(1S,5R,6R,7R)-3-N-acetyl-3-aza-1-cyanomethyl-7,8-(dimethylmethylenedioxy)-8-oxabicyclo[3.2.1]octane | 942619-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (1S,5R,6R,7R)-3-N-acetyl-3-aza-1-cyanomethyl-7,8-(dimethylmethylenedioxy)-8-oxabicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: 2-[(1S,2R,6R,7R)-9-acetyl-4,4-dimethyl-3,5,11-trioxa-9-azatricyclo[5.3.1.02,6]undecan-1-yl]acetonitrile
• CAS: 942619-15-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: DMMADMMFIUARKN-UZWSLXQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R,7R)-3-N-acetyl-3-aza-1-cyanomethyl-7,8-(dimethylmethylenedioxy)-8-oxabicyclo[3.2.1]octane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S,5R,6R,7R)-1-(2'-aminoethyl)-3-aza-7,8-(dimethylmethylenedioxy)-3-N-ethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  用醚桥立体控制合成亚氨基环醇

  摘要：

  从β-d-psicofuranosyl氰化物开始，制备在C-1上具有醚桥和不同取代基（烷氧基，羟甲基，氨甲基和氨乙基）的正烷烷相关的双环（6 + 5）亚氨基环醇。该方法涉及稳定的酰胺离子对5-甲磺酰氧基衍生物的内部亲核攻击。中间的N-乙酰基O-保护的亚氨基环醇由于N-CO酰胺键的旋转受限而呈现出对映异构现象。讨论了所制备化合物的构象方面。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.097
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,6R,7R)-3-N-acetyl-3-aza-1-hydroxymethyl-7,8-(dimethylmethylenedioxy)-8-oxabicyclo[3.2.1]octane 在 18-冠醚-6 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1S,5R,6R,7R)-3-N-acetyl-3-aza-1-cyanomethyl-7,8-(dimethylmethylenedioxy)-8-oxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  用醚桥立体控制合成亚氨基环醇

  摘要：

  从β-d-psicofuranosyl氰化物开始，制备在C-1上具有醚桥和不同取代基（烷氧基，羟甲基，氨甲基和氨乙基）的正烷烷相关的双环（6 + 5）亚氨基环醇。该方法涉及稳定的酰胺离子对5-甲磺酰氧基衍生物的内部亲核攻击。中间的N-乙酰基O-保护的亚氨基环醇由于N-CO酰胺键的旋转受限而呈现出对映异构现象。讨论了所制备化合物的构象方面。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.097

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of iminocyclitols with an ether bridge
  作者：Francisco J. Sayago、José Fuentes、Manuel Angulo、Consolación Gasch、M. Ángeles Pradera

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.097

  日期：2007.5

  Nor-tropane related bicyclic (6+5) iminocyclitols with an ether bridge and different substituents (hydroxymethyl, aminomethyl, and aminoethyl) on C-1 are prepared starting from a β-d-psicofuranosyl cyanide. The method involves an internal nucleophilic attack of a stabilized amide ion on a 5-mesyloxy derivative. The intermediate N-acetyl O-protected iminocyclitols present atropoisomerism due to restricted

  从β-d-psicofuranosyl氰化物开始，制备在C-1上具有醚桥和不同取代基（烷氧基，羟甲基，氨甲基和氨乙基）的正烷烷相关的双环（6 + 5）亚氨基环醇。该方法涉及稳定的酰胺离子对5-甲磺酰氧基衍生物的内部亲核攻击。中间的N-乙酰基O-保护的亚氨基环醇由于N-CO酰胺键的旋转受限而呈现出对映异构现象。讨论了所制备化合物的构象方面。