[tert-Butyl(trimethylsilyl)amino]-trifluorosilan | 57915-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [tert-Butyl(trimethylsilyl)amino]-trifluorosilan
• 英文别名: trifluorsilan；N-(trifluorosilyl)-2-methyl-N-(trimethylsilyl)propan-2-amine；N-tert-Butyl-1,1,1-trifluoro-N-(trimethylsilyl)silanamine；2-methyl-N-trifluorosilyl-N-trimethylsilylpropan-2-amine
• CAS: 57915-53-4
• 化学式: C₇H₁₈F₃NSi₂
• 分子量: 229.393
• InChiKey: SVGYPBOKZPXHPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [tert-Butyl(trimethylsilyl)amino]-trifluorosilan 在 叔丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3-Bis<difluorsilyl>-2,2,4,4,6,6-hexamethylcyclotrisilazan
  参考文献：
  名称：

  Skoda, Lutz; Klingebiel, Uwe; Meller, Anton, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 7, p. 2342 - 2347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [叔丁基(三甲基硅基)氨基]锂 在 四氯化硅 、 三氟化锑 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 [tert-Butyl(trimethylsilyl)amino]-trifluorosilan
  参考文献：
  名称：

  硅-硅橡胶-氟代钨酸酯：V. Darstellung neuer硅烷基氨基氟硅烷

  摘要：

  组成为RR'SiFNR''Si（CH 3）3（R = H，F，CH 3，C 2 H 5，C 3 H 7，C 2 H 3，C 6 H 5，C（CH 3）3的化合物；； R ＝ F，CH 3，C 6 H 5； R″ ＝ CH 3，C（CH 3）3，Si（CH 3）3）通过四氟化硅或有机取代的氟化硅与锂的反应获得。烷基甲硅烷基胺盐的摩尔比为。当以下情况时产生双取代化合物RSiF（NR'Si（CH 3）3）2（R = H，F，CH 3，C 2 H 3，C 6 H 5 ; R'= CH 3，C（CH 3）3）反应物的摩尔比为。同样，式F 2 Si（NRSi（CH 3）3）（NR'Si（CH 3）3）（R = CH 3，R'= C（CH 3）3）的不对称硅氟甲硅烷基胺，以及三取代的化合物FSi（NCH 3制成Si（CH 3）3）3和FSi（NCH 3 Si（CH 3）3）2（N（Si（CH 3）3）2

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)88531-9

文献信息

• Synthese von Fluorsilylenolaten, Aminosilylenolaten, -ethern und Aldolkondensaten/Synthesis of Fluorosilylenolates, Aminosilylenolates, -ethers, and Aldol Condensates
  作者：Thomas Büschen、Wibke Dietz、Uwe Klingebiel、Mathias Noltemeyer、Yvonne Schwerdtfeger

  DOI：10.1515/znb-2007-1103

  日期：2007.11.1

  (Me3C)2SiF2. A side reaction of the enolate formation is often a condensation releasing water. For that reason, acyclic and cyclic siloxanes may appear as by-products, e. g. disiloxane (17) using (Me3C)2SiF2, cyclotrisiloxane (Me3C(C6H5)Si-O)3 (18) using Me3(C6H5)SiF2, or cyclotetrasiloxane (Me3CSiF-O)4 (19) using Me3CSiF3 in these reactions. Attempts to prepare the enolate of cyclopentanone in the reaction

  根据反应条件，酮与正丁基锂、叔丁基锂或二异丙基氨基锂反应生成烯醇化物或醇化物。在叔丁基甲基酮与 n-BuLi 和氟硅烷的反应中，氟甲硅烷基烯醇化 H2C=C(O​​-SiFRR')CMe3 (1 - 4) 和氟甲硅烷基醚 Me3C(CH3)(n-C4H9)CO-SiFRR' ( 5 - 8) [R,R' = Me (1, 5); F, CMe3 (2, 6); F, C6H5 (3, 7); F, CHMe2 (4, 8)] 形成。使用叔丁基甲基酮、n-BuLi 和 (Me3C)2SiF2、异丁烯和乙醛 H2C=CH-O-SiF(CMe3)2 的氟甲硅烷基烯醇化物 (9)。二异丙基酮与 Me3CLi 和氟硅烷反应生成氟甲硅烷基烯醇化物 Me2C=C(O​​-SiFRR')CHMe2 (10, 11) 和 -ethers,Me3C(Me2HC)2C-O-SiFRR' (12, 13) [R,R
• Dimerisation of a silicenium ylid by methanide and silylamine migration
  作者：William Clegg、Uwe Klingebiel、George M. Sheldrick、Dietmar Stalke

