N-iminobenzyl-N'-(αnaphthyl)-thiourea | 330153-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-iminobenzyl-N'-(αnaphthyl)-thiourea
• 英文别名: 1-[Amino(phenyl)methylidene]-3-naphthalen-1-ylthiourea；1-[amino(phenyl)methylidene]-3-naphthalen-1-ylthiourea
• CAS: 330153-95-2
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃S
• 分子量: 305.403
• InChiKey: LWWZIOWLEQQQEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-iminobenzyl-N'-(αnaphthyl)-thiourea 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到N-(naphthalen-1-yl)-3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化分子内NS键的形成：3-取代的5-氨基-1,2,4-噻二唑的合成。

  摘要：

  通过亚氨基硫基脲的电氧化分子内脱氢NS键的形成，已经开发了一种简便而有效的合成3-取代的5-氨基-1,2,4-噻二唑的方法。在室温下在无催化剂和无氧化剂的电解条件下，合成了各种1,2,4-噻二唑衍生物，具有良好的收率和优异的收率，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03155
• 作为产物：
  描述：

  苯甲脒 、 1-萘异硫氰酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-iminobenzyl-N'-(αnaphthyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化分子内NS键的形成：3-取代的5-氨基-1,2,4-噻二唑的合成。

  摘要：

  通过亚氨基硫基脲的电氧化分子内脱氢NS键的形成，已经开发了一种简便而有效的合成3-取代的5-氨基-1,2,4-噻二唑的方法。在室温下在无催化剂和无氧化剂的电解条件下，合成了各种1,2,4-噻二唑衍生物，具有良好的收率和优异的收率，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03155

文献信息

• Cu(II)- and Hg(II)-Induced Modulation of the Fluorescence Behavior of a Redox-Active Sensor Molecule
  作者：Gunther Hennrich、Wolfgang Walther、Ute Resch-Genger、Helmut Sonnenschein

  DOI：10.1021/ic000827u

  日期：2001.2.1

  Here, we report on a fluorescent 1,2,4-thiadiazole derivative (oxidized form) and its reduced form, the corresponding iminoyl thiourea. The thiadiazole displays a strong modulation of its fluorescence behavior, selectively upon addition of Cu(II), while the iminoyl thiourea functions as a chemodosimeter for Hg(II). Additionally, the Cu(II)-thiadiazole complex is characterized by HRMS, and the HE(II)-induced desulfurization of the iminoyl thiourea is monitored by mass spectrometry.
• Electrochemical Oxidative Intramolecular N–S Bond Formation: Synthesis of 3-Substituted 5-Amino-1,2,4-Thiadiazoles
  作者：Zan Yang、Jiaqi Zhang、Liping Hu、Lijun Li、Kun Liu、Tao Yang、Congshan Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03155

  日期：2020.3.6

  A facile and efficient protocol for the synthesis of 3-substituted 5-amino-1,2,4-thiadiazoles has been developed through the electro-oxidative intramolecular dehydrogenative N-S bond formation of imidoyl thioureas. Various 1,2,4-thiadiazole derivatives were synthesized in good to excellent yields with broad substrate scope and excellent functional group tolerance under catalyst- and oxidant-free electrolytic

  通过亚氨基硫基脲的电氧化分子内脱氢NS键的形成，已经开发了一种简便而有效的合成3-取代的5-氨基-1,2,4-噻二唑的方法。在室温下在无催化剂和无氧化剂的电解条件下，合成了各种1,2,4-噻二唑衍生物，具有良好的收率和优异的收率，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。