1-甲基-4-氧代哌啶-3-羧酸乙酯 | 25012-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-甲基-4-氧代哌啶-3-羧酸乙酯
• 中文别名: N-甲基-4-哌啶酮-3-羧酸乙酯；1-甲基-3-羧酸乙酯-4-哌啶酮
• 英文名称: ethyl 1-methyl-4-oxo-piperidin-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-methyl-4-oxopiperidine-3-carboxylate；1-methyl-3-ethoxycarbonyl-4-piperidone；1-Methyl-3-carboethoxy-4-piperidon；1-methyl-4-oxo-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester；1-Methyl-4-oxo-piperidin-3-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 25012-72-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00627739
• 分子量: 185.223
• InChiKey: XZTPUNHHNWXMLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272℃
• 密度：
  1.101
• 闪点：
  118℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-氧代哌啶-3-羧酸乙酯 在 吡啶 、 苯甲醚 作用下， 生成 3,5,5-trimethyl-8-pentyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-chromeno[3,4-c]pyridin-10-ol
  参考文献：
  名称：

  17.哌啶系列的实验。第三部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9460000058
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二-(beta-羰基乙氧基乙基)甲胺 在 sodium ethanolate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-甲基-4-氧代哌啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  环亚芳基酮的合成及其抗增殖活性：单亚苄基和二亚苄基衍生物的直接比较

  摘要：

  摘要为了进一步了解烯酮和二烯酮的结构修饰对其抗增殖性能的影响，共有25种烯酮衍生物：（E）-2-亚苄基-1-环己酮，（E）-2-亚苄基-1-四酮，（E）-2-亚苄基-1-茚满酮和二烯酮：（E，E）-2,5-或2,6-二亚苄基-1-环酮，（E，E）-3,5-二亚苄基-4-哌啶酮是使用新开发的“一锅法”合成方法合成的。由于它们均在亚芳基部分具有相同的芳基取代基（苯基或4-氯苯基），因此可以比较单点结构修饰（环或N取代的类型）对其IC 50的效能价值观。针对以下四种人类粘附癌细胞系评估了它们的抗增殖活性：HeLa，A431，A2780和MCF7。细胞毒性筛选显示，在这方面，二亚苄基二烯酮通常占单亚苄基烯酮的主导。与它们的同环二烯酮类似物相比，含氮杂环二烯酮同时对这些人类癌细胞系表现出更高的抑制特性。八种新制备的4-哌啶酮衍生物之一N-（γ-氧代丁基）-（E，E）-3,5-双（对氯苄叉基）-4-哌啶酮是有效的细胞生长抑制剂（IC

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1426-7

文献信息

• Synthesis of Benzomorphan Analogues by Intramolecular Buchwald–Hartwig Cyclization
  作者：Anton S. Khartulyari、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/ejoc.200600688

  日期：2007.1

  important class of benzomorphans is described. The key bond formation is based on an intramolecular Buchwald–Hartwig enolate arylation reaction. Thus, alkylation of piperidones with ortho-bromobenzyl bromides provides the necessary substrates. In the presence of a palladium catalyst, a sterically hindered phosphane ligand, and a base, carbon–carbon bond formation to tricyclic benzomorphan derivatives takes

  描述了一种针对重要苯并吗啡类的新策略。关键键的形成基于分子内 Buchwald-Hartwig 烯醇芳基化反应。因此，哌啶酮与邻溴苄基溴的烷基化提供了必要的底物。在钯催化剂、位阻磷烷配体和碱的存在下，三环苯并吗喃衍生物发生碳-碳键形成。除去N-保护基后，衍生反应是可能的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Substituted tricyclic piperidone compounds
  申请人：Schunk Stefan

  公开号：US20080312268A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  Substituted tricyclic piperidone derivatives corresponding to Formula I: a method for producing such compounds; pharmaceutical compositions containing such compounds, and the use of such compounds to treat pain, depression, urinary incontinence, diarrhea, pruritus, alcohol and drug abuse, drug dependency, lethargy and/or anxiety.

  替代三环哌啶酮衍生物对应于式I：一种制备这类化合物的方法；含有这类化合物的药物组合物；以及使用这类化合物来治疗疼痛、抑郁、尿失禁、腹泻、瘙痒、酒精和药物滥用、药物依赖、倦怠和/或焦虑的用途。
• Pyrimidine derivatives
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US20030171359A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The present invention relates to trisubstituted pyrimidines of formula (I) 1 wherein 0R a to R e are defined as in claim 1, which are suitable for the treatment of illnesses characterised by excessive or abnormal cell proliferation, the use thereof for preparing a pharmaceutical composition with the abovementioned properties, and processes for the preparation thereof.

  本发明涉及式（I）的三取代嘧啶化合物，其中R至R如权利要求书中所定义，适用于治疗由细胞过度或异常增殖特征的疾病，其用于制备具有上述特性的药物组合物，以及其制备方法。
• Tetrahydropyridine (THP) ring expansion under the action of activated terminal alkynes. The first synthesis and X-ray crystal structure of tetrahydropyrimido[4,5-d]azocines
  作者：Leonid G. Voskressensky、Tatiana N. Borisova、Innokenti S. Kostenev、Larisa N. Kulikova、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.136

  日期：2006.2

  Tetrahydropyridopyrimidines (THPPm) 1–3 underwent tandem cleavage–cyclization piperidine ring enlargement under the action of terminal activated alkynes to produce tetrahydropyrimido[4,5-d]azocines 4–7 in good preparative yields. The latter compounds are representatives of a new heterocyclic system.

  Tetrahydropyridopyrimidines（THPPm）1 - 3后行串联切割环化终端而激活炔以产生四氢嘧啶并[4,5-的作用下哌啶环放大d ] azocines 4 - 7中制备好的产率。后一种化合物是新杂环系统的代表。
• Transformations of tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridines and tetrahydropyrido[4,3-b]pyrimidines under the action of dimethyl acetylene dicarboxylate
  作者：Leonid G. Voskressensky、Tatiana N. Borisova、Innokenti S. Kostenev、Ilia V. Vorobiev、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.001

  日期：2005.3

  6]naphthyridines 3, 4 undergo addition of DMAD, followed by a Stevens rearrangement of the intermediate ylide to yield methyl dioates 8 and 9. An alternative transformation sequence starts with migration of the dimethyl butenedioate anion to the carbon of the CN group, followed by the addition of 1 mol of water, to provide succinates 10 and 11. In contrast, tetrahydropyrido[4,3-b]pyrimidines 5–7 undergo a tandem

  10 Cyanotetrahydrobenzo [ b ] [1,6]萘啶3，4进行加成DMAD，随后通过中间叶立德的史蒂文斯重排，得到甲基dioates 8和9。替代的转化顺序以丁烯二酸二甲酯的阴离子向CN基团的碳迁移开始，然后加入1摩尔水，以生成琥珀酸酯10和11。相反，四氢吡啶并[4,3- b ]嘧啶5 – 7经历一分子溶剂的串联裂解过程。生成的烯胺很容易被强酸裂解，得到二氢嘧啶基乙胺，而该胺几乎不能通过其他合成方法获得。