anti-7-bromo-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: anti-7-bromo-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: (1R,4R,7R)-2-benzyl-7-bromo-2-azabicyclo[2.2.1]heptane
• 化学式: C₁₃H₁₆BrN
• 分子量: 266.181
• InChiKey: IOFSXPYIRVBNDN-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-7-bromo-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane 生成 (1R,4R,7R)-2-Aza-bicyclo[2.2.1]heptan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Approaches to Syn-7-Substituted 2-Azanorbornanes as Potential Nicotinic Agonists; Synthesis of syn- and anti-Isoepibatidine

  摘要：

  Coupling of N-Boc-7-bromo-2-azabicyclo[2.2.1]heptane with aryl and pyridyl boronic acids incorporates aryl and heterocyclic substituents at the 7-position and leads to a preference for syn over anti stereoisomers. Incorporation of a chloropyridyl group followed by N-deprotection gives syn-isoepibatidine. Facial selectivity in attack on 7-keto-2-azanorbornanes depends heavily on the N-protecting group leading to the first syn-7-hydroxy-2-azabicyclo[2.2.1]heptane derivative.

  DOI：

  10.1021/ol0510365
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]-5-庚烯 在 溴 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 anti-7-bromo-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  7-取代的2-氮杂双环[2.2.1]庚烷作为合成新型依巴替丁类似物的关键中间体；合成小号炔和一个nti- Isoepiboxidine

  摘要：

  2-氮在抗-7-溴-2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷中的相邻基团参与使C，N，O和卤素亲核试剂在7位容易被亲核取代，并打开到一系列新型的7-取代的2-氮杂双环[2.2.1]庚烷的方法。一个的转换抗7-乙氧羰基转化成甲基异恶唑环提供抗isoepiboxidine，转换这是可能的，即使没有二次双环氮的保护。成功的碱诱导的差向异构化α为抗-7-乙氧羰基衍生物的羰基，得到顺式立体异构体，因此为顺式异联哌啶。

  DOI：

  10.1021/jo0492564

文献信息

• Epibatidine isomers and analogues: Structure–activity relationships
  作者：Richard White、John R. Malpass、Sandeep Handa、S. Richard Baker、Lisa M. Broad、Liz Folly、Adrian Mogg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.049

  日期：2006.11

  Binding affinities for a range of epibatidine isomers and analogues at the alpha4beta2 and alpha3beta4 nAChR subtypes are reported; compounds having similar N-N distances to epibatidine show similar, high potencies.

  报道了在α4beta2和α3beta4nAChR亚型上的一系列表巴替丁异构体和类似物的结合亲和力；具有与Epibatidine相似的NN距离的化合物显示出相似的高效能。
• 7-Substituted 2-Azabicyclo[2.2.1]heptanes as Key Intermediates for the Synthesis of Novel Epibatidine Analogues; Synthesis of <i>s</i><i>yn- </i>and <i>a</i><i>nti-</i>Isoepiboxidine
  作者：John R. Malpass、Richard White

  DOI：10.1021/jo0492564

  日期：2004.8.1

  Neighboring group participation by the 2-nitrogen in anti-7-bromo-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane allows ready nucleophilic substitution at the 7-position by C, N, O, and halogen nucleophiles and opens the way to a range of novel 7-substituted 2-azabicyclo[2.2.1]heptanes. Conversion of an anti-7-ethoxycarbonyl group into a methylisoxazole ring provides anti-isoepiboxidine, a conversion that is

  2-氮在抗-7-溴-2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷中的相邻基团参与使C，N，O和卤素亲核试剂在7位容易被亲核取代，并打开到一系列新型的7-取代的2-氮杂双环[2.2.1]庚烷的方法。一个的转换抗7-乙氧羰基转化成甲基异恶唑环提供抗isoepiboxidine，转换这是可能的，即使没有二次双环氮的保护。成功的碱诱导的差向异构化α为抗-7-乙氧羰基衍生物的羰基，得到顺式立体异构体，因此为顺式异联哌啶。
• Approaches to Syn<i>-</i>7-Substituted 2-Azanorbornanes as Potential Nicotinic Agonists; Synthesis of <i>s</i><i>yn- </i>and <i>a</i><i>nti-</i>Isoepibatidine
  作者：John R. Malpass、Sandeep Handa、Richard White

  DOI：10.1021/ol0510365

  日期：2005.6.1

  Coupling of N-Boc-7-bromo-2-azabicyclo[2.2.1]heptane with aryl and pyridyl boronic acids incorporates aryl and heterocyclic substituents at the 7-position and leads to a preference for syn over anti stereoisomers. Incorporation of a chloropyridyl group followed by N-deprotection gives syn-isoepibatidine. Facial selectivity in attack on 7-keto-2-azanorbornanes depends heavily on the N-protecting group leading to the first syn-7-hydroxy-2-azabicyclo[2.2.1]heptane derivative.