N-(2-(4-羟基苯基)乙基)-2-碘-乙酰胺 | 53527-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: N-(2-(4-羟基苯基)乙基)-2-碘-乙酰胺
• 英文名称: β-(4-hydroxyphenyl)ethyl iodoacetamide
• 英文别名: HPE-IAM；N-Iodoacetyltyramine；N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-iodoacetamide
• CAS: 53527-07-4
• 化学式: C₁₀H₁₂INO₂
• 分子量: 305.115
• InChiKey: KROHFNRTQBLLOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123°C
• 沸点：
  483.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.709±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 N-(2-(4-羟基苯基)乙基)-2-碘-乙酰胺 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  High-Precision Sulfur Metabolomics Innovated by a New Specific Probe for Trapping Reactive Sulfur Species

  摘要：

  DOI：

  10.1089/ars.2020.8073
• 作为产物：
  描述：

  碘乙酸 、 对羟基苯乙胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以19 %的产率得到N-(2-(4-羟基苯基)乙基)-2-碘-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  追求反馈激活：氧化还原响应性氢过硫化物前药对抗氧化应激的新见解

  摘要：

  氧化还原响应型过硫化物前药旨在实现更可控、更高效的过硫化物 (RSSH) 供应，并彻底探索其在氧化损伤中的生物和治疗应用。为了获得氧化还原信号触发的新激活模式，我们关注 NAD(P)H：醌受体氧化还原酶 1 (NQO1)，一种典型的抗氧化酶，并设计了 NQO1 激活的 RSSH 前药。我们还对两种主流结构支架进行了头对头比较，并通过 LC-MS/MS 对前药、RSSH 和代谢副产物进行了固体定量分析，证实过硫代氨基甲酸酯支架在细胞内前药摄取和 RSSH 方面更有效生产。该前药在针对顺铂诱导的肾毒性的氧化应激管理方面非常有效。引人注目的是，这种前药具有潜在的反馈激活特性，所传递的 RSSH 可以通过 NQO1 上调进一步增强前药激活。我们的策略推动 RSSH 前药在生物基质中高效释放和提高抗氧化应激的成药性方面更进一步。

  DOI：

  10.1016/j.redox.2024.103130

文献信息

• Alkylsulfenyl thiocarbonates: precursors to hydropersulfides potently attenuate oxidative stress
  作者：Vinayak S. Khodade、Sahil C. Aggarwal、Blaze M. Pharoah、Nazareno Paolocci、John P. Toscano

  DOI：10.1039/d1sc01550h

  日期：——

  their potential roles in cell regulatory processes. However, the reactive and transient nature of RSSH makes their study difficult, and dependent on the use of donor molecules. Herein, we report alkylsulfenyl thiocarbonates as a new class of RSSH precursors that efficiently release RSSH under physiologically relevant conditions. RSSH release kinetics from these precursors are tunable through electronic

  最近发现生物系统中普遍存在氢过硫化物（RSSH），这表明它们在细胞调节过程中的潜在作用。然而，RSSH 的反应性和瞬时性使他们的研究变得困难，并且依赖于供体分子的使用。在此，我们报告烷基硫代碳酸酯作为一类新型的 RSSH 前体，可在生理相关条件下有效释放 RSSH。这些前体的 RSSH 释放动力学可通过硫代碳酸酯羰基亲电性的电子修饰来调节。此外，这些前体还与硫醇反应，释放出带有少量羰基硫（COS）的RSSH。重要的是，这些前体产生的 RSSH 可保护 H9c2 心肌成肌细胞免受氧化应激。此外，我们证明了这些前体能够增加细胞内 RSSH 水平。
• Alkylamine-Substituted Perthiocarbamates: Dual Precursors to Hydropersulfide and Carbonyl Sulfide with Cardioprotective Actions
  作者：Vinayak S. Khodade、Blaze M. Pharoah、Nazareno Paolocci、John P. Toscano

  DOI：10.1021/jacs.9b12180

  日期：2020.3.4

  alkylamine-substituted perthiocarbamates. Triggered by a base-sensitive, self-immolative moiety, these precursors show efficient RSSH release, and also demonstrate the ability to generate carbonyl sulfide (COS) in the presence of thiols. Using this dually reactive alkylamine-substituted perthiocarbamate platform, the generation of both RSSH and COS is tunable with respect to half-life, pH, and availability

