2-(4-oxochroman-3-yl)acetonitrile | 193806-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(4-oxochroman-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-Oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl)acetonitrile
• CAS: 193806-89-2
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: UVCJCQHSHROXKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-oxochroman-3-yl)acetonitrile 在 溶剂黄146 、 肼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(4-Hydrazinylidene-2,3-dihydrochromen-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-CONDENSED 1, 3, 4-THIADIAZOLE DERIVATIVES FOR INHIBITING KSP KINESIN ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS DE 1,3,4-THIADIAZOLE SPIRO-CONDENSÉS POUR INHIBER L'ACTIVITÉ DE LA KINÉSINE KSP

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物（其中X、R1、R2、R3、p、E、环A和环B的定义如本文所述）。本发明还涉及包括这些化合物的组合物（包括药学上可接受的组合物），单独或与一个或多个额外治疗剂的组合物，并且涉及它们在抑制KSP动力蛋白活性以及治疗与KSP动力蛋白活性相关的细胞增殖性疾病或紊乱的用途的方法。Formula I [化学式应按照纸质形式中的摘要插入在此处。]

  公开号：

  WO2009052288A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-甲酰基苯氧基)丁-2-烯腈 在 (S)-3-(4-(decyloxy)benzyl)-4-(2-(2-hydroxybenzamido)-3-((2-hydroxyphenyl)amino)-3-oxopropyl)thiazol-3-ium bromide 、 sodium acetate 、 4-甲氧基苯酚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到2-(4-oxochroman-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a bis(hydroxyphenyl)diamide bearing a pendant thiazolium unit; application to the catalytic asymmetric intramolecular Stetter reaction

  摘要：

  The bis(hydroxyphenyl)diamide architecture constitutes as a privileged ligand that promotes a number of catalytic asymmetric transformations in combination with rare-earth metals. A new diamide analog armed with a carbene catalytic function derived from a thiazolium unit was designed, synthesized, and applied to the catalytic asymmetric intramolecular Stetter reaction. Cooperative work between the carbene function and hydrogen bonding interactions was suggested to give the enantioenriched chroman derivatives. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.09.010

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of CN-containing chroman-4-ones via intramolecular radical cascade acyl-cyanation reaction
  作者：Liang Wang、Min Jiang、Ming-qi Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153061

  日期：2021.5

  A copper-catalyzed intramolecular radical cascade acyl-cyanation to synthesize cyano-containing chroman-4-ones has been developed. A series of CN-substituted chroman-4-one derivatives can be prepared with moderate to good yields using green cyano source under mild conditions. Control experiments indicated this reaction involved an intramolecular acyl radical addition/cyanation process. Moreover, this

  已经开发了铜催化的分子内自由基级联酰基氰化以合成含氰基的chroman-4-ones。使用绿色氰基源，在温和的条件下，可以中等到良好的产率制备一系列CN取代的chroman-4-one衍生物。对照实验表明该反应涉及分子内酰基自由基加成/氰化过程。此外，该协议具有步长和原子经济性，将氰基引入到chroman-4-one中引起了极大的兴趣和重要性。
• 含氰基的苯并二氢吡喃-4-酮类化合物及其合成方法
  申请人：常州工程职业技术学院

  公开号：CN112110888B

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明公开了含氰基的苯并二氢吡喃‑4‑酮类化合物及其合成方法，该类化合物实现苯并二氢吡喃‑4‑酮结构与氰基官能团的有效结合，并且氰基可以通过简便的化学反应转化成其它一些重要的官能团，以满足不同的使用需求，为含氰基的苯并二氢吡喃‑4‑酮类化合物的应用奠定基础；本发明方法，以烯丙基水杨醛类化合物作为反应的起始原料底物、三甲基腈硅烷为氰源，铜盐为催化剂，联吡啶类化合物为配体，并在氧化剂作用下，通过分子内醛基自由基对双键的自由基加成环化反应，再发生氰基化反应制备得到目标含氰基的苯并二氢吡喃‑4‑酮类化合物，起始原料底物的适用范围广，实现系列含氰基的苯并二氢吡喃‑4‑酮类化合物的构建，满足产物多样性。
• Generation and Cyclization of Acyl Radicals from Thiol Esters Under Nonreducing, Tin-Free Conditions
  作者：David Crich、Xiaolin Hao

  DOI：10.1021/jo970500j

  日期：1997.8.1

  The preparation of 2-(2-((tert-butyloxycarbonyl)amino)phenyl)ethyl mercaptan from 2-(2-amino-phenyl)ethanol is described. This thiol is condensed with a series of suitably unsaturated carboxylic acids to give a series of thiol esters. The Boc group is removed and the amine reacted with isoamyl nitrite to give a series of diazonium salts. Exposure to iodide in acetone solution then generates the aryl radical, which undergoes intramolecular homolytic substitution at sulfur with liberation of the acylradical. Following acyl radical cyclization, quenching by iodine and then elimination of HI leads to the isolation of alpha-methylene cycloalkanones in good yield.
• COMPOUNDS FOR INHIBITING KSP KINESIN ACTIVITY
  申请人：Siddiqui M. Arshad

  公开号：US20110123435A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention relates to compounds of Formula (I), below, (wherein X, R1, R2, R3, p, E, ring A, and ring B are as defined herein). The present invention also relates to compositions (including pharmaceutically acceptable compositions) comprising these compounds, alone and in combination with one or more additional therapeutic agents, and to methods for their use in inhibiting KSP kinesin activity, and for treating cellular proliferative diseases or disorders associated with KSP kinesin activity. Formula I
• US8796460B2
  申请人：——

  公开号：US8796460B2

  公开（公告）日：2014-08-05