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80047-9

  日期：1984.4

  thermal elimination of LiF from lithium aminofluorosilanes provides a simple synthetic route to four-membered silicon-nitrogen rings. In attempts to inhibit sterically the otherwise ready dimerisation of such lithium salts, t-butyl, mesityl and silylamine substituents were introduced. The lithiation of the fluorotris(silylamino)silane (Me3SiNMe)2SiF-NHSiMe2CMe3 and the thermal elimination of LiF led

  从氨基氟硅烷中消除LiF为四元硅氮环提供了一条简单的合成路线。为了试图在空间上抑制这种锂盐，叔丁基，三甲苯基和甲硅烷基胺取代基的否则易于二聚化。氟代三（甲硅烷基氨基）硅烷（Me 3 SiNMe）2 SiF-NHSiMe 2 CMe 3的锂化和LiF的热消除导致形成环二硅氮烷，涉及在单体前体之一中甲烷化和甲硅烷基甲胺的迁移。该产品的晶体结构由3375种独特的衍射仪测量的强度确定，并精炼至R = 0.070。空间组是P2 1 / Ñ，具有一个12.458（2），b 22.589（3），Ç 16.376（4）α，β102.33（1）°和Ž = 4。
• Darstellung und reaktionen von 1,2-diaza-3-sila-5-Cyclopentenen
  作者：Uwe Klingebiel、Peter Werner

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)94229-3

  日期：1979.10

  (Fluorosilyl)hydrazones are obtained from the reaction of lithiated hydrazones with fluorosilanes. On subsequent reaction with tert-butyllithium, cyclization takes place, to give 1,2-diaza-3-sila-5-cyclopentenes; this cyclization is favoured by the nitrogen-substituent of the hydrazone. The CH2 group of the heterocyclic compounds is a nucleophilic centre, at which further substitutions are possible

  （氟硅烷基）hydr可从锂化与氟硅烷的反应中获得。随后与叔丁基锂反应，发生环化反应，得到1，2-二氮杂-3-sila-5-环戊烯; 的氮取代基有利于这种环化。杂环化合物的CH 2基团是亲核中心，在该中心可以进一步取代。报告了质谱和1 H-，19 F-和2 9 Si-NMR光谱。
• Fluorsilylsubstituierte N,N- und N,O-bis(trimethylsilyl)-hydroxylamine
  作者：Uwe Klingebiel、Michael Northe

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91855-2

  日期：1979.10

  salt of N,O-bis(trimethylsilyl)hydroxylamine under LiF elimination and substitution. Alkyl- and amino-fluorosilanes give O-fluorosilyl-N,N-bis(trimethylsilyl)hydroxylamines, arylfluorosilanes give N-fluorosilyl-N,O-bis(trimethylsilyl)hydroxylamines. By the further reaction of O-difluorosilyl-N,N-bis(trimethylsilyl)hydroxylamine with the lithiated hydroxylamine, O,O′-fluoromethylsilyldi[N,N-bis(trime

  氟和氨基氟硅烷在LiF消除和取代下与N，O-双（三甲基甲硅烷基）羟胺的锂盐反应。烷基-和氨基-氟硅烷给予ø -fluorosilyl- Ñ，ñ -双（三甲基硅烷基）羟胺，arylfluorosilanes给Ñ -fluorosilyl- Ñ，ö双（三甲硅烷基）羟胺。通过进一步反应ø -difluorosilyl- Ñ，ñ -双（三甲基甲硅烷基）羟胺与锂化羟胺，ø，O' -fluoromethylsilyldi [ Ñ，Ñ-双（三甲基甲硅烷基）羟胺]形成。在加热N-二氟苯基甲硅烷基-N时，通过甲基迁移形成O-双（三甲基甲硅烷基）羟胺二[氟苯基甲硅烷基（甲基）氨基]五甲基硅氧烷。报告了化合物的NMR和质谱。
• SiF-NH-Funktionelle Cyclodisilazane – Synthese und Reaktivität / SiF-NH-Functional Cyclodisilazane – Synthesis and Reactivity
  作者：Clemens Reiche、Uwe Klingebiel、Mathias Noltemeyer

