7-chlorothiochroman-4-one | 13735-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 7-chlorothiochroman-4-one
• 英文别名: 7-chloro-2,3-dihydrothiochromen-4-one
• CAS: 13735-14-3
• 化学式: C₉H₇ClOS
• 分子量: 198.673
• InChiKey: LOMUZJMYCDMNFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  341.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chlorothiochroman-4-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-chloro-4H-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化噻吩酮的对映选择性炔基化。

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过Cu（I）/亚磷酰胺催化硫代色酮的不对称炔基化反应，开发了一种高效的手性硫代铬烷酮不对称合成方法。该催化剂体系可耐受各种硫代色酮前体和末端炔烃。既定的不对称转化为不同的对映体富集的硫代发色酮提供了更高的分子复杂性，并使得可以通过进一步官能化获得手性硫代黄酮类化合物，这是类黄酮的一个子集。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00005
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯硫酚 在 硫酸 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-chlorothiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化噻吩酮的对映选择性炔基化。

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过Cu（I）/亚磷酰胺催化硫代色酮的不对称炔基化反应，开发了一种高效的手性硫代铬烷酮不对称合成方法。该催化剂体系可耐受各种硫代色酮前体和末端炔烃。既定的不对称转化为不同的对映体富集的硫代发色酮提供了更高的分子复杂性，并使得可以通过进一步官能化获得手性硫代黄酮类化合物，这是类黄酮的一个子集。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00005

文献信息

• Spiro Hydantoin Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Reinhard Sarges、Rodney C. Schnur、John L. Belletire、Michael J. Peterson

  DOI：10.1021/jm00396a037

  日期：1988.1

  formation from glucose, catalyzed by the enzyme aldose reductase, is believed to play a role in the development of certain chronic complications of diabetes mellitus. Spiro hydantoins derived from five- and six-membered ketones fused to an aromatic ring or ring system inhibit aldose reductase isolated from calf lens. In vivo these compounds are potent inhibitors of sorbitol formation in sciatic nerves of

  据信由醛糖还原酶催化的葡萄糖形成山梨醇在糖尿病的某些慢性并发症的发生中起作用。源自与芳香族环或环系统融合的五元和六元酮的螺乙内酰脲抑制从小牛晶状体分离的醛糖还原酶。在体内，这些化合物是链脲佐剂化大鼠坐骨神经中山梨醇形成的有效抑制剂。在衍生自6-卤代的2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（4-苯并二氢吡喃酮）的螺旋乙内酰脲中可达到最佳的体内活性。在2,4-二氢-6-氟螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮中，活性仅存在于4S异构体化合物115（CP-45,634，USAN ：山梨醇）。该化合物目前正用于测试人体，
• Benzopyranopyrazolyl derivatives for the treatment of inflammation
  申请人：——

  公开号：US05547975A1

  公开（公告）日：1996-08-20

  A class of benzopyranopyrazolyl derivatives is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula I ##STR1## wherein A is --(CH.sub.2).sub.m --X--(CH.sub.2).sub.n --; wherein X is S(O).sub.p or O; wherein m is 0 or 1; wherein n is 0 or 1; wherein p is 0 or 1; wherein B is selected from phenyl and five and six membered heteroaryl; wherein R.sup.1 is selected from lower haloalkyl, cyano, formyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkoxy, lower N-alkylaminocarbonyl, N-phenylaminocarbonyl, lower N,N-dialkylaminocarbonyl and lower N-alkyl-N-phenylaminocarbonyl; wherein R.sup.2 is phenyl substituted at a substitutable position with a radical selected from lower alkylsulfonyl and sulfamyl; and wherein R.sup.4 is one or more radicals selected from hydrido, halo, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkyl, cyano, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, lower haloalkyl, hydroxyl, lower alkoxy, amino, lower N-alkylamino, lower N,N-dialkylamino, lower hydroxyalkyl and lower haloalkoxy; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类苯并吡喁啉衍生物用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由以下式I定义：其中A为--(CH.sub.2).sub.m --X--(CH.sub.2).sub.n --；其中X为S(O).sub.p或O；其中m为0或1；其中n为0或1；其中p为0或1；其中B选自苯基和五元和六元杂芳基；其中R.sup.1选自低卤代烷基、氰基、甲酰基、低烷氧羰基、低烷氧基、低N-烷基氨基羰基、N-苯基氨基羰基、低N,N-二烷基氨基羰基和低N-烷基-N-苯基氨基羰基；其中R.sup.2为苯基，在可取代位置上取代基为低烷基磺酰基和磺胺基；其中R.sup.4为一个或多个基团，选自氢、卤素、低烷基硫基、低烷基亚硫酰基、低烷基、氰基、羧基、低烷氧羰基、氨基羰基、低卤代烷基、羟基、低烷氧基、氨基、低N-烷基氨基、低N,N-二烷基氨基、低羟基烷基和低卤代氧基；或其药用可接受的盐。
• Synthesis and biological activity of 1,4-dihydrobenzothiopyrano[4,3-c]pyrazole derivatives, novel pro-apoptotic mitochondrial targeted agents
  作者：L. Dalla Via、A.M. Marini、S. Salerno、C. La Motta、M. Condello、G. Arancia、E. Agostinelli、A. Toninello

