.sup.1，X，Y和n如规范中所定义;以及其药学上可接受的加和盐和其光学和几何异构体或外消旋混合物;这些化合物对于治疗各种记忆功能障碍具有用处，其特征为胆碱能功能降低，例如阿尔茨海默病。本发明的化合物还抑制单胺氧化酶，因此可用作抗抑郁剂。