  最近在哺乳动物系统中发现的氢过硫化物 (RSSH) 表明它们在细胞信号传导中的潜在作用。然而，由于 RSSH 在生理条件下的不稳定性，对其生物学意义的探索具有挑战性。在此，我们报告了烷基胺取代的全硫代氨基甲酸酯的制备、RSSH 释放特性和细胞保护性质。由碱敏感的自焚部分触发，这些前体显示出有效的 RSSH 释放，并且还证明了在硫醇存在下生成羰基硫 (COS) 的能力。使用这种双反应性烷基胺取代的全硫代氨基甲酸酯平台，RSSH 和 COS 的生成可根据硫醇的半衰期、pH 值和可用性进行调节。重要的，
• ALKYLAMINE-SUBSTITUTED PERTHIOCARBAMATES AS DUAL PRECURSORS TO HYDROPERSULFIDE AND CARBONYL SULFIDE
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20210238134A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Alkylamine-substituted perthiocarbamates capable of controllable release of hydropersulfides (RSSH) and carbonyl sulfide (COS) and their use in treating or preventing ischemia-reperfusion injury are described.

  描述了能够控制释放过硫酸氢（RSSH）和羰基硫化物（COS）的烷基胺取代过硫氨酸盐，以及它们在治疗或预防缺血再灌注损伤中的应用。
• Reaction of Nitroxyl (HNO) with Hydrogen Sulfide and Hydropersulfides
  作者：Jessica Zarenkiewicz、Vinayak S. Khodade、John P. Toscano

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02412

  日期：2021.1.1

  presumed signaling products of hydrogen sulfide (H2S)-mediated thiol (RSH) modification, are additional potential targets of HNO. However, the interaction of HNO with reactive sulfur species beyond thiols remains relatively unexplored. Herein, we present characterization of HNO reactivity with H2S and RSSH. The reaction of H2S with HNO leads to the formation of hydrogen polysulfides and sulfur (S8),

  硝基氧（HNO）由于其有希望的药理作用而受到了广泛的关注。HNO活性的生化机制与调节硫醇蛋白有关。近来，一些研究表明，氢硫化物（RSSH）是硫化氢（H 2 S）介导的硫醇（RSH）修饰的推测信号产物，是HNO的其他潜在目标。然而，相对于硫醇，HNO与反应性硫物种之间的相互作用仍未被探索。本文中，我们介绍了HNO与H 2 S和RSSH反应性的表征。H 2 S与HNO的反应导致形成多硫化氢和硫（S 8），表明其在亚砜硫稳态中的潜在作用。此外，我们显示氢过硫化物比其巯基对应物更有效地捕获HNO。通过观察到各种二烷基多硫化物（RSS n SR）和其他含氮二烷基多硫化物（RSS–NH–S n R）的产生，对HNO与RSSH在不同化学计量比下的反应进行了检查。我们没有观察到亚硫磺酰胺（RS–S（O）–NH 2）形成的证据，这是与HNO与硫醇的已知反应性类似的预期途径。
• Labelling of peptides and proteins
  申请人：Nordheim, Alfred, Prof. Dr.

  公开号：EP1059531A1

  公开（公告）日：2000-12-13

  This invention relates to methods for labelling peptides and/or proteins in preparative and analytical electrophoresis, especially as sample preparation for isoelectric focussing, wherein side chains of specific amino acid residues of the peptides and/or proteins are derivatized and labelled. The purpose of the invention is to control the isoelectric point of the peptides and/or proteins to permit isoelectric focussing of the samples with reliable results. In one embodiment of the invention cysteine residues of the peptides and/or proteins are alkylated, such that the modified amino acid side chain can be labelled, e.g. iodinated, along with tyrosine during standard conditions for tyrosine labelling. The invention permits unincorporated label to be electrophoretically removed from the sample during subsequent electrophoresis, thus dramatically improving the ratio of specific protein-bound signal to non-specific background signal upon isotopic detection.

  本发明涉及在制备和分析电泳中对肽和/或蛋白质进行标记的方法，特别是作为等电点聚焦的样品制备，其中对肽和/或蛋白质的特定氨基酸残基的侧链进行衍生化和标记。本发明的目的是控制肽和/或蛋白质的等电点，以便对样品进行等电聚焦，并获得可靠的结果。在本发明的一个实施方案中，肽和/或蛋白质的半胱氨酸残基被烷基化，这样，在酪氨酸标记的标准条件下，经修饰的氨基酸侧链可与酪氨酸一起被标记，如碘化。本发明允许在随后的电泳过程中将未结合的标签从样品中电泳去除，从而大大提高了同位素检测时特异性蛋白质结合信号与非特异性背景信号的比率。