1-methyl-3β-carbomethoxy-4β-piperidinol | 32213-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-methyl-3β-carbomethoxy-4β-piperidinol
• 英文别名: cis-N-Methyl-3-carbomethoxy-4-hydroxypiperidine；(+/-)-4c-hydroxy-1-methyl-piperidine-3r-carboxylic acid methyl ester；(+/-)-4c-Hydroxy-1-methyl-piperidin-3r-carbonsaeure-methylester；methyl (3S,4R)-4-hydroxy-1-methylpiperidine-3-carboxylate
• CAS: 32213-31-3；32213-32-4；86343-57-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: NNCYQJJMEIPJOH-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 1-methyl-3β-carbomethoxy-4β-piperidinol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(3S,4R)-(-)-1-methyl-3-carbomethoxy-4-benzoyloxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  猪肝酯酶（PLE）介导的N-取代的4-苯甲酰氧基-3-羰基甲氧基哌啶的拆分：对映体纯形式的4-羟基-和4-苯甲酰氧基-3-羰基甲氧基哌啶的简便制备

  摘要：

  猪肝酯酶（PLE）提供了外消旋的N-取代的4-（苯甲酰氧基）-3-羰基甲氧基哌啶的平稳化学拆分。该酶显示出良好的化学和对映选择性，因此可以区分碳甲氧基和苯甲酸酯基，后者更容易水解。所提出的方法学还代表了用于购买对映体纯形式的N-取代的4-羟基-3-羰基甲氧基哌啶的实用方法。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00404-3
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-甲基哌啶-3-羧酸乙酯 在 盐酸 作用下， 生成 1-methyl-3β-carbomethoxy-4β-piperidinol
  参考文献：
  名称：

  �ber eine einfache Arecolinsynthese

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00938568

文献信息

• Synthesis and Ligand Binding Studies of 4‘-Iodobenzoyl Esters of Tropanes and Piperidines at the Dopamine Transporter
  作者：Satendra Singh、Garo P. Basmadjian、Kwasi S. Avor、Buddy Pouw、Thomas W. Seale

  DOI：10.1021/jm970121i

  日期：1997.8.1

  group substitution at the 4'-position of cocaine decreased dopamine transporter binding potency, while a hydroxy or acetoxy group at the 2'-position exhibited increased binding potency for the dopamine transporter compared to cocaine (10- and 3.58-fold, respectively). 2'-Hydroxylation also enhanced the bidning potency of 4'-iodococaine (5) by 10-fold. Replacement of the tropane ring with piperidine led

  合成了被设计为有效可卡因拮抗剂的可卡因的四个类似物和两个同源物。芽子碱甲酯（13）或适当取代的哌啶醇（19、21）与适当取代的4-碘苯甲酰氯之间的SN2反应得到托烷和哌啶的4-碘苯甲酸酯（5-8）。从2'-乙酰氧基可卡因（12）通过用干燥的HCl气体饱和的MeOH进行选择性酯交换反应，可以从2'-乙酰氧基可卡因（12）获得2'-羟基可卡因（9）。由乙酰水杨酰氯（23）和芽子碱甲酯（13）合成2'-乙酰氧基可卡因（12）。在多巴胺转运蛋白上测定这些化合物对[3H] WIN-35428的置换的结合亲和力。可卡因4'位置的碘基取代会降低多巴胺转运蛋白的结合力，而2'处的羟基或乙酰氧基会降低 与可卡因相比，β-位对多巴胺转运蛋白的结合力增强（分别是可卡因的10倍和3.58倍）。2'-羟基化还使4'-碘多卡因（5）的出价能力提高了10倍。用哌啶取代托烷环导致较差的结合亲和力。
• Preobrashenskii et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 3162,3165,3166;engl.Ausg.S.3200,3202,3203
  作者：Preobrashenskii et al.

  DOI：——

  日期：——
• Maurit; Preobrashenskii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 968,972; engl. Ausg. S. 943, 946
  作者：Maurit、Preobrashenskii

  DOI：——

  日期：——
• Ugrjumow, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1940, vol. 29, p. 49,52
  作者：Ugrjumow

  DOI：——

  日期：——