  DOI：10.1515/znb-2003-1002

  日期：2003.10.1

  Dichlorosilanes with bulky substituents R(Me₃C)SiCl₂ react with liquid ammonia to give geminal silyldiamines [R(Me₃C)Si(NH₂)₂, 1: R = CH₂ Me, 2: R = CHMe₂]. In the reaction of the monolithium derivatives of these compounds with halosilanes 1-amino-1.3-disilazanes are obtained [(NH₂)(Me₃C)RSi-NH-SiR₁R₂R₃; 3: R = CMe₃, R₁ = R₂ = R₃ = Me; 4: R = R₁ = CMe₃, R₂ = R₃ = Me; 5: R = R₁ = R₂ = CMe₃, R₃ = H; 6: R = R₁ = CMe₃, R₂ = Me, R₃ = F; 7: R = CHMe₂, R₁ = R₂ = R₃ = Me]. If monolithiated diamines are treated with trifluorosilanes cyclisation occurs to give (NH-Si(CMe₃)₂-NH-SiFR)cyclodisilazanes [R = N(SiMe₃)(CMe₃) (8); R = N(SiMe₂CMe₃)₂ (9)]. 50% of the educts are recovered. The spirocyclic compound 10 is isolated from the reaction of the dilithiated 1-amino-1.3-disilazane 3 with F₃SiN(SiMe₂CMe₃)₂. NH-SiF-Functional cyclodisilazanes can be obtained in the reaction of the dilithium derivative of compound 4 with trifluorosilanes [(N(SiMe₂CMe₃)-Si(CMe₃)₂-NH-SiFR), R = Ph (11); R = CMe₃ (12)]. The lithium derivative of 12 crystallises with TMEDA as adduct 13. In the reaction of the lithiated compound 12 with Me₃SiCl, LiCl elimination and substitution of the N-atom is observed (14). The treatment of 13 with PhCHO leads to a 1.3-diaza-5-oxa-2.4-disila-cyclohexane (15 a, b). Starting from lithiated 12 the methoxysubstituted cyclodisiloxane 16 is accessible in the reaction with MeOH. As result of its reactivity towards Me₂SiF₂ the fluorosilyl-substituted cyclodisilazane 17 is obtained. Crystal structures of 9-11 and 13 have been determined.

  二氯硅烷与具有臃肿取代基团R(Me3C)SiCl2的液氨反应，形成geminal硅胺[R(Me3C)Si(NH2)2，1：R = CH2Me，2：R = CHMe2]。这些化合物的单锂衍生物与卤硅烷反应得到1-氨基-1.3-二硅氮烷[(NH2)(Me3C)RSi-NH-SiR1R2R3；3：R = CMe3，R1 = R2 = R3 = Me；4：R = R1 = CMe3，R2 = R3 = Me；5：R = R1 = R2 = CMe3，R3 = H；6：R = R1 = CMe3，R2 = Me，R3 = F；7：R = CHMe2，R1 = R2 = R3 = Me]。如果单锂化的二胺与三氟硅烷处理，将发生环化反应，形成(NH-Si(CMe3)2-NH-SiFR)环二硅氮烷[R = N(SiMe3)(CMe3) (8)；R = N(SiMe2CMe3)2 (9)]。50%的原料被回收。从二锂化的1-氨基-1.3-二硅氮烷3与F3SiN(SiMe2CMe3)2反应中分离出螺环化合物10。从化合物4的二锂衍生物与三氟硅烷反应中可以获得NH-SiF-官能化环二硅氮烷[(N(SiMe2CMe3)-Si(CMe3)2-NH-SiFR)，R = Ph (11)；R = CMe3 (12)]。12的锂衍生物与TMEDA结晶形成加合物13。从化合物12的锂化合物与Me3SiCl反应中观察到LiCl的消除和N原子的取代(14)。13与PhCHO的处理导致1.3-二氮-5-氧-2.4-二硅杂环己烷(15 a, b)。从锂化12开始，与MeOH反应可获得甲氧基取代的环二硅氧烷16。由于其对Me2SiF2的反应性，获得了氟硅基取代的环二硅氮烷17。已确定了9-11和13的晶体结构。