N-(4,6-dichloro[1,3,5]triazine-2-yl)-D-Phg | 57135-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: N-(4,6-dichloro[1,3,5]triazine-2-yl)-D-Phg
• 英文别名: Benzeneacetic acid, I+/--[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-, (R)-；(2R)-2-[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-2-phenylacetic acid
• CAS: 57135-71-4
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂N₄O₂
• 分子量: 299.116
• InChiKey: AUSQDVZQFHTTAY-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoleucine 、 N-(4,6-dichloro[1,3,5]triazine-2-yl)-D-Phg 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  基于氰尿酰氯的六种新型氨基酸和氨基酸酰胺手性衍生试剂作为手性助剂，用于反相高效液相色谱对映体拆分成蛋白氨基酸

  摘要：

  六个二氯小号嗪（DCT）的试剂具有升-Leu，d -Phg，升-Val，升-Met，升-Ala和升-Met-NH 2如氰尿酰氯的手性助剂引入13蛋白原的对映体氨基酸。其他四双离合变速器和六一氯小号还合成了具有氨基酸酰胺作为手性助剂的β-三嗪（MCT）试剂。这16种手性衍生试剂（CDR）用于通过微波辐射合成所有13种分析物的非对映异构体，并通过反相高效液相色谱（RP-HPLC），使用C18柱和TFA水溶液的梯度洗脱混合物进行拆分和乙腈，在230 nm处有UV检测。使用微波辐射仅需60–90 s即可衍生化。与用氨基酸酰胺作为手性助剂制备的非对映体相比，使用氨基酸作为手性助剂的CDR制备的非对映异构体观察到更好的分离度和更低的保留时间。在使用DCT试剂制备的13种分析物的非对映异构体中，观察到了最佳分离度1 -Leu作为手性助剂，该CDR被进一步用于Lys，Tyr，His和Arg的衍生化，然后通

  DOI：

  10.1007/s00726-011-0832-3
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 左旋苯甘氨酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-(4,6-dichloro[1,3,5]triazine-2-yl)-D-Phg
  参考文献：
  名称：

  基于氰尿酰氯的六种新型氨基酸和氨基酸酰胺手性衍生试剂作为手性助剂，用于反相高效液相色谱对映体拆分成蛋白氨基酸

  摘要：

  六个二氯小号嗪（DCT）的试剂具有升-Leu，d -Phg，升-Val，升-Met，升-Ala和升-Met-NH 2如氰尿酰氯的手性助剂引入13蛋白原的对映体氨基酸。其他四双离合变速器和六一氯小号还合成了具有氨基酸酰胺作为手性助剂的β-三嗪（MCT）试剂。这16种手性衍生试剂（CDR）用于通过微波辐射合成所有13种分析物的非对映异构体，并通过反相高效液相色谱（RP-HPLC），使用C18柱和TFA水溶液的梯度洗脱混合物进行拆分和乙腈，在230 nm处有UV检测。使用微波辐射仅需60–90 s即可衍生化。与用氨基酸酰胺作为手性助剂制备的非对映体相比，使用氨基酸作为手性助剂的CDR制备的非对映异构体观察到更好的分离度和更低的保留时间。在使用DCT试剂制备的13种分析物的非对映异构体中，观察到了最佳分离度1 -Leu作为手性助剂，该CDR被进一步用于Lys，Tyr，His和Arg的衍生化，然后通

  DOI：

  10.1007/s00726-011-0832-3

文献信息

• Application of cyanuric chloride-based six new chiral derivatizing reagents having amino acids and amino acid amides as chiral auxiliaries for enantioresolution of proteinogenic amino acids by reversed-phase high-performance liquid chromatography
  作者：Ravi Bhushan、Shuchi Dixit

  DOI：10.1007/s00726-011-0832-3

  日期：2012.4

  Six dichloro-s-triazine (DCT) reagents having l-Leu, d-Phg, l-Val, l-Met, l-Ala and l-Met-NH2 as chiral auxiliaries in cyanuric chloride were introduced for enantioseparation of 13 proteinogenic amino acids. Four other DCTs and six monochloro-s-triazine (MCT) reagents having amino acid amides as chiral auxiliaries were also synthesized. These 16 chiral derivatizing reagents (CDRs) were used for synthesis

  六个二氯小号嗪（DCT）的试剂具有升-Leu，d -Phg，升-Val，升-Met，升-Ala和升-Met-NH 2如氰尿酰氯的手性助剂引入13蛋白原的对映体氨基酸。其他四双离合变速器和六一氯小号还合成了具有氨基酸酰胺作为手性助剂的β-三嗪（MCT）试剂。这16种手性衍生试剂（CDR）用于通过微波辐射合成所有13种分析物的非对映异构体，并通过反相高效液相色谱（RP-HPLC），使用C18柱和TFA水溶液的梯度洗脱混合物进行拆分和乙腈，在230 nm处有UV检测。使用微波辐射仅需60–90 s即可衍生化。与用氨基酸酰胺作为手性助剂制备的非对映体相比，使用氨基酸作为手性助剂的CDR制备的非对映异构体观察到更好的分离度和更低的保留时间。在使用DCT试剂制备的13种分析物的非对映异构体中，观察到了最佳分离度1 -Leu作为手性助剂，该CDR被进一步用于Lys，Tyr，His和Arg的衍生化，然后通