氰溴化物-13C | 70610-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 氰溴化物-13C
• 英文名称: Cyanogen bromide-13C
• 英文别名: bromoformonitrile
• CAS: 70610-98-9
• 化学式: CBrN
• 分子量: 106.911
• InChiKey: ATDGTVJJHBUTRL-OUBTZVSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-53°C (lit.)
• 沸点：
  61-62°C
• 溶解度：
  甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰溴化物-13C 在 氨 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到(13C)氰胺
  参考文献：
  名称：

  Huenig, Siegfried; Bau, Robert; Kemmer, Martina, European Journal of Organic Chemistry, 1998, # 2, p. 335 - 348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium [13C]cyanide 在 溴 作用下， 以75%的产率得到氰溴化物-13C
  参考文献：
  名称：

  Huenig, Siegfried; Bau, Robert; Kemmer, Martina, European Journal of Organic Chemistry, 1998, # 2, p. 335 - 348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular Aminocyanation of Alkenes by NCN Bond Cleavage
  作者：Zhongda Pan、Sarah M. Pound、Naveen R. Rondla、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1002/anie.201310983

  日期：2014.5.12

  A metal‐free, Lewis acid promoted intramolecular aminocyanation of alkenes was developed. B(C6F5)3 activates N‐sulfonyl cyanamides, thus leading to a formal cleavage of the NCN bonds in conjunction with vicinal addition of sulfonamide and nitrile groups across an alkene. This method enables atom‐economical access to indolines and tetrahydroquinolines in excellent yields, and provides a complementary

  开发了一种无金属的路易斯酸促进烯烃的分子内氨基氰化。B(C 6 F 5 ) 3激活N-磺酰氰胺，从而导致N- CN键正式断裂，同时在烯烃上邻接添加磺酰胺和腈基。该方法能够以原子经济的方式以优异的产率获得二氢吲哚和四氢喹啉，并为磺酰胺和腈基团的区域选择性烯烃双官能化提供补充策略。由于双交叉实验中缺乏标签扰乱，13 C标记实验表明完全分子内环化模式。实现了路易斯酸催化，反应可以在空气下进行。
• Studies on the Formation and Incorporation of Streptolidine in the Biosynthesis of the Peptidyl Nucleoside Antibiotic Streptothricin F
  作者：Michael D. Jackson、Steven J. Gould、T. Mark Zabriskie

  DOI：10.1021/jo016182c

  日期：2002.5.1

  Streptothricin F (STF, 1) is a peptidyl nucleoside antibiotic produced by Streptomyces lavendulae. Studies were conducted to address the formation and timing of incorporation of the arginine-derived base streptolidine (4) during the biosynthesis of 1. [guanidino-(13)C]Streptolidine (10) was prepared by modification of an established method and used in whole-cell incorporation experiments. Analysis

  链霉菌素F（STF，1）是由淡紫色链霉菌产生的肽基核苷抗生素。进行研究以解决在1的生物合成过程中精氨酸衍生的碱基链霉菌素（4）的掺入形成和时机。[胍基-（13）C]链霉菌素（10）通过改进既定方法制备并用于全细胞整合实验。通过（13）C NMR对纯化的STF的分析显示，胍基碳的富集度为1.9％，确认4是1的先进前体，并支持建议1通过会聚的生物合成途径进行组装。为了鉴定在L-精氨酸转化为4的高级中间体中，由恶唑烷醛（18）通过1,1-二甲基乙基（4R，1'S）制备了（2S，3R）-[胍基-（13）C]环胞苷（32） ）-4-（1'，3'-二氨基丙基）-2，2-二甲基-3-恶唑烷羧酸酯（30）。用Br（13）CN处理30会得到相应的双保护氨基醇，该氨基保护基很容易转化为32。从全细胞掺入实验中分离得到的STF用32显示在胍基碳上没有明显的（13）C富集。这些结果表明32可能是酶结合的中间体，不能进入细胞，或者不是STF的前体。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: C: MVol.D1, 15.11.3, page 206 - 209
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Kakihana, H.; Yato, Y.; Amaya, T., 1968, vol. 5, p. 236 - 245
  作者：Kakihana, H.、Yato, Y.、Amaya, T.

  DOI：——

  日期：——