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.067

  日期：2009.1

  This study reports the synthesis of a number of 1- and 2-phenyl derivatives of the 1,4-dihydrobenzothiopyrano[4,3-c]pyrazole nucleus, which were obtained by the reaction of the versatile 7-substituted 2,3-dihydro-3-hydroxymethylene-4H-1-benzothiopyran-4-ones with hydrazine and substituted phenylhydrazines. The antiproliferative activity of the synthesized compounds was evaluated by an in vitro assay

  这项研究报告了1，4-二氢苯并硫代吡喃并[4，3- c ]吡唑核的许多1-和2-苯基衍生物的合成，这些衍生物是通过通用的7-取代的2,3-二氢反应制得的-3-羟基亚甲基-4 H -1-苯并噻喃-4-酮与肼和取代的苯肼。通过体外实验对人肿瘤细胞系（HL-60和HeLa）评估了合成化合物的抗增殖活性，并显示出7-甲氧基取代的苯并噻喃并[4,3- c ]吡唑3b - d的显着能力。，在1位带有侧基苯基，以抑制细胞生长。作用机理的研究表明诱导线粒体通透性转变（MPT）是负责抑制细胞生长的分子事件。这种现象与受试化合物引起快速的Ca 2+依赖性和环孢菌素A敏感的跨膜电位（ΔΨ）塌陷和基质溶胀的能力有关。所有这些导致胱天蛋白酶激活剂的释放，例如细胞色素c（cyt c）和凋亡诱导因子（AIF），它们触发促凋亡途径导致DNA片段化。
• Sulfonamides incorporating heteropolycyclic scaffolds show potent inhibitory action against carbonic anhydrase isoforms I, II, IX and XII
  作者：Elisabetta Barresi、Silvia Salerno、Anna Maria Marini、Sabrina Taliani、Concettina La Motta、Francesca Simorini、Federico Da Settimo、Daniela Vullo、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.018

  日期：2016.2

  Three series of polycyclic compounds possessing either primary sulfonamide or carboxylic acid moieties as zinc-binding groups were investigated as inhibitors of four physiologically relevant CA isoforms, the cytosolic hCA I and II, as well as the transmembrane hCA IX and XII. Most of the new sulfonamides reported here showed excellent inhibitory effects against isoforms hCA II, IX and XII, but no highly

  研究了具有伯磺酰胺或羧酸部分作为锌结合基团的三个系列多环化合物作为四种生理相关的CA同工型（胞质hCA I和II，以及跨膜hCA IX和XII）的抑制剂。此处报道的大多数新磺酰胺类药物对hCA II，IX和XII亚型均表现出优异的抑制作用，但没有高度的亚型选择性抑制谱。在另一方面，羧酸盐选择性抑制HCA IX（ķ我小号测距40.8和92.7纳米之间）而不抑制显著其它同种型。结合了多环系统的磺酰胺/羧酸盐，例如苯并硫代吡喃并嘧啶，吡啶并硫代吡喃并嘧啶或二氢苯并噻吩并吡喃并[4,3- c]吡唑可能被认为是探索具有各种药理应用的异构体选择性CAI设计的有趣候选物。
• [EN] SUBSTITUTED SULFONE-CONTAINING TRICYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES CONTENANT DES SULFONES SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INST MEDICAL W & E HALL

  公开号：WO2014063193A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention relates to substituted sulfone-containing tricyclic compounds and analogues thereof which inhibit Bak-mediated apoptosis. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and to methods of inhibiting a Bak-mediated apoptotic pathway and Bak-mediated apoptosis in a cell.

  本发明涉及替代磺酮含有三环化合物及其类似物，这些化合物抑制了Bak介导的细胞凋亡。该发明还涉及包括本发明化合物的药物组合物，以及抑制细胞中Bak介导的凋亡通路和Bak介导的凋亡的方法。